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盐酸非索非那定

盐酸非索非那定, 153439-40-8, 结构式
盐酸非索非那定
CAS号:
153439-40-8
英文名称:
Fexofenadine hydrochloride
英文同义词:
Fexo;Alernex;Feksine;Fexofen;Telfast;Allegra;Fexadyne;Vivafeks;Telfast BD;MDL 16455A
中文名称:
盐酸非索非那定
中文同义词:
索那定盐酸盐;盐酸非索非那定;非索那定盐酸盐;非索非那定盐酸盐;非索芬那定盐酸盐;非索芬那定HCL;盐酸非索非那定USP;FEXOFENADINE-D10旽CL;alpha,alpha-二甲基-4-[1-羟基-4-[4-(羟基二苯甲基)-1-派啶]丁基]-苯乙酸盐酸盐
CBNumber:
CB0256621
分子式:
C32H40ClNO4
分子量:
538.12
MOL File:
153439-40-8.mol

盐酸非索非那定化学性质

熔点 :
148-150oC
RTECS号:
CY1633377
储存条件 :
−20°C
溶解度 :
Soluble in Dimethyl sulfoxide (50 mM), and methanol.
形态:
powder
颜色:
white to beige
Merck :
14,4068
InChIKey:
RRJFVPUCXDGFJB-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
153439-40-8(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : Xi
危险类别码 : 36/37/38
安全说明 : 26-36
WGK Germany : 3
海关编码 : 2933399090

盐酸非索非那定性质、用途与生产工艺

概述

盐酸非索非那定(fexofenadine hydrochloride,1),化学名为(±)-4-[1- 羟基-4-[4-(羟基二苯甲基)-1- 哌啶基]丁基]-a,a- 二甲基苯乙酸盐酸盐,其盐酸盐商品名Allegra,是一种H1受体拮抗剂,具有疗效高,副作用小,作用快等特点,临床上用于急性或慢性荨麻疹、过敏性鼻炎、虫咬皮炎、湿疹、皮肤瘙痒症等症状的治疗。

