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1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯

1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯, 1103738-29-9, 结构式
1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯
CAS号:
1103738-29-9
英文名:
1-Chloro-2-(4-ethoxybenzyl)-4-iodobenzene
英文别名:
1-chloro-2-(4-ethoxybenzyl)-4-iodobenzene;Ipragliflozin intermediate 2;Benzene, 1-chloro-2-[(4-ethoxyphenyl)Methyl]-4-iodo-;SOTA-006;EOS-61384;EGT-OET(I);Dapagliflozin Impurity 78;Tricosanoic Acid Impurity 7;S-lodo-Z-chloro-^-ethoxydiphenylmethane;5-Iodo-2-chloro-4’-ethoxydiphenylmethane
中文名:
1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯
中文别名:
D4碘化物;达格列净杂质78;4-(2-氯-5-碘苄基)苯乙醚;4-(5-碘-2-氯苄基)苯乙醚;1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘苯;4-碘-1-氯-2-(4-乙氧基苄基)苯;1-氯-4-碘-2-(4-乙氧基苄基)苯;4-碘-1-氨-2-(4-乙氨基苄基)苤;1-氯-2-(4-乙氧基苯甲基)-4-碘苯;1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯
CBNumber:
CB02504720
分子式:
C15H14ClIO
分子量:
372.63
MOL File:
1103738-29-9.mol

1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯化学性质

熔点:
62 – 64°C
沸点:
411.2±40.0 °C(Predicted)
密度:
1.531±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
2-8°C(protect from light)
溶解度:
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态:
Solid
颜色:
White to Pale Yellow
InChI:
InChI=1S/C15H14ClIO/c1-2-18-14-6-3-11(4-7-14)9-12-10-13(17)5-8-15(12)16/h3-8,10H,2,9H2,1H3
InChIKey:
CZFRIPGHKLGMEU-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C1(Cl)=CC=C(I)C=C1CC1=CC=C(OCC)C=C1
CAS 数据库:
1103738-29-9
安全信息

1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯性质、用途与生产工艺

概述

1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯是制备达格列净的关键中间体。达格列净是用于治疗2型糖尿病的钠-葡萄糖协同转运蛋白2(SGLT2)抑制剂,C-芳基葡萄糖苷类化合物,化学名为:(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-(4-乙氧基苯甲基)-4-氯苯基]-6-羟甲基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇。达格列净通过抑制肾钠-葡萄糖协同转运蛋白2,抑制血糖的重吸收,从而调节体内血糖水平;同时可显著降低患者糖化血红蛋白水平与体重。

用途

1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯用于合成Dapagliflozin(D185370)(一种钠-葡萄糖转运蛋白2抑制剂)。

制备方法

(1)将5.0g4-溴苯乙醚和100mL四氢呋喃混合,搅拌至清,备用。

(2)依次加入0.64g镁屑和100mL四氢呋喃,开动搅拌充分混合,将20mL4-溴苯乙醚的四氢呋喃溶液倒入其中,加热升温至45℃,到达指定温度后,停止搅拌,加入0.63g单质碘粒,引发反应,体系底部有气泡溢出。待有大量气泡溢出时,开动搅拌缓慢搅拌至体系由深红色变成无色澄清透明,体系温度有显著提高。

(3)加入0.63g单质碘粒后恢复正常转速,并开始滴加剩余的4-溴苯乙醚的四氢呋喃溶液,体系温度保持在微回流状态,1-1.5小时滴加完毕。滴毕后保持微回流反应2小时。停止加热,降温至0℃,加入0.47g碘化亚铜至反应釜中,进一步降温至-20℃。

(4)将8.24g 2-(溴甲基)-4-碘氯苯混合于100mL四氢呋喃中,备用。

(5)当步骤(3)到达指定温度-20℃后,缓慢滴加2-(溴甲基)-4-碘氯苯的四氢呋喃溶液,在滴加前中期有明显的升温过程,控制反应体系反应在-20℃。滴加后期升温不明显,2小时滴加完毕。滴加完毕后,保温搅拌2小时。停止冷却,自然升温至室温,继续搅拌12小时。用1N盐酸水溶液淬灭体系,有机相用乙酸乙酯萃取,蒸馏,浓缩至小体积,直至结晶,过滤,滤饼用纯水洗涤,鼓风干燥。称重,得到目标产品(得到产品1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯质量为8.69g,纯度为99.2%,收率为93.11%)。

用途

1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯是制备达格列净的关键中间体。达格列净是用于治疗2型糖尿病的钠-葡萄糖协同转运蛋白2(SGLT2)抑制剂。

1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯 上下游产品信息

上游原料

下游产品

1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16XW021103738299074-碘-1-氯-2-(4-乙氧基苄基)苯1103738-29-9500G1918元
2024/01/16XW021103738299064-碘-1-氯-2-(4-乙氧基苄基)苯1103738-29-9100G423元

1-氯-2-(4-乙氧基苄基)-4-碘代苯 生产厂家

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Changzhou Fullone Chemical Co., Ltd. +86-13328197671 +86-13861172460 sales@borenchem.cn 中国 1055 58
Finetech Industry Limited +86-27-87465837 +8618971612321 info@finetechnology-ind.com 中国 9702 58
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CD Chemical Group Limited +8615986615575 info@codchem.com 中国 20356 58
上海策嵘生物科技有限公司 fred.wen@crcorporation.cn 中国 12069 58
Dayang Chem (Hangzhou) Co.,Ltd. 571-88938639 +8617705817739 info@dycnchem.com 中国 52867 58
Baoji Guokang Healthchem co.,ltd +8615604608665 15604608665 dominicguo@gk-bio.com 中国 9427 58
AFINE CHEMICALS LIMITED 0571-85134551 info@afinechem.com 中国 15377 58
WinWin Chemical CO., Limited +86-0577-64498589 +8615325081899 sales@win-winchemical.com 中国 13854 58
Pharmahands (Taizhou) Co., Ltd. +86 523-86200360 中国 358 58
河南科锐化工有限公司 +86-0371-86658258 15093356674 laboratory@coreychem.com 中国 30255 58
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上海蓝乐鸟实业有限公司 15021845385 765325601@qq.com 中国 3611 58
济南泛诺化工有限公司 +86-531-88989536 +86-15508631887 sales@finerchem.com 中国 2967 58
湖北中隆康盛精细化工有限公司 027-83855385 13407122916 353799526@qq.com 中国 2428 58
上海江格化工有限公司 15921040873 1434142450@qq.com 中国 7651 58
常州帝通化工有限公司 +86-0519-88299272 info@edengenechem.com 中国 2169 58
镇江中智化学科技有限公司 15050866711 contact@zintellec.com 中国 347 58
砌块化学科技(上海)有限公司 021-20432219 13918097649 li_jinfei@acblock-lab.com 中国 9562 58
天津和信德生物科技有限公司 15022315965; 18502259037 sales_hxd@163.com 中国 501 58
 

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