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氯羟柳胺

氯羟柳胺, 2277-92-1, 结构式
氯羟柳胺
CAS号:
2277-92-1
英文名:
Oxyclozanide
英文别名:
N91115;oxyclozanid;OXYCLOZAMIDE;zanil;diplin;Zanilox;DSFDWEF;N 91115;N-91115;ici46638
中文名:
氯羟柳胺
中文别名:
五氯柳胺;氯羟硫胺;五氯硫胺;氯羟柳胺;羟氯扎胺;氯羟枊胺;氧氯氮平;氯羟柳胺1;羟氯柳苯胺;氧氯氮酰胺
CBNumber:
CB0285744
分子式:
C13H6Cl5NO3
分子量:
401.46
MOL File:
2277-92-1.mol

氯羟柳胺化学性质

熔点:
77-81C
沸点:
215C
密度:
1.6274 (rough estimate)
折射率:
1.6200 (estimate)
储存条件:
Sealed in dry,Room Temperature
溶解度:
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa):
5.07±0.50(Predicted)
水溶解性:
29mg/L(25 ºC)
InChIKey:
JYWIYHUXVMAGLG-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
2277-92-1(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xn;N,N,Xn,Xi
危险类别码: 22-50/53-36/37/38
安全说明: 60-61-36-26
危险品运输编号: UN 3077
WGK Germany: 3
RTECS号: CV8576000

氯羟柳胺性质、用途与生产工艺

简介

五氯柳胺(Oxyclozanide),又名羟氯柳胺、羟氯柳苯胺和羟氯扎胺,作为临床抗蠕虫感染的首选药物,具有广谱,低毒,低残留等优良特性。化学名为2,3,5-二氯-N-(3,5-二氯-2-羟基苯基)-6-羟基苯甲酰胺。五氯柳胺作为一种抗蠕虫感染的化学合成药物,具有广谱,低毒,低残留等优良特性,在治疗吸虫、绦虫等蠕虫感染中效果显著,且至今为止没有相关耐药性的报道,是临床抗蠕虫感染的首选。

作用机制

在20世纪中后期,国外关于五氯柳胺作用机制的研究工作陆续开展,并相继报道五氯柳胺作为一种氧化磷酸化解偶联剂,在治疗牛、羊的吸虫感染引起的疾病中呈现良好治疗效果。此外,该药对绦虫也有很好的驱杀作用。同其他的水杨酰苯胺类抗 寄生虫药一样,五氯柳胺是一种氧化磷酸化解偶联剂,其主要的作用机理是通过 阻断虫体的氧化磷酸化过程,抑制虫体线粒体中的三磷酸腺苷(ATP ) 即能量的产生,从而导致虫因能量代谢紊乱而死亡。

制备

1)2,4一二氯一6一硝基苯酚(3)的合成

在一干净250mL烧杯中投人2,4一二氯苯酚48.9g(0.3mo1),加人甲醇60g,玻棒搅拌至溶解。在一500mL四口烧瓶中投人15%硝酸280g(1.0mo1),启动搅拌,25℃下滴加上述2,4一二氯苯酚的甲醇溶液,约4h。滴毕,保温反应,反应结束,蒸馏蒸去甲醇。剩余反应液降温,并保温结晶30min。抽滤,滤饼水100mL洗涤。干燥5h得黄色固体59.7g,收率95.7%,纯度(GC)99.9%。

2)2一氨基-4,6一二氯苯酚(4)的合成

在一干燥的500mL的四口烧瓶中投人2,4一二氯一6一硝基苯酚41.6g(0.2too1)、甲醇185g氯化铁2.1g和活性炭5.8g。启动搅拌,升温至回流,并回流10rain至稳定。缓慢滴加85%的水合肼29.5g(0.5mol),约2h。滴毕,继续回流1h。降温至5℃IC,过滤除去活性炭。母液蒸馏.蒸去溶剂甲醇约140g。蒸毕.缓慢滴加水300mI结晶,过程中有黄灰色絮状固体析出,约2h。降温,并保温搅拌30min。抽滤,滤饼水200mL洗涤。45cC干燥8h得黄灰色絮状同体32.5g,收率91.3%,纯度(HPLC)99.3%。

3) 氯羟柳胺(氯羟柳胺)粗品(1)的合成

在一干燥的500mL的四口烧瓶中投入氯苯380g,3,5,6一三氯水杨酸36.6g(0.152mo1)和2一氨基一4,6一二氯苯酚26.7g(0.15too1)。启动搅拌,加热

至回流至物料完全溶解。回流状态下缓慢滴加氯化亚砜18.9g(0.159mo1),约3h,过程中产生的尾气经液碱吸收。滴毕,继续回流反应2h。缓慢降温至10℃,约2h抽滤,滤饼甲苯250mL洗涤。55℃干燥6h得棕色固体58.4g,收率97.0%。

4)氯羟柳胺(氯羟柳胺)成品(1)的合成

在一干燥的500mL的四口烧瓶中加入甲醇256g、氯羟柳胺(氯羟柳胺)粗品40.0g和活性炭2.0启动搅拌,加热至回流,并保温回流30rain。降温至50℃,过滤除去活性炭。母液蒸馏,至有黄色固体析出,蒸去溶剂甲醇约180go降温至10℃,并保温结晶2h。抽滤,滤饼少量甲醇漂洗。55℃干燥4h得淡黄色粉末25.9g,收率64.7%,纯度(HPLC,方法同上)99.7%,熔点207~209℃。

理化性质

五氯柳胺(Oxyclozanide),又名羟氯柳胺、羟氯柳苯胺和羟氯扎胺,作为临床抗蠕虫感染的首选药物,具有广谱,低毒,低残留等优良特性。化学名为2,3,5-二氯-N-(3,5-二氯-2-羟基苯基)-6-羟基苯甲酰胺。五氯柳胺作为一种抗蠕虫感染的化学合成药物,具有广谱,低毒,低残留等优良特性,在治疗吸虫、绦虫等蠕虫感染中效果显著。

生物活性

Oxyclozanide (Oxiclozanidum, Zanil, Oxyclozanid, Zanilox)是N-水杨酰苯胺驱虫剂,也是线粒体解偶联驱虫剂。兽用。

靶点

Parasite

氯羟柳胺 上下游产品信息

上游原料

下游产品

氯羟柳胺 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-17594氯羟柳胺
Oxyclozanide
2277-92-1100mg600元
2024/01/25HY-17594氯羟柳胺
Oxyclozanide
2277-92-110mM * 1mLin DMSO660元

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Hebei Runbin Biotechnology Co. LTD 13180553332 2179877681@qq.com 中国 996 58
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湖北威德利化学科技有限公司 027-83989310 18627915365 2658488909@qq.com 中国 1297 58
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