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阿魏酸

阿魏酸, 1135-24-6, 结构式
阿魏酸
CAS号:
1135-24-6
英文名:
Ferulic Acid
英文别名:
Ferulate;4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMIC ACID;Ferulic;3-METHOXY-4-HYDROXYCINNAMIC ACID;erulic Acid;FERULLIC ACID;ferulaic acid;FERULIC ACID pure;TIMTEC-BB SBB000326;3-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)ACRYLIC ACID
中文名:
阿魏酸
中文别名:
阿魏酸;阿巍酸;阿藯酸;阿魏黢;顺式阿魏酸;纳米阿魏酸;阿魏酸98%;阿魏酸原料药;水溶性阿魏酸;阿魏酸脂质体
CBNumber:
CB0337151
分子式:
C10H10O4
分子量:
194.18
MOL File:
1135-24-6.mol

阿魏酸化学性质

熔点:
168-172 °C(lit.)
沸点:
250.62°C (rough estimate)
密度:
1.316(20.0000℃)
蒸气压:
0Pa at 25℃
折射率:
1.5168 (estimate)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态:
powder
酸度系数(pKa):
4.58±0.10(Predicted)
颜色:
slightly yellow
水溶解性:
soluble
InChIKey:
KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N
LogP:
1.51
CAS 数据库:
1135-24-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Cinnamic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-(1135-24-6)
EPA化学物质信息:
Ferulic acid (1135-24-6)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 26-36-37/39
WGK Germany: 3
RTECS号: UD3365500
危险等级: IRRITANT
海关编码: 29162090
毒害物质数据: 1135-24-6(Hazardous Substances Data)
毒性: mouse,LD,intraperitoneal,> 350mg/kg (350mg/kg),BEHAVIORAL: CHANGES IN MOTOR ACTIVITY (SPECIFIC ASSAY)BEHAVIORAL: ATAXIABEHAVIORAL: REGIDITY,Indian Journal of Pharmaceutical Sciences. Vol. 49, Pg. 77, 1987.

阿魏酸性质、用途与生产工艺

理化性质

阿魏酸是植物界普遍存在的一种芳香酸,是木栓质的组分,在植物体内很少以游离态存在,主要与低聚糖、多胺、脂类和多糖形成结合态。

用途

阿魏酸有许多保健功能,如清除自由基、抗血栓、抗菌消炎、抑制肿瘤、防治高血压、心脏病、增强 精子活力等;且其毒性低,易于为人体代谢,可用做食物防腐剂,在食品、医药等方面有着广泛用途。

植物来源

阿魏酸是从阿魏的树脂中提取的一种酚酸,阿魏为伞形科多年生草本植物,具强烈蒜臭,生于多沙地带,主产于新疆,初生时只有根生叶,至第5年始抽花茎。花茎粗壮,高达2米;春末夏初盛花期至初果期,分次由茎上部往下斜割,收集渗出的乳状树脂,阴干。阿魏含挥发油、树脂及树胶等,油中含多种有机酸化物,如(R)-仲丁基1-丙烯基二硫醚、1(1-甲硫基丙基)1-丙烯基二硫醚、仲丁基3-甲硫基烯丙基二硫醚等。树脂中含阿魏酸及其酯类。
阿魏
图1为阿魏

降血脂

阿魏酸能竞争性地抑制肝脏中羟戊酸-5-焦磷酸脱氢酶活性,抑制肝脏合成胆固醇,从而达到降血脂目的。

抑菌作用

阿魏酸对细菌的抑制作用表现得更为广谱,现已发现,阿魏酸能抑制宋内氏志贺氏菌、肺炎杆菌、肠杆菌、 大肠杆菌、柠檬酸杆菌、绿脓杆菌等致病性细菌和11种造成食品腐败的微生物的繁殖。

食品工业应用

阿魏酸除在医药是广泛应用外,一些国家已批准将之作为食品添加剂。日本已允许用于食品抗氧化剂,美国和一些欧洲国家则允许采用一些含阿魏酸量较高的草药、咖啡、香兰豆等作为抗氧化剂。阿魏酸在食品工业中主要用于制备天然香兰素、抗氧化剂、防腐剂、交联剂和机能促进剂等。本信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。

药理作用

阿魏酸具有抑制血小板凝集,祛痰,抑制结核杆菌等作用。临床上阿魏酸主要用于动脉硬化、冠心病、脑血管、肾小球疾病、肺动脉高压、糖尿病性血管病变、脉管炎等血管性疾病的辅助治疗以及白细胞和血小板减少。可用于偏头痛、血管性头痛的治疗。作为升白细胞药,本药还具有增强造血功能的作用。因此阿魏酸也可用于白细胞及及血小板减少症的治疗。
参考资料:许景峰,杨本明 主编.临床处方药物手册.南京:江苏科学技术出版社.2009.第561页。

合成方法

阿魏酸可通过化学合成法和提取法获得,实验室通过将香草醛、丙二酸和蒎啶溶于吡啶中,反应3周后用盐酸沉淀可得阿魏酸。
实验室合成阿魏酸路线图
图2为实验室合成阿魏酸路线图

制备

(1)从当归、香 兰豆、麦麸和米糠等阿魏酸含量高的植物原料中提取,然后通过碱水解法或酶解法获取阿魏酸。
(2) 化学合成法:以香兰素和丙二酸为原料通过Kno- evngael反应合成。
(3)生物合成法:利用一些微生物,将阿魏酸前体物质进行转化,得到阿魏酸。

化学性质 

顺式异构体为黄色油状物。反式异构体为斜方针状结晶(水)。 溶于热水、乙醇和醋酸乙酯。较易溶于乙醚,微溶于苯和石油醚。

用途 

用作食品防腐剂和有机合成原料

用途 

利胆酸的中间体。食品防腐剂。

阿魏酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

阿魏酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-N0060阿魏酸
Ferulic acid
1135-24-6100mg500元
2024/01/25HY-N0060阿魏酸
Ferulic acid
1135-24-610mM * 1mLin DMSO550元

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