磷酸吡哆醛
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- CAS号:
- 54-47-7
- 英文名:
- Pyridoxal phosphate
- 英文别名:
- Pyridoxal-5-phosphat;PYRIDOXINEPHOSPHATE;PYRIDOXAL 5'-MONOPHOSPHATE;P-5-P;pal-p;Aderol;Pydoxa;piodel;Navisal;pydoxal
- 中文名:
- 磷酸吡哆醛
- 中文别名:
- 辅去羧酶;磷酸吡醛素;磷酸吡哆醛;硫酸吡哆醛;吡多醛磷酸酯;吡哆醛磷酸盐;磷酸吡哆醛无水物;优选]磷酸吡哆醛;吡多醛-5-磷酸酯;磷酸吡哆醛(无水)
- CBNumber:
- CB0257385
- 分子式:
- C8H10NO6P
- 分子量:
- 247.14
- MOL File:
- 54-47-7.mol
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磷酸吡哆醛化学性质
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熔点:
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140-143 °C
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沸点:
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565.7±60.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.638±0.06 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
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溶解度:
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DMSO (Slightly, Heated), Methanol (Slightly), Water (Slightly)
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酸度系数(pKa):
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1.56±0.10(Predicted)
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形态:
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powder
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颜色:
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Off-white to yellow
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稳定性:
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Hygroscopic
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InChI:
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InChI=1S/C8H10NO6P/c1-5-8(11)7(3-10)6(2-9-5)4-15-16(12,13)14/h2-3,11H,4H2,1H3,(H2,12,13,14)
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InChIKey:
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NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N
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SMILES:
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C1(C)=NC=C(COP(O)(O)=O)C(C=O)=C1O
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LogP:
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-1.921 (est)
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CAS 数据库:
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54-47-7(CAS DataBase Reference)
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EPA化学物质信息:
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4-Pyridinecarboxaldehyde, 3-hydroxy-2-methyl-5-[(phosphonooxy)methyl]- (54-47-7)
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磷酸吡哆醛性质、用途与生产工艺
磷酸吡哆醛是一种有机化合物,分子式C8H10NO6P,由维生素B6与磷酸结合形成,包括吡哆醛、吡哆胺、吡哆醇,在体内以磷酸酯的形式存在。其中磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺可以互相转变,皆为活性型。磷酸吡哆醛是维生素B6的活性形式。磷酸吡哆醛参与催化的几种反应有:转氨基作用、α-脱羧作用、β-脱羧作用、β-消除作用、γ-消除作用、消旋作用以及羟醛反应。
磷酸吡哆醛在所有转氨基作用反应以及一些氨基酸的脱羧与脱氨反应中充当辅酶的角色。磷酸吡哆醛的醛基与氨基转移酶中特定赖氨酸基团的ε-氨基之间形成希夫碱键(内部醛亚胺)。氨基酸底物中的α-氨基置换活性位点赖氨酸残基的ε-氨基。生成的外部醛亚胺变得去质子化而形成一个醌型中间体,后者转而在不同的位置上接受一个质子以形成一个酮亚胺。酮亚胺水解,使复合酶的氨基得到再生。除此之外,磷酸吡哆醛也是某些以不常见的糖(如过氧糖胺、脱氧糖胺)作为底物的转氨酶所需的辅因子。在这些反应中,磷酸吡哆醛与谷氨酸起反应,谷氨酸的α-氨基转移到磷酸吡哆醛上,生成磷酸吡哆胺(PMP)。磷酸吡哆胺接着转移它的氮到糖上,形成一个氨基糖。
磷酸吡哆醛参与的生化过程还有:
β-消除反应,如丝氨酸脱水酶与GDP-4-酮-6-脱氧甘露糖-3-脱水酶(ColD)参与完成的反应[3]
血红素合成中的缩合反应
多巴 → 多巴胺
兴奋性递质谷氨酸 → 抑制性递质γ-氨基丁酸
S-腺苷甲硫氨酸 (脱羧) → 丙胺(多胺的合成前体之一)
组氨酸 (脱羧) → 组胺
磷酸吡哆醛不参与赖氨酸分解代谢中的转氨反应。
见的糖(如过氧糖胺、脱氧糖胺)作为底物的转氨酶所需的辅因子。在这些反应中,磷酸吡哆醛与谷氨酸起反应,谷氨酸的α-氨基转移到磷酸吡哆醛上,生成磷酸吡哆胺(PMP)。磷酸吡哆胺接着转移它的氮到糖上,形成一个氨基糖。
磷酸吡哆醛是维生素B6的辅酶形式。在催化反应中,磷酸吡哆醛分子内醛基与α-氨基酸的氨基结合,先形成醛亚胺,又称西佛碱(Schiffbase),再根据不同酶蛋白的特性使氨基酸发生转氨、脱羧或消旋等作用。作氨基酸转氨酶、脱羧酶和消旋酶的辅酶,对氨基酸代谢起极重要的作用。
磷酸吡哆醛是吡哆醛中的一类重要物质,不仅是氨基酸代谢中的转氨酶及脱羧酶的辅酶,还能促进谷氨酸脱羧,增进γ-氨基丁酸生成。磷酸吡哆醛在合成β-羰基酰胺类药物、生物活性研究等领域也大量应用,如在临床上主要用于治疗帕金森综合症,促进转氨酶进行转氨作用提高体内多巴胺的含量等。
化学性质
白色结晶性粉末,无气味,在碱性溶液中呈亮黄色。水溶液避光低温稳定,见光渐分解。易溶于甲酸、含水吡啶和稀碱液,微溶于水、乙醇、丙酮、氯仿和乙醚等有机溶剂。LD
50(大鼠,经口)5900 mg/kg。
用途
生化研究,孕甾酮特性的结构修饰,酶抑制剂。
用途
维生素B6的主体药物,适用于治疗急慢性湿疹、皮肤炎、荨麻诊、脓疱疹、搔痒症、脂溢性湿疹、鳞屑疹、药疹、口角炎、口唇炎、舌炎、妊娠反应、哮喘等。该品实际上无毒,大鼠口服LD50为6g/kg。
生产方法
以吡哆醇为原料。
生产方法
吡哆胺二盐酸盐与无水磷酸反应成吡哆胺磷酸酯,后者再经二氧化锰氧化制得。
磷酸吡哆醛
上下游产品信息
上游原料
下游产品
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | BP2677 | 磷酸吡哆醛 Pyridoxine Hydrochloride, Fisher BioReagents | | 10g | 878元 |
2024/08/19 | BP2677 | 磷酸吡哆醛 Pyridoxine Hydrochloride, Fisher BioReagents | | 50g | 1330元 |
磷酸吡哆醛
生产厂家
全球有 356家供应商
磷酸吡哆醛国内生产厂家
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