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泛昔洛韦

泛昔洛韦, 104227-87-4, 结构式
泛昔洛韦
CAS号:
104227-87-4
英文名:
Famciclovir
英文别名:
FCV;Famvir;famcyclovir;Oravir;FaMtrex;FaMcivir;BRL-42810;Amciclovir;Famvir (TN);Famciclover
中文名:
泛昔洛韦
中文别名:
法昔洛韦;泛昔洛韦;法昔洛为;泛西洛韦;法昔洛韦标准品;法昔洛韦对照品;泛昔洛韦/法昔洛韦;泛昔洛韦(标准品);法昔洛韦/泛昔洛韦/;泛昔洛韦 USP标准品
CBNumber:
CB0464901
分子式:
C14H19N5O4
分子量:
321.33
MOL File:
104227-87-4.mol

泛昔洛韦化学性质

熔点:
102-104°C
沸点:
550.2±60.0 °C(Predicted)
密度:
1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
DMSO: ≥10mg/mL
酸度系数(pKa):
4.00±0.10(Predicted)
形态:
solid
颜色:
White to Off-White
最大波长(λmax):
310nm(EtOH)(lit.)
InChIKey:
GGXKWVWZWMLJEH-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
104227-87-4(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: T
危险类别码: 20/21/22-45-61
安全说明: 36/37/39-45-53-24/25
WGK Germany: 3
RTECS号: TY3164000
海关编码: 29335990
毒害物质数据: 104227-87-4(Hazardous Substances Data)

泛昔洛韦 MSDS


Famciclovir

泛昔洛韦 化学药品说明书


泛昔洛韦|药典2005版
泛昔洛韦胶囊|药典2005版

泛昔洛韦性质、用途与生产工艺

抗疱疹病毒类药物

泛昔洛韦是一种抗疱疹病毒类药物, 最早由英国史克必成开发上市,商品名“泛维尔”,是第一个在美国获准用于面唇疱疹和生殖器疱疹的口服药品,也是减轻带状疱疹后神经痛惟一的药物。紧接着,瑞士诺华制药公司进入到该品种的研发领域,目前已成为全球泛昔洛韦的主要销售商。
泛昔洛韦实际上是一种"前药",意思是它不直接对抗病毒。 相反,泛昔洛韦在体内转化为喷昔洛韦,而喷昔洛韦对病毒是有活性的。 泛昔洛韦对与阿昔洛韦相同的病毒具有活性,但泛昔洛韦具有更长的作用持续时间。 这意味着不必像阿昔洛韦一样每天多次给药。泛昔洛韦不能治愈或阻止疱疹感染的传播。 泛昔洛韦缓解疼痛、烧灼、瘙痒,并减轻与疱疹感染相关的症状。
泛昔洛韦片
1994年6月,FDA批准泛昔洛韦治疗人的带状疱疹和单纯疱疹1型和2型。 2009年,研究人员开始评估它作为猫疱疹病毒-1治疗方法的安全性和有效性。
泛昔洛韦降低猫对猫疱疹病毒-1的临床症状和循环抗体。 泛昔洛韦被用于猫身上。口服阿昔洛韦被用于治疗猫疱疹病毒,因为它是治疗人的疱疹感染最常用的药物之一,但是猫不能很好地吸收药物。 此外,口服阿昔洛韦对猫有毒性。

药理毒理

本品在体内迅速转化为有抗病毒活性的化合物喷昔洛韦,后者对Ⅰ型单纯疱疹病毒(HSV-1),Ⅱ型单纯疱疹病毒(HSV-2)以及水痘带状单纯疱疹病毒(VZV)有抑制作用。作用机制如下:在感染上述病毒的细胞中,病毒胸苷激酶将喷昔洛韦磷酸化成单磷酸喷昔洛韦,后者再由细胞激酶将其转化为三磷酸喷昔洛韦。体外实验研究显示,三磷酸喷昔洛韦通过与三磷酸鸟苷竞争,抑制HSV-2多聚酶的活性,从而选择性抑制疱疹病毒DNA的合成和复制。在细胞培养研究 中,喷昔洛韦对下述病毒有抑制作用(按作用强弱次序排列):HSV-1、HSV-2、VZV。 病毒对喷昔洛韦的敏感性与多种因素有关,病毒胸苷激酶或DNA多聚酶的质变可导致HSV或VZV对喷昔洛韦耐药突变株的产生。常见到由于缺乏病毒胸苷激酶而对阿昔洛韦耐药的突变株对喷昔洛韦也耐药,若病人治疗临床疗效不佳时,应考虑病毒可能对喷昔洛韦耐药。

药代动力学

泛昔洛韦是喷昔洛韦的二乙酰基-6-去氧类似物,口服在肠壁吸收后迅速去乙酰化和氧化为有活性的喷昔洛韦。国外对12名健康男性志愿者分别口服泛昔洛韦 500mg和静脉注射喷昔洛韦400mg的研究结果表明,泛昔洛韦的绝对生物利用度为77±8%,12名男性志愿者静脉注射喷昔洛韦400mg后,喷昔洛 韦消除分布容积为125±21.3L,稳态分布容积为85.3±10.8L。当血药浓度在0.1~20μg/ml范围内时,喷昔洛韦的血浆蛋白结合率小于 20%,全血/血浆分配比率接近于1。
据国外文献报道,124名健康男性志愿者口服泛昔洛韦500mg后得到的喷昔洛韦的峰浓度为3.3±0.8μg/ml,达峰时间为0.9±0.5h,血药浓度—时间曲线下面积为8.6±1.9μg·h/ml,血浆消除半衰期为2.3±0.4h。
食物对生物利用度无明显影响,口服泛昔洛韦500mg,每日3次,连续7天,未见喷昔洛韦的蓄积现象。
泛昔洛韦口服后在体内经由醛类氧化酶转化为喷昔洛韦而发挥作用,失去活性的代谢物有6-去氧喷昔洛韦、单乙酰喷昔洛韦和6-去氧乙酰喷昔洛韦等,每种都少于服用量的0.5%,血和尿中几乎检测不到泛昔洛韦。
泛昔洛韦主要以喷昔洛韦和6-去氧喷昔洛韦形式经肾脏排出。
肾功能不全者喷昔洛韦的表观血浆清除率、肾清除率和血浆清除速率常数均随肾功能的降低而下降。
国内泛昔洛韦药代动力学研究结果与国外研究结果基本一致。

