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虾青素

虾青素, 472-61-7, 结构式
虾青素
CAS号:
472-61-7
英文名称:
Astaxanthin
英文同义词:
HAEMATOCOCCUS PLUVIALIS;astaxanthine;Astaxanthin oil;Astaxanthin Powder;BioAstin;Carophyll Pink;HaeMatococcus Powder;all-trans-Astaxanthin;6-Hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohex-2-enone;6-hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-(4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl)-3,7,12,16-tetramethyl-octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-cyclohex-2-en-1-one
中文名称:
虾青素
中文同义词:
虾青;虾青素;虾黄素;虾青素厂家;虾青素作用;虾青素用途;虾青素价格;虾青素报价;纳米虾青素;虾青素提取
CBNumber:
CB0459594
分子式:
C40H52O4
分子量:
596.85
MOL File:
472-61-7.mol

虾青素化学性质

熔点 :
215-216 °C
沸点 :
568.55°C (rough estimate)
密度 :
0.9980 (rough estimate)
折射率 :
1.4760 (estimate)
储存条件 :
-20°C
溶解度 :
DMSO: soluble1mg/mL (warmed)
形态:
powder
酸度系数(pKa):
12.33±0.70(Predicted)
颜色:
, pink to very dark purple
稳定性:
Light Sensitive
InChIKey:
MQZIGYBFDRPAKN-SODZLZBXSA-N
CAS 数据库:
472-61-7
安全信息
危险品标志 : Xn
危险类别码 : 20/21/22-36/37/38
安全说明 : 24/25-36-26
WGK Germany : 3
海关编码 : 29339990
毒害物质数据: 472-61-7(Hazardous Substances Data)

虾青素性质、用途与生产工艺

简介

虾青素是一种酮或类胡萝卜素,色泽为粉红色,具脂溶性,不溶于水,可溶于有机溶剂。它广泛存在于生物界中,特别是水生动物如虾、蟹、鱼和鸟类的羽毛中,起显色的作用。虾青素是一种非维生素A源的类胡萝卜素,在动物体内不能转化为维生素A。虾青素是一种脂溶性及水溶性的色素,存在于虾、蟹、鲑鱼、藻类等海洋生物中,人体自身无法合成虾青素。它是自然界中最强的抗氧化剂。它的抗氧化活性是维他命E的550倍、β-胡萝卜素的10倍,故被称为“抗氧化之王”!

 虾青素

来源

1. 人工合成

虾青素是类胡萝卜素合成的终点,B一胡萝卜素需要加上2个羟基和2个酮基才能转变为虾青素,人工化学合成较困难。虾青素具有3s.3’S、3R一3’S、3R,3’R(也称为左旋、内消旋、右旋)3种异构体,其中,人工合成的虾青素为3种结构的混合体,抗氧化活性极少。

2. 生物来源

天然虾青素主要存在于藻类、酵母菌、三文鱼、鳟鱼、虾等,生物来源的虾青素使用安全,具有环境友好性,有广阔的发展前景。目前,天然虾青素主要依靠微生物发酵生产,能产虾青素的微生物包括:真菌担子菌纲的发夫酵母属,两株同化烃类的细菌和生长在氮缺乏环境下的绿藻类。

生理功能与作用

虾青素是一种断链抗氧化剂,具有极强的抗氧化能力,可以清除NO2、硫化物、二硫化物等,也可降低脂质过氧化作用,有效的抑制自由基引起的脂质过氧化虾青素。据报道本品有抑制肿瘤发生,增强免疫力,清除体内自由基等多方面的生理作用,对紫外线引起的皮肤癌有很好的治疗效果,对糖尿病引起的眼病也有防治作用,在保健品、医药、化妆品、食品添加剂以及水产养殖等方面具有广阔的应用前景。

