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索非布韦

索非布韦, 1190307-88-0, 结构式
索非布韦
CAS号:
1190307-88-0
英文名:
Sofosbuvir
英文别名:
Suofeibuwei;(S)-isopropyl 2-(((S)-(((2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyriMidin-1(2H)-yl)-4-fluoro-3-hydroxy-4-Methyltetrahydrofuran-2-yl)Methoxy)(phenoxy)phosphoryl)aMino)propanoate;Sophy Bouvet;propan-2-yl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-fluoro-3-hydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate;propan-2-yl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5S)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-fluoro-3-hydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate;Isopropyl (2S)-2-{[(S)-{[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-4-fluoro-3-hydroxy-4-methyltetrahydro-2-furanyl]methoxy}(phenoxy)phosphoryl]amino}propanoate;GS-7977;PSI 7977;Sofosbubir;sofosbuvir
中文名:
索非布韦
中文别名:
索弗布韦;索氟布伟;索非布韦;索氟布韦;索菲布韦;索菲布伟;索磷布韦;索非不韦;索夫布韦;索罗布维
CBNumber:
CB02604350
分子式:
C22H29FN3O9P
分子量:
529.45
MOL File:
1190307-88-0.mol

索非布韦化学性质

熔点:
122-124°C
密度:
1.41
储存条件:
Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解度:
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态:
Solid
酸度系数(pKa):
9.39±0.10(Predicted)
颜色:
White
InChIKey:
TTZHDVOVKQGIBA-YBSJRAAASA-N
SMILES:
C(OC(C)C)(=O)[C@@H](N[P@@](OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@](F)(C)[C@H](N2C(=O)NC(=O)C=C2)O1)(OC1=CC=CC=C1)=O)C
CAS 数据库:
1190307-88-0
安全信息
海关编码: 29339900
毒害物质数据: 1190307-88-0(Hazardous Substances Data)

索非布韦性质、用途与生产工艺

用途

索非布韦是一种前药,可代谢为活性抗病毒药2'-脱氧-2'-α-氟-β-C-甲基尿苷-5'-单磷酸酯,目前正处于3期临床试验中,用于治疗丙型肝炎。研究表明索非布韦是丙型肝炎病毒的核苷酸抑制剂,对HCV NS5B聚合酶具有选择性的抑制作用。

口服治疗丙肝药物

索非布韦又称索菲布韦、索氟布韦,是全球首个口服治疗丙肝药物,是2013在美国获批的最重要的新药之一,在用于特定基因型慢性丙型肝炎治疗时,可消除对传统注射药物干扰素(IFN)的需求,由全球最大的抗艾滋病毒药物制造商——美国吉利德科学公司研发成功,英文名称Sofosbuvir、Sovaldi,其全球销售峰值可能超过100亿美元。
2013年12月6日,美国食品药品管理局(FDA)批准索非布韦(Sovaldi)用于治疗慢性丙型肝炎病毒(HCV)感染。Sovaldi是首款用于治疗某些类型HCV感染而无需同时使用干扰素的安全、有效药物。
丙型肝炎是一种病毒性疾病,它可以引起肝脏炎症,导致肝功能减弱或肝衰竭。大多数HCV感染患者直到肝损伤变得比较明显时才出现症状,这一过程可能需要几年的时间。一些慢性HCV感染患多年以后会出现瘢痕及肝硬化,可导致出血、黄疸(眼睛或皮肤变黄)、肝腹水、感染或肝癌等并发症。据美国疾病控制与预防中心的信息,大约有320万美国人感染有丙肝病毒。
索非布韦是一种核苷酸类似物抑制剂,它能够阻断丙型肝炎病毒复制所需要的一种特异性蛋白质。索非布韦用作慢性HCV感染一种抗病毒联合治疗方案。HCV感染有几种不同类型。依据患者HCV感染的类型,治疗方案可包括索非布韦和利巴韦林,或者索非布韦、利巴韦林和聚乙二醇干扰素α。利巴韦林和聚乙二醇干扰素α也是用于治疗HCV感染的两款药物。
索非布韦是第三个以FDA授予的突破性治疗药物资格获批的药物。如果初步的临床研究证据证明一款药物相比现有治疗可以为严重或危及生命疾病患者提供一种实质性改善,那么该药物的申办者可以为这款药物向FDA申请突破性治疗药物资格。
美国专利有效期:2029年3月26日(美国专利号:7964580和8334270),2025年4月3日 (美国专利号:7429572和8415322)。
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生物活性

Sofosbuvir (PSI-7977, GS-7977) 是一种 HCV的NS5B polymerase抑制剂,用于治疗慢性丙型肝炎病毒(HCV)的感染。

靶点

TargetValue
NS5B polymerase

体外研究

作为HCV NS5B聚合酶抑制剂, PSI-7977比PSI-7976更有效抑制HCV RNA复制,EC50分别为92 nM 和 1.07 μM,EC90 分别为0.29 μM和 2.99 μM, 相应地,克隆A细胞与 PSI-7977 温育,比克隆A细胞与 PSI-7976温育,产生更高浓度PSI-7409。PSI-7977是CatA的有效底物,形成 PSI-352707,比PSI-7976效果高30多倍。 S282T NS5B 聚合酶突变型而不是S96T 突变型抗PSI-7977,EC90从0.42 μM 提高到7.8 μM。在 8天 细胞毒性检测中, PSI-7977作用于Huh7, HepG2, BxPC3, 和CEM细胞没有毒性,即使浓度高达100 μM。PSI-7977处理HepG2细胞14天,抑制mtDNA和rDNA, IC90分别为72.1 μM和 68.6 μM。 PSI-7977有效抑制基因型(GT) 1a, 1b, 和 2a复制,以及含GT 2a, 2b,和3a NS5B聚合酶的嵌合复制。 JFH-1 NS5B 区序列分析说明 选择在 S282T出现前后的其他氨基酸变化,包括T179A, M289L, I293L, M434T, 和H479P, 必需抗PSI-7977。

索非布韦 上下游产品信息

上游原料

下游产品

索非布韦 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-15005Sofosbuvir1 mg318元
2024/01/25HY-15005索非布韦
Sofosbuvir
1190307-88-05mg700元

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武汉柏森源生物科技有限公司 027-51335350 15107175693 bosenyuan@foxmail.com 中国 192 55
药渡经纬信息科技(北京)有限公司 +86-400-851-9921 sales@pharmacodia.com 中国 2317 55
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上海源叶生物科技有限公司 18021002903 3008007409@qq.com 中国 27322 60
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镇江蓝德特药业科技有限公司 T:15050866711 wanglin.chen@radiant-pharma.com 中国 466 60
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