制备方法

1.中间体α,α-二苯基一4一哌啶基甲醇的合成
4-哌啶甲酸与氯化苄通过格氏反应可制得α,α-二苯基一4一哌啶基甲醇,也可以用4-氰基吡啶与苯乙酮反应,利用金属钠、锌、镁等还原得到4-吡啶二苯基苯甲醇,经过催化加氢得到α,α-二苯基一4一哌啶基甲醇。
2.以α,α-二甲基苯乙酸衍生物为原料合成盐酸非索非那定
(1)α,α-二甲基苯乙酸酯通过傅-克反应, 制备4-(4-氯-1-丁酰基)-α,α-二甲基苯乙酸酯,在碘化钾的作用下, 与α,α-二苯基-4-哌啶甲醇反应制备4-[4-(羟基二苯基甲基)-1-哌啶基]-1-丁酰基-α,α-二甲基苯乙酸乙酯, 水解得到4-[4-(羟基二苯基甲基)-1-哌啶基]-1-丁酰基-α,α-二甲基苯乙酸,利用氢化锂铝或催化加氢还原羰基,得到盐酸非索非那定。
(2)α,α-二甲基苯乙酸酯的对位引入醛基制得(4-甲酰基)-α-甲基苯乙酸乙酯,再与2-(2-溴乙基)-1,3-二氧戊环在THF中经过格氏反应生成4-[3-(1,3-二氧戊环基)-1-羟基丙基]-α,α-二甲基苯乙酸乙酯,在强酸性大孔树脂作用下脱保护得到内半缩醛,再与α,α-二苯基-4-哌啶基甲醇α,α-二苯基-4-哌啶甲醇缩合后,经硼氢化钠还原为4-[1-(羟基-4-[4-(羟基二苯基甲基)]-1-哌啶基]-α,α-二甲基苯乙酸乙酯, 最后在碱性条件下水解得到盐酸非索非那定。
(3)α,α-二甲基苯乙酸酯经氢化锂铝还原为α,α-二甲基苯乙醇,乙酰基保护后制得α,α-二甲基苯乙醇乙酸酯,与γ-氯代丁酰氯经傅-克酰基化反应得到4-(4-氯-1-丁酰基)-α,α-二甲基苯乙醇乙酸酯。该反应只有一种对位取代产物,该产物再与,α,α-二苯基一4一哌啶基甲醇缩合4-[羟基二苯基甲基-1-哌啶基]-1-丁酰基-α,α-二甲基苯乙酸乙酯, 碱性条件下水解得到4-[羟基二苯基甲基-1-哌啶基]-1-丁酰基-α,α-二甲基苯乙醇, 在无水三氯化钌催化下, 与高碘酸作用被氧化,经硼氢化钠还原为盐酸非索非那定。
(4)α,α-二甲基苯乙酸酯与丁二酸酐经过傅克酰基化反应生成4-(4-羧基-1-丁酰基)-α,α-二甲基苯乙酸甲酯和3-(4-羧基-1-丁酰基)-α,α-二甲基苯乙酸甲酯,该同分异构体通过与乙二胺成盐, 利用溶解度的不同进行间、对位分离, 将分离后4-(4-羧基-1-丁酰基)-α,α-二甲基苯乙酸乙二胺盐水解成4-(4-羧基-1-丁酰基)-α,α-二甲基苯乙酸,与氯甲酸乙酯制备4-(4-羧基-1-丁酰基)-α,α-二甲基苯乙酸甲酯, 与α,α-二苯基-4-哌啶甲醇缩合制备4-[4-(羟基二苯基甲基)]哌啶-1基]-4氧-丁酰基-α,α-二甲基苯乙酸甲酯经过硼烷一二甲硫还原, 水解得到盐酸非索非那定。
3.以氰苄为原料制备盐酸非索非那定
以氰苄与二甲基亚矾、硫酸二甲酯反应,制备α,α-二甲基苯乙酸, 进行酯化反应得到,α,α-二甲基苯乙酸酯在硼氢化钠的作用下,还原为α,α-二甲基苯乙醇, 与乙酰氯反应,生成α,α-二甲基苯乙醇乙酸酯,通过傅-克反应与4-氯丁酰氯反应制备4-(4-氯-1-丁酰基)-α,α-二甲基苯乙醇乙酸酯,水解得到4-(4-氯丁酰基)-α,α-二甲基苯乙醇。4-(4-氯丁酰基)-α,α-二甲基苯乙醇被高锰酸钾氧化4-(4-氯丁酰基)-α,α-二甲基苯乙酸, 与硫酸二甲酯反应, 制备出4-(4-氯-1-丁酰基)-α,α-二甲基苯乙酸酯。在碘化钾的催化作用下, 与α,α-二苯基-4-哌啶甲醇反应制备4-[4-(羟基二苯基甲基)-1-哌啶基]-1-丁酰基-α,α-二甲基苯乙酸乙酯,水解后还原为盐酸非索非那定。
4.以α,α-二甲基苯乙酸为起始原料制备非索非那定
α,α-二甲基苯乙酸在氯化亚砜的作用下, 与N,O-二甲基羟胺盐酸盐反应得到N-甲基N-甲氧基-α,α-二甲基苯乙酰胺, 与4-氯丁酰氯反应,制得N-甲基N-甲氧基-4-(4-氯丁酰氯)-α,α-二甲基苯乙酰胺,与α,α-二甲基苯乙酸酯反应得到N-甲氧基-N-甲基-4-(4-羟基二苯基甲基-1-哌啶基)-丁酰氯-α,α-二甲基苯乙酰胺, 利用硼氢化钠还原, 得到N-甲氧基-N-甲基-[1-羟基-4-[4-(羟基二苯基甲基)-1-哌啶基]-丁酰氯-α,α-二甲基苯乙酰胺, 水解后与盐酸成盐得到盐酸非索非那定。
5.以α-甲基丙烯酸乙酯为起始原料
苯与α-甲基丙烯酸乙酯通过傅-克反应, 制备出,α,α-二甲基苯乙酸酯与氢化锂铝作用,还原为α,α-二甲基苯乙醇,与乙酰氯反应生成α,α-二甲基苯乙醇乙酸酯,与4-氯丁酰氯反应得到4-(4-氯-1-丁酰基)-α,α-二甲基苯乙醇乙酸酯, 再与α,α-二苯基-4-哌啶甲醇反应,得到4-[羟基二苯基甲基-1-哌啶基]-1-丁酰基-α,α-二甲基苯乙酸乙酯盐酸盐,再经过水解得到4-[羟基二苯基甲基-1-哌啶基]-1-丁酰基-α,α-二甲基苯乙醇, 利用高碘酸和三氯化钌催化氧化得到4-[4-(羟基二苯基甲基)-1-哌啶基]-1-丁酰基-α,α-二甲基苯乙酸盐酸盐,利用硼氢化钠还原得到盐酸非索非那定。

药理作用

是H1受体拮抗剂,体内和体外实验均显示其可抑制肥大细胞释放组胺,比特非那定有更强的选择性。可显著降低上皮细胞间黏附分子的表达,浓度依赖性减少白介素-6的释放;可显著减少由嗜酸性粒细胞诱导的白介素8、粒细胞-巨噬细胞集落刺激因子和可溶性黏附分子的释放;并可显著地抑制组胺诱发的风团和潮红。由于它不易透过血脑屏障,故无镇静作用和抗胆碱作用。

应用

用于急性或慢性荨麻疹、过敏性鼻炎、虫咬皮炎、湿疹、皮肤瘙痒症等。
有关盐酸非索非那定的概述、制备方法、药理作用、应用等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。(2015-12-21)

禁忌

对本品、特非那定及辅料过敏者禁用。

不良反应

一般耐受良好,偶有头痛、多汗,口干及轻度胃肠不适。

注意事项

1.孕妇及哺乳期妇女慎用;
2.勿与酮康唑、伊曲康唑、红霉素同服,避免损害肝脏。

用法法量

口服:成人及12周岁以上儿童,一次60 mg,一日2次; 6~12岁儿童,一次30 mg,一日2次;3~5岁儿童,一次15 mg或1 mg/kg,一日2次。

盐酸非索非那定 上下游产品信息

上游原料

下游产品

盐酸非索非那定 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2020/03/18F0698盐酸非索非那定
Fexofenadine Hydrochloride
153439-40-81G790元
2020/03/18F0698盐酸非索非那定
Fexofenadine Hydrochloride
153439-40-85G2690元

盐酸非索非那定 生产厂家

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Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司 800-8193336 021-61415566  orderCN@merckgroup.com;orderCN@merckgroup.com中国 34129 80
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上海升德医药科技有限公司 Q1224289022 021-58088081 021-58088081,87Ashley.cheng@shsendpharm.com;hailey@shsendpharm.com;sale@shsendpharm.com中国 4830 55
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