药理作用

泛昔洛韦是第一个抑制病毒cccDNA产生和转录的核苷类药物,为新的广谱抗病毒药。口服后转化为盼昔洛韦并在细胞酶或病毒胸苷激酶的作用下磷酸化,形成三磷酸盼昔洛韦。后者竞争性抑制病毒 DNA多聚酶和干扰病毒逆转录过程,阻碍病毒DNA合成和转录,并使未成熟DNA链合成中断,从而杀灭病毒。其口服吸收良好,体内分布广泛,组织学浓度高,生物利用度高,半衰期长,克服了阿昔洛韦口服吸收慢而不完全、生物利用度低和服药次数多的缺点。

适应症

泛昔洛韦用于疱疹病毒感染性疾病,如水痘、带状疱疹、生殖器疱疹、单纯疱疹,对阿昔洛韦治疗不够理想的病毒感染尤为实用。

不良反应

泛昔洛韦是近年发现的新型抗疱疹病毒类药物,它是阿昔洛韦的L-氨酸酯,可在细胞内或体内水解成ACV,因水溶性好,口服生物利用度高等优势,目前在临床广泛应用。常见不良反应是头痛和恶心,此外尚可见下列反应:
1、神经系统:头晕、失眠、嗜睡、感觉异常等
2、消化系统:腹泻、腹痛、消化不良、厌食、呕吐、便秘、胀气等
3、全身反应:疲劳、疼痛、发热、寒颤等
4、其他反应:皮疹、皮肤瘙痒、鼻窦炎、咽炎等

注意事项

1、泛昔洛韦对预防生殖器疱疹的复发,眼部带状疱疹、播散性带状疱疹及免疫缺陷患者疱疹的疗效尚未得到确认。
2、肾功能不全患者应注意调整用法与用量。
3、当本品与丙磺舒或其他由肾小管主动排泄的药物合用时,可能导致血浆中喷昔洛韦浓度的升高。
4、本品与其它由醛类氧化酶催化代谢的药物可能发生相互作用。

化学性质 

白色晶体

用途 

抗病毒药,用于治疗带状疱疹和生殖器疱

用途 

抗病毒病。用于治疗急性带状疱疹。

用途 

抗感染药。

生产方法 

方法1:0.5mol 2-氨基-6-氯嘌呤溶于含50g氢氧化钠的500ml水中,在10g钯-炭存在下,于0.7MPa氢压和50℃氢化3h,得到83%收率的2-氨基嘌呤。2-氨基嘌呤、2-(2-碘乙基)丙二醇二乙酯和碳酸钾在二甲基甲酰胺中,在室温下搅拌18h,得58%收率的泛昔洛韦。方法2:2-(2-碘乙基)丙二醇二乙酸酯、2-氨基-6-碘嘌呤和碳酸钾在二甲基甲酰胺中,搅拌18h,得到79.4%收率的化合物(I),再在钯-炭催化下,于乙醇中氢化还原得到泛昔洛韦。
方法3:22.5g鸟嘌呤、88g三乙基甲基氯化铵和氯化亚砜,在50~70℃下缓慢搅拌0.5h,再于70℃下保持0.5h,得到28.5g 8-氯鸟嘌呤,其中含14.1%的水。将8-氯鸟嘌呤转化为盐酸盐,并在五氯化二磷存在下干燥。往该盐酸盐(2.04g)中加入6.6g三乙基甲基氯化铵在1lml乙腈的溶液,加入5.6ml三氯氧磷,在60℃下加热1h,得到1.78g 2-氨基-6,8-二氯嘌呤。5.8g 2-氨基-6,8-二氯嘌呤、9.4g 2-(2-碘乙基)丙二醇二乙酸酯和5.9g碳酸钾在100ml二甲基甲酰胺中,在室温下搅拌过夜,得到4.7g化合物(Ⅱ)。3.9g化合物(Ⅱ)在5%钯-炭存在下,以0.35MPa的氢压氢化还原,得到2.4g泛昔洛韦。

泛昔洛韦 上下游产品信息

上游原料

下游产品

泛昔洛韦 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-17426泛昔洛韦
Famciclovir
104227-87-450mg500元
2024/01/25HY-17426泛昔洛韦
Famciclovir
104227-87-410mM * 1mLin DMSO785元

泛昔洛韦 生产厂家

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爱诗伦生物科技(上海)有限公司 021-50676523 18019098996 info@acelybio.com 中国 3967 58
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Henan Alfa Chemical Co., Ltd +8618339805032 alfa4@alfachem.cn 中国 12759 58
西安天广源生物科技有限公司 +86-029-86333380 18829239519 sales06@tgybio.com 中国 962 58
TargetMol Chemicals Inc. +1-781-999-5354 +1-00000000000 marketing@targetmol.com 美国 19892 58
石家庄感拓生物科技有限公司 +8613373514458 gantuo02@cngantuo.com 中国 218 58
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