618-84-8
95-50-1
14027-75-9
在氩气保护下，将四氟硼酸亚硝基鎓（3.53 g，30.2 mM）的乙腈（50 mL）浆液置于冰浴中冷却并剧烈搅拌。随后，分三批加入3-氨基-5-硝基苯甲酸（5.0 g，27.5 mM）。待加料完成后，将反应混合物逐渐升温至室温，并持续搅拌48小时。反应完成后，加入1,2-二氯苯（50 mL），并通过减压蒸馏除去乙腈。随后，将混合物加热至170°C，维持30分钟，直至气体停止逸出。冷却后，将反应混合物倒入二氯甲烷（200 mL）中，并用NaHCO3溶液进行萃取。水相用二氯甲烷反洗后，用2M盐酸酸化，再用乙酸乙酯（2×100 mL）萃取有机相。合并有机层，用盐水洗涤，并用MgSO4干燥。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，采用从二氯甲烷/乙酸（99:1）到二氯甲烷/异丙醇/乙酸（80:20:1）的梯度洗脱，最终得到3-氟-5-硝基苯甲酸（3.26 g，产率64%）。核磁共振氢谱（DMSO-d6）数据如下：δ 8.14（dm，1H）；δ 8.37（dt，1H）；δ 8.46（m，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US5478820, 1995, A