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雷帕霉素

免疫抑制剂 发现历史 癌症治疗靶向药物 副作用

CAS号: 53123-88-9
英文名称: Rapamycin
英文同义词: RPM;RAPA;BCAR2;TRERF1;TREP132;AY 22989;RAPAMUNE;RAPAMYCIN;SIROLIMUS;sila9268a
中文名称: 雷帕霉素
中文同义词: 瑞帕霉素;西罗莫司;雷帕酶素;雷帕霉素D3;CS-440;西罗莫司口服液;西罗莫司 溶液;雷帕霉素标准品;雷帕霉素,99%;雷帕霉素/西罗莫司
CBNumber: CB0275190
分子式: C51H79NO13
分子量: 914.18
MOL File: 53123-88-9.mol
雷帕霉素化学性质
熔点 : 183-185°C
沸点 : 799.83°C (rough estimate)
比旋光度 : D25 -58.2° (methanol)
密度 : 1.0352 (rough estimate)
蒸气压: 0.56 hPa ( 20 °C)
折射率 : 1.5280 (estimate)
闪点 : 87 °C
储存条件 : -20°C
溶解度 : ethanol: soluble2MM
形态: solution
颜色: colorless to yellow
水溶解性 : Soluble in DMSO at 50mg/ml or methanol at 25mg/mlSoluble in alcohol, dimethyl sulfoxide and dimethyl formamide. Insoluble in water.
敏感性 : Moisture Sensitive/Light Sensitive/Hygroscopic
Merck : 14,8114
CAS 数据库: 53123-88-9(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : Xi,Xn,F
危险类别码 : 36/38-36-20/21/22-11
安全说明 : 22-24/25-37/39-26-36/37-16
危险品运输编号 : UN 1648 3 / PGII
WGK Germany : 2
RTECS号: VE6250000
自燃温度: 301 °C
海关编码 : 29349990
毒害物质数据: 53123-88-9(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 in mice (mg/kg): 600 i.p.; >2,500 orally (Vézina)