应用领域

目前虾青素主要作为一种功能性色素广泛应用于水产养殖、食品、化妆品等领域,主要用作鱼类、虾蟹等甲壳类动物以及家禽的饲料添加剂,提高畜禽、鱼类的繁殖能力和成活率,改善健康状况,优化体色肉质。天然虾青素已被作为食品添加剂用于食品的着色、保鲜及增强营养。研究表明虾青素有助于鳟鱼片的保鲜。近年随着虾青素生物功能研究和药理药效实验的不断深入,虾青素因其在心血管疾病、癌症、代谢综合征、糖尿病、神经退行性疾病、眼科疾病、皮肤病等疾病的预防和治疗中具有出的效果而受到了科学界极大的关注,表明虾青素在医药、保健品等领域中具有巨大的潜在应用价值和广阔开发前景。

生物活性

1. 抗氧化活性

虾青素是单线态氧的强大猝灭剂,可以清除氧自由基,是一种强大的抗氧化剂。通过比较虾青素、叶黄素、玉米黄质、B一胡萝卜素和番茄红素对多不饱和脂肪酸作用下膜脂过氧化氢生成浓度的影响,非极性类胡萝卜素,如番茄红素和B一胡萝卜素会使脂质过氧化物水平升高85%,促进氧化剂对细胞脂质双分子层的损伤,而虾青素能使脂质过氧化物水平降低40%。

2. 抗炎活性

虾青素具有强大的抗氧化作用,可以通过调控机体自由基和抗氧化剂之间的平衡发挥间接的抗炎作用。虾青素可以显著降低DNA损伤的标记物的水平,并能降低血浆c反应蛋白浓度,证实了虾青素对人体的抗炎作用。

3. 预防动脉粥样硬化相关疾病

氧化应激和炎症是动脉粥样硬化性心脏病的重要病理生理特征,而虾青素强大的抗氧化和抗炎活性也提示其潜在的抗动脉粥样硬化的作用。低密度脂蛋白(1owdensitylipoprotein,LDL)的氧化是导致动脉硬化的重要原因,而高密度脂蛋白(highdensitylipoprotein,HDL)与冠心病的危险性呈负相关,高水平的HDL能预防动脉粥状硬化。研究表明,虾青素能够显著升高HDL并能降低LDL水平,所以虾青素可能对动脉硬化、冠状动脉粥样硬化性心脏病有一定的预防作用。

4. 抗癌活性

虾青素能够抑制乳腺癌的生长,而其他类胡萝卜素如B.胡萝卜素和角黄素则不具备这一功能。总之,越来越多的研究表明,虾青素具有抑癌、抗癌作用,这些作用主要体现在虾青素预防肿瘤的发生、抑制肿瘤细胞增殖、促进肿瘤细胞凋亡、抑制肿瘤转移、增强免疫、增加细胞间通讯等方面。

5. 增强免疫功能

细胞膜上含多不饱和脂肪酸,易于发生脂质过氧化,从而导致细胞膜的流动性和通透性发生改变,最终改变细胞的结构和功能,而虾青素因其独特的分子结构,可以插入到脂质双分子层,所以与B胡萝卜素和维生素C相比,可以更好地抑制细胞膜上的脂质过氧化,保护细胞膜的结构。免疫细胞对自由基损伤非常敏感,自由基会促进巨噬细胞细胞膜的降解,而损害其吞噬功能。抗氧化物尤其是虾青素可以保护免疫系统免受自由基的损害。

合成方法

一种从法夫酵母中分离纯化虾青素的方法,包括以下步骤:

步骤一、法夫酵母菌体破壁:采用二甲基亚砜对法夫酵母菌体破壁,破壁条件为:菌体与二甲基亚砜按质量体积比,即g/ml,比例为1/2,在55℃温度下,破壁5min;

步骤二、丙酮粗提虾青素:破壁后用丙酮按料液比1:15提取,所述料液比为法夫酵母菌体与丙酮的质量体积比,即g/ml,提取2次,合并提取液,低温旋转蒸发去除丙酮,残留的组分为二甲基亚砜溶解的虾青素粗提物,残留组分即为虾青素一次粗提液;

