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三叔丁氧基氢化铝锂

三叔丁氧基氢化铝锂, 17476-04-9, 结构式
三叔丁氧基氢化铝锂
CAS号:
17476-04-9
英文名:
Lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride
英文别名:
LTBA;LTTBA;Lithium tri-t-butoxyaluminium Hydride;LITHIUM TRI-TERT-BUTOXYALUMINOHYDRIDE;LITHIUM TRI-T-BUTOXYALUMINOHYDRIDE;LITHIUM ALUMINUM-TRI-TERT-BUTOXYHYDRIDE;LITHIUM TRI-TERT-BUTOXYALUMINIUM HYDRIDE;uminohydride;Lithium tri-tert-but;ithium tri-tert-butoxyaL
中文名:
三叔丁氧基氢化铝锂
中文别名:
三叔丁氧基锂铝氢;叔丁氧基氢化铝锂;氢化三叔丁醇铝锂;三叔丁基氢化铝锂;三叔丁氢氧化铝锂;三叔丁氧基氢化锂铝;三叔丁氧基氢化铝锂;氢化三叔丁醇铝酸锂;三叔丁氧基氢化铝理;氢化三叔丁醇铝锂,94%
CBNumber:
CB0739959
分子式:
C12H28AlO3.Li
分子量:
254.27
MOL File:
17476-04-9.mol

三叔丁氧基氢化铝锂化学性质

熔点:
300-319 °C (dec.) (lit.)
沸点:
66°C (THF)
密度:
0.942 g/mL at 25 °C
闪点:
95 °F
储存条件:
2-8°C
溶解度:
It is soluble in organic solvents at low temperatures.
形态:
Solution
颜色:
Clear to slightly turbid colorless
水溶解性:
Reacts with water.
敏感性:
Air & Moisture Sensitive
BRN:
5796791
暴露限值:
ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)
OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)
NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)
稳定性:
Stable. Incompatible with alcohols. Reacts violently with water. Highly flammable.
InChIKey:
BYBIDFZFKATBFH-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
17476-04-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
Aluminate(1-), hydrotris(2-methyl-2-propanolato)-, lithium, (T-4)- (17476-04-9)
安全信息
危险品标志: F,C,T
危险类别码: 60-61-10-14/15-19-34-14-11-15-35-40-37
安全说明: 53-26-36/37/39-43-45-16-43B-6A
危险品运输编号: UN 3399 4.3/PG 1
WGK Germany: 1
RTECS号: OJ5585000
F: 10-21
TSCA: Yes
危险等级: 4.3
包装类别: II
海关编码: 29055900

三叔丁氧基氢化铝锂性质、用途与生产工艺

简介

三(叔丁氧基)氢化铝锂(LTBA)是实验室常用的还原剂之一。该试剂在反应中可以提供一当量的氢负离子,因此需要按照底物被还原所需氢原子的理论量等当量的加入。

性质

三叔丁氧基氢化铝锂为白色粉末,熔点319℃,在280℃真空下 升华。本品可溶于乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和四氢呋喃,微溶于 乙醚。在干燥的空气中稳定,在潮湿的空气中缓慢吸潮水解。其是一种温和的高选择性还原剂。在0℃的乙醚或二甘醇二甲醚中可还原 酮、醛和酰氯,不还原脂肪酸脂和腈,但可还原脂肪酸和脂环酸的苯酯。

用途

3 -叔丁基氢化物锂溶液作为甾体选择性合成治疗丙型肝炎病毒(HCV)的核苷前药-羟基-d -2’-脱氧-2’-疏-氟-2’-氯-C-甲基-3’、5’-环磷酸

应用

三叔丁氧基氢化铝锂广泛用于医药、香料、农药及其他精细有机合成工业。广泛用于甾体酮的还原工艺,是生产治疗癌症药物吉西他滨的重要原料。三叔丁氧铝氢化锂溶液作为甾体选择性合成β-D-2'-脱氧-2'-α-氟-2'-β-C-甲基-3',5'-环磷酸的试剂,是一种治疗丙型肝炎病毒(HCV)的核苷酸前药。是比氢化铝锉温和的还原剂,很近似于氢化硼钠。在0℃的乙醚或二甘醇二甲醚中可还原醛、酮、酸氯,不还原脂肪酸酯和腈,但可还原脂肪酸和脂环酸的苯醋。还原四氢呋喃(开环)。广泛用于甾体酮的还原。三叔丁氧基氢化铝锂的活性低于氢化铝锂 (LAH),并且在酰卤、醛类、酮类和酯类的选择性还原中非常有用。这种试剂通常具有更高的溶解度,尤其是在低温有机溶剂中。

制备

由于三叔丁氧基氢化铝锂的广泛用途,吸引了世界各国科技人员的广泛兴趣,对三叔丁氧基氢化铝锂的合成方法改进的研究,方兴未艾。现有技术中以金属锂为原料制备氢化锂,用氢化锂与三氯化铝反应,制得氢化铝锂。氢化铝锂在乙醚中与叔丁醇反应而制得三叔丁氧基氢化铝锂。

方法一、

将装有搅拌器、恒压滴液漏斗和盛干冰的冷凝器的2升三颈瓶烘烤并用干燥氮气吹争;。放入600毫升氢化铝铿(0.32摩尔)的乙醚溶液,在搅拌下滴加入74克〔1.00摩尔)叔丁醇。瓶中立即出现大量白色固体。倾出大部分乙醚,其余的乙醚和过量的叔丁醇则减压除去。产物81.0克,基本上是定量产率。

方法二、

我们进行了大量的合成研究,主要改进点是:用廉价的金属钠和氯化锂代替价格昂贵的金属锂,降低了反应温度近200℃,同时,用廉价较为安全的甲基叔丁基醚代替价高、易燃的乙醚做反应介质,即降低了生产成本,也提高了工艺流程的安全性。

用途 

三叔丁氧基氢化铝锂是一种温和的高选择性还原剂,在0℃的乙醚或二甘醇二甲醚中可还原酮,醛和酰氯,不还原脂肪酸酯和腈,但可还原脂肪酸和脂环酸的苯酯,还原四氢呋喃(开环)。 在医药、香料、农药、染料以及其他精细有机合成中用作还原剂。

三叔丁氧基氢化铝锂 上下游产品信息

上游原料

下游产品

三叔丁氧基氢化铝锂 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/08/19043324氢化三叔丁醇铝锂, 通常1M THF溶液, 氩气下可重封的ChemSeal™瓶包装
Lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride, nominally 1M in THF, packaged under Argon in resealable ChemSealTM bottles
17476-04-910ml433元
2024/08/19043324氢化三叔丁醇铝锂, 通常1M THF溶液, 氩气下可重封的ChemSeal™瓶包装
Lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride, nominally 1M in THF, packaged under Argon in resealable ChemSealTM bottles
17476-04-950ml2594元

三叔丁氧基氢化铝锂 生产厂家

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九鼎化学(上海)科技有限公司 4009209199 sales@9dingchem.com 中国 22519 55
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平湖市正远医药科技有限公司 18367600069 pinghushizy@163.com 中国 7813 58
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Wuhan Demeikai Biotechnology Co., Ltd +8618942921723 info@dmksw.xin 中国 723 58
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