雷帕霉素 MSDS


Sirolimus

雷帕霉素 性质、用途与生产工艺

免疫抑制剂
雷帕霉素(RAPA)是一种新型大环内酯类免疫抑制剂,为白色固体结晶,熔点为183-185℃,亲脂性,溶解于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿等有机溶剂,极微溶于水,几乎不溶于乙醚。早在20世纪70年代就被研发出来,起初被作为低毒性的抗真菌药物,1977年发现具有免疫抑制作用,1989年开始把RAPA作为治疗器官移植的排斥反应的新药进行试用,从动物实验及临床应用的效果看,是一种疗效好,低毒,无肾毒性的新型免疫抑制剂。现在经常作为维持移植器官免疫能力的药物(特别是肾移植),以减缓器官移植手术后的免疫排斥反应,然而科学家近期发现它另外一种用途:可用于治疗阿尔茨海默症(老年性痴呆)。令他们颇感兴趣的是,雷帕霉素的主要成分也存在于复活岛隔离土壤中的细菌产物,最新实验表明该物质施用在实验老鼠患体上可起到恢复识记缺陷能力。
雷帕霉素属大环内酯类抗生素,与普乐可复(FK506)的结构相似,但却有非常不同的免疫抑制机制。FK506抑制T淋巴细胞由G0期至G1期的增殖,而RAPA则通过不同的细胞因子受体阻断信号传导,阻断T淋巴细胞及其他细胞由G1期至S期的进程,和FK506相比,RAPA可阻断T淋巴细胞和B淋巴细胞的钙依赖性和非钙依赖性的信号传导通路。
芝加哥大学医学研究人员利用市售雷帕霉素口服片加上葡萄柚汁治疗黑色素瘤(一种欧美人常见的恶性肿瘤疾病),可大大提高其他化疗药物的抗癌效果,从而延长患者的存活时间。研究表明,雷帕霉素在进入消化道后很容易被酶分解,而葡萄柚汁里含大量的呋喃香豆素类成分,后者能抑制消化道酶对雷帕霉素的破坏作用,故能提高雷帕霉素的生物利用度。据说最早荷兰医生已发现:葡萄柚汁具有提高山地明的口服吸收效果的作用,现欧美国家医生将其应用到雷帕霉素制剂上。
发现历史
雷帕霉素(又名“西罗莫司”)是科学家于1975年首次从智利复活节岛的土壤中发现的一种由土壤链霉菌分泌的次生代谢物,其化学结构属于“三烯大环内酯类”化合物。由于雷帕霉素发酵收得率较低及提取工艺较复杂等因素,该产品直到1999年方由美国家用化学品公司开发上市,并随后在欧美十几个国家陆续上市。
当时美国食品与药品管理局(FDA)批准雷帕霉素的适应症并非是抗菌素而是“免疫抑制剂”。这是因为雷帕霉素在临床试验中显示出强大的免疫抑制作用,它可代替已有30多年临床史的环孢素。而且与环孢素相比,雷帕霉素口服液的剂量更小(每次仅需服2~3mg)、抗排异作用更强,且副作用更少,故雷帕霉素自上市以后,迅速成为世界各地器官移植者的常用口服免疫抑制剂。
癌症治疗靶向药物
近几年的研究发现,雷帕霉素靶蛋白(mTOR)作为细胞内激酶,其传导通路的异常可诱发多种疾病。雷帕霉素作为mTOR的靶向抑制剂,能够治疗与该通路密切相关的肿瘤包括肾癌、淋巴瘤、肺癌、肝癌、乳腺癌、神经内分泌癌和胃癌等。尤其是对LAM(淋巴管肌瘤病)和TSC(结节性硬化症)这两种罕见病的治疗方面效果更为明显,LAM和TSC在某种程度上也可以被认为是肿瘤性疾病。
副作用
雷帕霉素(RAPA)有与FK506相似的副作用。在大量的临床试验中发现其副作用有剂量依赖性,并且为可逆的,治疗剂量的RAPA尚未发现有明显的肾毒性,无齿龈增生。主要毒副作用包括:头痛,恶心,头晕,鼻出血,关节疼痛。实验室检查异常包括:血小板减少,白细胞减少,血色素降低,高甘油三酯血症,高胆固醇血症,高血糖,肝酶升高(SGOT,SGPT),乳酸脱氢酶升高,低钾,低镁血症等。最近有报道称服用RAPA可产生眼皮浮肿,而导致血浆磷酸盐水平较低的原因被认为是以RAPA为基础的免疫抑制治疗延长了磷酸盐自移植肾脏的排泄。与其他免疫抑制剂一样,RAPA有增加感染的机会,有报道称特别有肺炎增加的倾向,但其他机会性感染的发生与CsA无明显差异。
用途 
用作免疫抑制剂
用途 
A triene macrolide antibiotic isolated from Streptomyces hygroscopicus. Name derived from the native word for Easter Island, Rapa鈥橬ui. Used as an immunosuppressant; antirestenotic. Sirolimus (INN/USAN ), also known as rapamycin, is an immunosuppressant drug used to prevent rejection in organ transplantation; it is especially useful in kidney transplants.
雷帕霉素 上下游产品信息
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AdooQ BioScience, LLC +1 (866) 930-6790+1 (866) 333-9607info@adooq.com美国 2774 58
ApexBio Technology LLC +1-832-696-8203+1-832-641-3177info@apexbt.com美国 477 60
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Xunteng International Trading Co.,Limited   sales@xuntengchem.com中国香港 879 55
Cato Research Chemicals Inc. +1-541-2553640+1-541-2553641info@cato-chem.com美国 1959 55
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HBCChem, Inc. +1-510-219-6317+1-650-486-1361 sales@hbcchem.com美国 10661 60
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上海笛柏生物科技有限公司 400-008-9730/021-54359730021-54353864info@chemxyz.com中国 3948 60
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