步骤三、脱脂及去除低极性类胡萝卜素:用石油醚萃取虾青素一次粗提液,萃取比例为虾青素一次粗提液:石油醚体积比1:2,萃取次数为2次,弃去上层石油醚,收集下层溶液,下层溶液即为虾青素二次粗提液;

步骤四、去除二甲基亚砜:虾青素二次粗提液与预冷到4℃的饱和氯化钠水溶液按体积比1:3.5混合,混合液用乙酸乙酯进行萃取,乙酸乙酯的用量为虾青素二次粗提液的3倍体积;收集乙酸乙酯相,低温旋转蒸发至干,制得纯度较高的虾青素粉末;

步骤五、结晶:将步骤四制得的虾青素粉末,加入二氯甲烷溶解,以溶解完虾青素粉末为止,再往溶液中加入甲醇至有结晶析出为止,静置,二氯甲烷自然挥发,使得虾青素晶体析出;在4℃、9961×g离心条件下,离心10min,收集底部结晶即为虾青素。

制备

目前国内外制备虾青素的方法主要可以分为两类:化学合成法和生物合成法。化学合成的虾青素为三种结构的混合物左旋:消旋:右旋(1:2:1),化学合成虾青素主要作为工业染料,但在食品、医药领域不被允许使用。生物合成的虾青素允许在食品、医药领域使用。自然界中某些微藻、真菌、细菌和特定种类的植物具有合成虾青素的能力。合成的左旋虾青素占虾青素总量的90%以上。

化学合成虾青素分为全合成法和半合成法。虾青素全合成法以化工原料为原材料,通过化学合成反应来获得虾青素。半合成法是利用角黄质、叶黄素和玉米黄质等类胡萝卜素作为原料来制备虾青素的方法。

产品特性

虾黄素是从河螯虾外壳、牡蛎和鲑鱼中发现的一种红色类胡萝卜素,在体内可与蛋白质结合而呈青、蓝色。有抗氧化、抗衰老、抗肿瘤、预防心脑血管疾病作用。
虾青素是动物界中分布最广泛的一种叶黄素,呈粉红色,具有独特的着色功能,也能够促进抗体的产生,增强动物的免疫力;在抗氧化性,清除自由基方面,其能力强于β-胡萝卜素(10倍)。具有水溶性和亲脂性,易溶于二硫化碳、丙酮、苯和氯仿等有机溶剂。虾青素是一种极具潜力的类胡萝卜素添加剂,在食品、饲料、化妆品、医药等领域有着广阔的前景。富含虾青素的食品包括海洋植物、雨生红球微藻、红法夫酵母、野生三文鱼、鲑鱼、虾、红鲑鱼、虹鳟鱼和其他海鲜。虾青素可以带给健康很多好处,但并非所有人都能够获得足够数量,这也是问题所在。

天然虾青素

天然虾青素又称为虾红素,是一种极其珍贵的健康原料,可用于开发提升免疫力、抗氧化、抗炎、眼睛和大脑健康、调节血脂等方面的天然、健康产品。目前主要作为人类高级保健食品、药品的原料;水产养殖(目前主要是大马哈鱼、鳟鱼和三文鱼)、家禽养殖的饲料添加剂;化妆品添加剂。
它能显著提高人体的免疫力,由于其能与骨骼肌非特异结合,可有效清除肌细胞中因运动产生的自由基,强化需氧代谢,因此具有显著的抗疲劳作用。
它是唯一能通过血脑屏障的类胡萝卜素,具有真正的抗衰老作用,有效抗氧化是一切美容活动的基础,由于其超强的抗氧化作用,可以有效除皱抗衰、防晒美白以及除去因年龄所致的黄褐斑,在预防和治疗“年龄相关性黄斑变性”、改善视网膜功能方面具有良好效果,以上均在美国得以明确证实。
人工合成虾青素的稳定性和抗氧化活性亦比天然虾青素低 .由于虾青素分子两端的羟基(-OH)可以被酯化导致其稳定性不一样,天然虾青素90%以上酯化形式存在,因此较稳定,合成虾青素以游离态存在,因此稳定性不一样,必须要进行包埋才能稳定。合成虾青素由于只有1/4左右的左旋结构,因此其抗氧化性也只有天然的1/4左右。

