(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷
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- CAS号:
- 112022-83-0
- 英文名:
- (R)-3,3-Diphenyl-1-methylpyrrolidino[1,2-c]-1,3,2-oxazaborole
- 英文别名:
- (R)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE;(R)-ME CBS;(R)-METHYL OXAZABOROLIDINE;(R)-1-Methyl-3,3-diphenylhexahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole;idine;(R)-Me-CBS Catalyst;2-c][1;(R)-1-METH;3H-pyrrolo[1;2]oxazaborole
- 中文名:
- (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷
- 中文别名:
- 2-甲基-氧杂硼啶;(R)-2-甲基恶唑硼烷;2-甲基-CBS-氧硼啶;3-甲基-CBS-氧杂硼啶;-2-甲基-CBS-恶唑硼烷;R-2-甲基-CBS-噁唑硼烷;?-2-甲基-CBS-恶唑硼烷;(R)-3-甲基-CBS-氧杂硼啶;(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷;(R)-2-甲基-CBS-氧杂硼啶
- CBNumber:
- CB0763916
- 分子式:
- C18H20BNO
- 分子量:
- 277.17
- MOL File:
- 112022-83-0.mol
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(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷化学性质
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熔点:
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85-95 °C(lit.)
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沸点:
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111 °C
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密度:
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0.95 g/mL at 25 °C
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折射率:
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68 ° (C=1, MeOH)
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闪点:
-
40 °F
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储存条件:
-
room temp
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溶解度:
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soluble in Chloroform, Methanol
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酸度系数(pKa):
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1.02±0.40(Predicted)
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形态:
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Liquid
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颜色:
-
Colorless to amber
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旋光性 (optical activity):
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[α]22/D +76.8°, c = 1 in toluene
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水溶解性:
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Not miscible or difficult to mix in water.
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敏感性:
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Air & Moisture Sensitive
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BRN:
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9059874
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暴露限值:
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ACGIH: TWA 20 ppm
OSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppm
NIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3)-
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InChIKey:
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VMKAFJQFKBASMU-QGZVFWFLSA-N
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CAS 数据库:
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112022-83-0(CAS DataBase Reference)
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(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷性质、用途与生产工艺
CBS-噁唑硼烷催化剂(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷是不对称还原反应中重要的手性催化剂，广泛应用于不对称合成领域中极重要的手性配体与手性中间体以及生物活性物质和天然物质的合成，具有巨大的市场潜力。
第一步：在反应瓶内，依次加入L-脯氨酸(115g，1mol)、三乙胺(253g，2.5mol)和二氯甲烷(1600mL)，冷却至-5℃至5℃，滴加三甲基氯硅烷(239g，2.2mol)，反应完毕后，蒸干反应液，加入650mL甲苯后，过滤掉反应过程中产生三乙胺盐酸盐，滤液蒸干后直接用于下步反应；
第二步：将上述第一步产物加入850mL四氢呋喃中，冷却至-10℃至0℃，缓慢滴加入2M苯基氯化镁(1.1L，2.2mol)，反应结束后，加入15%盐酸水溶液调PH=1-2，过滤生成的类白色固体，加入15%氢氧化钠调PH=10-12，二氯甲烷(1500mL)萃取四次后，合并有机层，无水硫酸镁干燥，蒸馏有机层，650mL正庚烷打浆，过滤得到200g白色晶状固体S-二苯基脯胺醇，HPLC:99.2%；
第三步：将上述S-二苯基脯胺醇(200g，0.79mol)，加入二氯甲烷(1800mL)和三乙胺(177g，1.75mol)溶解后，控制反应温度-10℃至0℃，缓慢加入三溴化硼(205g，0.82mol)，反应结束后，蒸干反应液，加入820mL甲苯过滤掉反应生成三乙胺氢溴酸盐，滤液蒸干后直接用于下步反应；
第四步：将上述第三步产物加入二乙氧基甲烷中，冷却至-10℃至0℃，缓慢滴加入3.0M甲基锂(283mL，0.85mol)的二乙氧基甲烷溶液，反应结束加入醋酸中和后，将溶剂蒸馏至干，加入840mL正庚烷，升温至回流，蒸馏出约40-50mL正庚烷后，趁热密闭硅藻土过滤，滤液惰性气体保护下降温至-10℃至0℃，搅拌后析出白色晶体，密闭过滤后，得到169g产品(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷，四步总收率61%，GC：98.3%，HNMR:>97%，加入455mL甲苯配置成1M甲苯溶液。
CBS-噁唑硼烷催化剂(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷是不对称还原反应中重要的手性催化剂，广泛应用于不对称合成领域中极重要的手性配体与手性中间体以及生物活性物质和天然物质的合成，具有巨大的市场潜力。
用途
CBS (Corey-Bakshi-Shibata) 噁唑硼烷催化剂已被用于前手性酮的非对称性还原。其他应用包括 α-羟基酸、α-氨基酸、C2 对称二茂铁二醇以及炔丙醇的对映选择性合成。
用途
它是CBS类催化剂的一种。该类催化剂能在硼烷四氢呋喃作用下将前手性酮以高立体选择性还原成相应的手性仲醇。由于2-甲基-CBS-恶唑硼烷在空气和湿气中有相对较好的稳定性而被人们广泛应用。
(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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| 2024/01/16 | L09230 | (R)-2-甲基-CBS-氧杂硼啶单水合物, 94%
(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine monohydrate, 94% | 112022-83-0 | 250mg | 963元 |
| 2024/01/16 | L09230 | (R)-2-甲基-CBS-氧杂硼啶单水合物, 94%
(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine monohydrate, 94% | 112022-83-0 | 1g | 3106元 |
(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷
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