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替诺福韦酯

替诺福韦酯, 201341-05-1, 结构式
替诺福韦酯
CAS号:
201341-05-1
英文名:
Tenofovir disoproxil
英文别名:
SRY;Tdf;CS-589;GS 4331;Aids080741;Aids-080741;Bis(poc)pmpa;Pmpa prodrug;enofovirdisoproxil;Tenofov ir Disoprox
中文名:
替诺福韦酯
中文别名:
替诺福韦酯;泰诺福韦酯游离碱;TEND-API;替诺福韦二吡呋酯;替诺福韦酯(富马酸盐);(R)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤二(异丙氧羰基氧甲基)酯;核苷酸逆转录酶抑制剂(TENOFOVIR DISOPROXIL);(R)-(((((1-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)丙-2-基)氧基)甲基)磷酰基)双(氧基)双(亚甲基) 二异丙基二碳酸酯
CBNumber:
CB0949152
分子式:
C19H30N5O10P
分子量:
519.44
MOL File:
201341-05-1.mol

替诺福韦酯化学性质

沸点:
642.7±65.0 °C(Predicted)
密度:
1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度:
DMSO: ≥ 38 mg/mL (73.16 mM)
酸度系数(pKa):
4.20±0.10(Predicted)
CAS 数据库:
201341-05-1
安全信息

替诺福韦酯性质、用途与生产工艺

简介

替诺福韦酯即富马酸替诺福韦二吡呋酯,是活性成分替诺福韦的水溶性双酯前体药物,由吉列德公司研制开发。2008年,FDA批准替诺福韦酯用于慢性乙型肝炎治疗。并于2014年,经CFDA批准用于成人及≥12周岁儿童(体重需≥35kg)慢性乙型肝炎患者治疗。替诺福韦酯属于强效高耐药基因屏障药物,被国际权威肝病治疗指南推荐用于慢性乙型肝炎抗病毒的一线治疗,临床疗效卓越,耐受性佳,循证依据充分。

适应症

用于与其他抗逆转录病毒药联合治疗人类免疫缺陷病毒(HIV)感染。

药理作用

替诺福韦酯是核苷酸反转录酶抑制剂替诺福韦的酯类前体药物,为5’-单磷酸核苷酸,具有广谱抗病毒作用,可抑制 HIV-1、HIV-2的反转录酶及HBV聚合酶,从而抑制病毒复制。口服后,替诺福韦酯水解为替诺福韦,后者被细胞激酶磷酸化成具有药理活性的代谢产物替诺福韦二磷酸,后者 与5’-三磷酸脱氧腺苷酸竞争,参与病毒DNA的合成,进入病毒DNA后由于缺乏3’-羟基而导致DNA延长受阻,从而抑制病毒的复制。

核苷酸类抗病毒药

替诺福韦酯是美国吉尔德(Gilead)公司开发上市的一种核苷酸类抗病毒药。经美国食品与药品管理局(FDA)和欧盟EDMA批准即可用于治疗人免疫缺陷病毒(HIV)又可用于HBV感染的少数药物之一,也是是HIV/HBV合并感染重要的治疗药物。由于治疗效果确切,适用性好,剂量合适,是多个治疗指南推荐使用的一线抗HIV药物。替诺福韦酯及其复方制剂已成为目前销售额最大的抗艾滋病药物。
替诺福韦酯口服吸收后很快水解为替诺福韦,后者可被细胞激酶磷酸化为具有药理活性的代谢产物替诺福韦二磷酸,后者可与5'-三磷酸脱氧腺苷酸竞争,参与病毒DNA的合成,其进入病毒DNA链后,由于其缺乏3'-OH基团,因而可导致DNA延长受阻,进而阻断病毒的复制。

生物活性

Tenofovir Disoproxil (Bis(POC)-PMPA) 是核苷酸逆转录酶抑制剂 (nucleotide reverse transcriptase inhibitor),有潜力用于艾滋病和慢性乙型肝炎的研究。

体外研究

Tenofovir shows cytotoxic effects on cell viability in HK-2 cells, with IC 50 values of 9.21 and 2.77 μM at 48 and 72 h in MTT assay, respectively. Tenofovir diminishes ATP levels in HK-2 cells. Tenofovir (3.0 to 28.8 μM) increases oxidative stress and protein carbonylation in HK-2 cells. Furthermore, Tenofovir induces apoptosis in HK-2 cells, and that apoptosis is induced via mitochondrial damage. Tenofovir and M48U1 formulated in 0.25% HEC each inhibits the replication of both R5-tropic HIV-1 BaL and X4-tropic HIV-1 IIIb in activated PBMCs, and inhibits several laboratory strains and patient-derived HIV-1 isolates. The combined formulation of M48U1 and tenofovir in 0.25% HEC exhibits synergistic antiretroviral activity against infection with R5-tropic HIV-1 BaL , and is not toxic to PBMCs.

体内研究

Tenofovir Disoproxil Fumarate (20, 50, 140, or 300 mg/kg) administered to BLT mice, shows dose dependent activity during vaginal HIV challenge in BLT humanized mice. Tenofovir Disoproxil Fumarate (50, 140, 300 mg/kg) significantly reduces HIV transmission in BLT mice. Tenofovir Disoproxil Fumarate (0.5, 1.5, or 5.0 mg/kg/day, p.o.) induces a dose-dependent decline in serum viremia in woodchucks chronically infected with WHV. Tenofovir Disoproxil Fumarate administration is safe and effective in the woodchuck model of chronic HBV infection.

替诺福韦酯 上下游产品信息

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替诺福韦酯 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-13782ATenofovir Disoproxil5 mg312元
2024/01/25HY-13782A替诺福韦酯
Tenofovir Disoproxil
201341-05-110mg500元

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