生产工艺

一种用虾壳生产甲壳素、虾青素、蛋白质、钙粉和生物肥料的方法,其生产工艺如下:
1、将虾壳,清洗干净机械粉碎至5目-10目。
2、在粉碎的虾壳中加入和虾壳重量比为1∶1-2的水,加入蛋白酶进行酶解。按不同品种的虾壳,酶解的温度为30-70℃,PH值为4-8,时间为2-6小时,加入蛋白酶占虾壳总重量的0.4%-1%。
3、酶解结束后升温至70-100℃灭酶菌,然后冷却。
4、灭酶菌后加入有机溶剂萃取,有机溶剂与虾壳重量的比为1∶1-2,充分密闭搅拌6-12小时后冷却。
5、充分反应后,分离成虾液体和虾固体。
6、虾液体进行分液,分成水解液和有机液。

新资源食品管理办法

食用量≤0.8克/天
适用食品类别使用范围不包括婴幼儿食品。
批准日期2010-10-29
公告号卫生部2010年第17号
公告标题关于批准雨生红球藻等新资源食品的公告
质量要求

性状

红色或深红色粉末

蛋白质含量

≥ 15%

总虾青素含量
(以全反式虾青素计)

≥ 1.5%

全反式虾青素含量

≥ 0.8%

水分

≤ 10%

灰分

≤ 15%

用途 

天然虾青素又称为虾红素,是一种极其珍贵的健康原料,可用于开发提升免疫力、抗氧化、抗炎、眼睛和大脑健康、调节血脂等方面的天然、健康产品。目前主要作为人类高级保健食品、药品的原料;水产养殖(目前主要是大马哈鱼、鳟鱼和三文鱼)、家禽养殖的饲料添加剂;化妆品添加剂。它能显著提高人体的免疫力,由于其能与骨骼肌非特异结合,可有效清除肌细胞中因运动产生的自由基,强化需氧代谢,因此具有显著的抗疲劳作用。它是唯一能通过血脑屏障的类胡萝卜素,具有真正的抗衰老作用,有效抗氧化是一切美容活动的基础,由于其超强的抗氧化作用,可以有

用途 

虾青素是在海藻、红酵母和许多植物和动物来源中发现的?强效类胡萝卜素抗氧化剂。动物试验表明,它可降低血糖?并改善糖尿病代谢综合征的若干指标。可改善高血型模型?的血流和血管张力。体外研究表明,它上调间隙联接蛋白? 43,可用于化学防癌。

虾青素 上下游产品信息

上游原料

下游产品

虾青素 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2022/07/01HY-B2163虾青素
Astaxanthin
472-61-75mg500元
2022/07/01HY-B2163虾青素
Astaxanthin
472-61-710mg700元

虾青素 生产厂家

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南京多隆生物科技有限公司 18905173768 sales@dolonchem.com 中国 2193 50
上海吉至生化科技有限公司 400-400-9004166 18017137653 3007522970@qq.com 中国 52514 58
陕西晨明生物科技有限公司 15332367321 2709392183@qq.com 中国 655 58
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T&W GROUP 021-61551611 15751773523 contact@trustwe.com 中国 9797 58
成都普瑞法科技开发有限公司 028-82633397 18602888327 daisy@biopurify.cn 中国 2119 60
麦卡希试剂 028-85632863 18048500443 sales@micxy.com 中国 13067 58
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HBCChem, Inc. +1-510-219-6317 sales@hbcchem.com 美国 10676 60
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化夏化学北京公司 400-1166196 13458535857 cdhxsj@163.com 中国 13401 58
雷丁试剂 0510-85629785 18013409632 sales@reading-chemicals.com 中国 15200 58
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