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三尖杉碱

三尖杉碱, 24316-19-6, 结构式
三尖杉碱
CAS号:
24316-19-6
英文名:
CEPHALOTAXINE
英文别名:
NSC 245454;NSC 128487;Cephalotaxin;Cephalotaxlen;ZINC19795976);(-)-Cephalotaxine;CEPHALOTAXINE USP/EP/BP;Cephalotaxine 24316-19-6;Cephalotaxine hydrochloride;Cephalotaxlen (ZINC19795976)
中文名:
三尖杉碱
中文别名:
三尖杉;粗榧碱;三尖杉碱;三尖杉碱对照品;三尖杉碱(标准品);CEPHALOTAXLEN 三尖杉碱;(1S,3AR,14BS)-2-甲氧基-1,5,6,8,9,14B-六氢-4H-[1,3]二氧杂环[4',5':4,5]苯并[1,2-D]环戊[B]吡咯[1,2-A]氮杂环-1-醇;(1S,3AR,14BS)-2-甲氧基-1,5,6,8,9,14B-六氢-4H-[1,3]二氧杂环[4',5':4,5]苯并[1,2-D]环戊[B]吡咯[1,2-A]氮杂环-1-醇
CBNumber:
CB0435666
分子式:
C18H21NO4
分子量:
315.36
MOL File:
24316-19-6.mol

三尖杉碱化学性质

熔点:
131-132 °C(Solv: benzene (71-43-2))
沸点:
495.2±45.0 °C(Predicted)
密度:
1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Inert atmosphere,2-8°C
溶解度:
DMF: 10 mg/mL; DMSO: 12 mg/mL; Ethanol: 5 mg/mL
形态:
powder to crystal
酸度系数(pKa):
13.30±0.40(Predicted)
颜色:
White to Orange to Green
CAS 数据库:
24316-19-6
安全信息
危险品标志: Xn
危险类别码: 20/21/22
安全说明: 36
危险品运输编号: UN 1544 6.1/PG 3
WGK Germany: 3
海关编码: 2939.79.0000
危险等级: 6.1(b)
包装类别: III

三尖杉碱性质、用途与生产工艺

植物提取物

三尖杉碱天然存在于粗榧科三尖杉属植物的茎中,属生物碱的一种,具有抗癌作用,特别是对慢性血癌疗效显著。
三尖杉Cephalotaxus fortunei Hook.f.为我国特产。分布于长江以南及湖北、四川、陕西、甘肃等地,三尖杉果实民间用作消积、驱虫药。

三尖杉酯碱类化合物

目前被大家熟知的三尖杉酯碱类化合物有如下四种:三尖杉酯碱、异三尖杉酯碱、高三尖杉酯碱、脱氧三尖杉酯碱。
近年还从安徽产三尖杉中分出二种新的抗癌生物碱,命名为新三尖杉酯碱(Neoharringtonine)和脱水三尖杉酯碱 (Anhydroharringtonine)。
1.三尖杉酯碱(Harringtonine):异名哈林通碱,粗榧碱。分子式C28H37NO9,分子量531.58。无色柱状结晶(乙醚),mp.73℃~75℃,[α]D-104.6°(C=1.0,氯仿)。
2.高三尖杉酯碱(Homoharringtonine):异名高粗榧碱,高哈林通碱。分子式C29H39NO9,分子量545.61。无色棱柱状结晶,mp.144℃~146℃,[α]D-119°(C=0.96,氯仿)。
3.异三尖杉酯碱(Isoharringtonine):异名异粗榧碱,异哈林通碱。分子式C28H37NO9,分子量 531.58。白色无定形固体,[α]D-93°(C=0.41,氯仿)。
4.脱氧三尖杉酯碱(Deoxy harringtonine):异名去氧哈林通碱,分子式C28H37NO8,分子量 515.58。无定形固体,[α]D26-151°(C=0.03,乙醇)。
三尖杉酯碱类化合物结构式
图2为:三尖杉酯碱类化合物结构式

理化性质

三尖杉碱能使溴的四氯化碳溶液退色。遇浓硫酸出现红色到深紫色颜色变化,用水稀释后颜色变绿。

提取分离

1.中国粗榧(Cephalotaxus sinensis)中三尖杉总碱的提取与分离
(1)总生物碱的提取

(2)三尖杉酯碱与高三尖杉酯碱的分离
三尖杉酯碱与高三尖杉酯碱的分离
2.应用高速逆流层析(HSCCC)仪分离三尖杉总碱的主要成分
采用89-A型高速逆流层析仪,以氯仿/0.07mol/L磷酸钠-0. 04mol/L柠檬酸缓冲液 (pH5.0)溶剂系统,上相为固定相,下相为流动相,层析条件为:主机正向转动750r/min,流动相从柱内端泵入,将三尖杉总碱10mg溶于流动相1mL,进样,UV284nm检测,三尖杉中三个主成分的移动速度为:异三尖杉酯碱>高三尖杉酯碱>三尖杉酯碱,该法分离效果好,可使以上三种成分完全分离,这是吸附层析难以达到的;该法所用溶剂系统简单,又节约时间,因此,也优于经典逆流分配法。

生物活性

Cephalotaxlen ((-)-Cephalotaxine) 是一种生物碱,能从头孢紫杉中分离得到,具有抗白血病和抗病毒活性。Cephalotaxlen 具有抗 Zika 病毒的活性。

靶点

ZIKV

体外研究

Cephalotaxine inhibits Zika infection by impeding viral replication and stability.

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

三尖杉碱 上下游产品信息

上游原料

下游产品

三尖杉碱 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2021/09/07C3641三尖杉碱
Cephalotaxine
24316-19-625mg790元
2021/09/07C3641三尖杉碱
Cephalotaxine
24316-19-6100mg2350元

三尖杉碱 生产厂家

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  • NSC 245454
  • NSC 128487
  • [1S-(1a,3aS*,14b)]-1,5,6,8,9,14b-Hexahydro-2-methoxy-4H-cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-1-ol
  • (3aR)-2-Methoxy-(3arC4,14bc)-1,5,6,8,9,14b-hexahydro-4H-cyclopenta[b][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]azepin-1t-ol
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