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10,11-二氢-10-羟基卡马西平

10,11-二氢-10-羟基卡马西平, 29331-92-8, 结构式
10,11-二氢-10-羟基卡马西平
CAS号:
29331-92-8
英文名:
10,11-DIHYDRO-10-HYDROXYCARBAZEPINE
英文别名:
GP 47779;BIA 2-005;GP 47779-d3;BIA 2-005-d3;Licarbazepine;Hydroxycarbamazepine;Licarbazepine Racemate;10,11-Dihydro-10-hydroxy;LICARBAZEPINE SEE 16178912;Oxcarbazepine Hydroxy Impurity
中文名:
10,11-二氢-10-羟基卡马西平
中文别名:
甘草氮平;利卡西平;10羟卡马西平;2H9]-利卡西平;13C6]-利卡西平;10,11-二氢-10-羟基卡马西平;10,11-二氢-10-羟基奥卡西平;10,11-二氢-10-羟基 卡巴咪嗪;乙腈中10,11-二氢-10-羟基卡马西平标准溶液;DIHYDROHYDROXY CARBAMAZEPINE-D4
CBNumber:
CB0500702
分子式:
C15H14N2O2
分子量:
254.28
MOL File:
29331-92-8.mol

10,11-二氢-10-羟基卡马西平化学性质

熔点:
186-189°C
沸点:
431.3±55.0 °C(Predicted)
密度:
1.336
闪点:
2℃
储存条件:
-20°C
溶解度:
Soluble to 100 mM in DMSO and to 50 mM in ethanol
酸度系数(pKa):
13.75±0.20(Predicted)
BRN:
1540211
InChIKey:
BMPDWHIDQYTSHX-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
29331-92-8
安全信息
危险品标志: N,Xn,F
危险类别码: 51/53-36-20/21/22-11
安全说明: 61-36/37-26-16
危险品运输编号: UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany: 3

10,11-二氢-10-羟基卡马西平性质、用途与生产工艺

背景

10,11-二氢-10-羟基卡马西平是奥卡西平主要活性代谢产物,是艾司利卡西平(Eslicarbazepine)前体药物,进入体内快速转化为艾司利卡西平。醋酸艾司利卡西平(Eslicarbazepineacetate),于2009年10月在德国、丹麦、奥地利等国上市,用于癫痫的辅助治疗,以提高CBZ和OXC的疗效,改善其耐受性。2012年,日本Sunovion公司向美国FDA提交醋酸艾司利卡西平新药申请,并于2013年11月获批上市,商品名用于癫痫部分性发作的辅助治疗。

应用

10,11-二氢-10-羟基卡马西平可作为有机合成中间体和医药中间体,可用于制备抗癫痫药物醋酸艾司利卡西平。

制备

10,11-二氢-10-羟基卡马西平的合成路线

方法一:

室温下,将(100.0g,0.4mol)奥卡西平、400mL甲醇和200mL水加入1L圆底烧瓶中,分批加入(15.0g,0.4mol)硼氢化钠,室温搅拌30min后置于45℃下继续反应1h。反应完毕,减压浓缩反应液至200-300mL,过滤,水洗3次,得淡黄色固体粉末99.0g,为10,11-二氢-10-羟基卡马西平,收率97.3%。m.p.188-192℃。

方法二:

向200L反应釜中加入奥卡西平(2.52kg,10mol)和乙醇(25L),常温下搅拌使之完全溶解。将硼氢化钠(0.378kg,10mol)等分为5批、每批间隔30分钟,在搅拌下加入上述溶液中。加料完毕后继续在常温下搅拌2小时。待反应结束后加入水(50L),搅拌并用浓盐酸将反应液pH调整到7后,过滤并收集析出的固体。然后将滤液浓缩至50L再过滤一次并收集固体。两批固体合并后干燥,得到利卡西平(外消旋)固体(10,11-二氢-10-羟基卡马西平)2.42kg。

10,11-二氢-10-羟基卡马西平 上下游产品信息

上游原料

下游产品

10,11-二氢-10-羟基卡马西平 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-10850610,11-二氢-10-羟基卡马西平
Licarbazepine
29331-92-850 mg500元
2024/01/25HY-10850610,11-二氢-10-羟基卡马西平
Licarbazepine
29331-92-8100 mg700元

10,11-二氢-10-羟基卡马西平 生产厂家

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