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4-羟基缬沙坦

4-羟基缬沙坦, 188259-69-0, 结构式
4-羟基缬沙坦
CAS号:
188259-69-0
英文名:
4-Hydroxy Valsartan, Mixture of Diastereomers
英文别名:
CGP 71580;Valsartan 4-Hydroxy;Valsartan Impurity I;Valsartan 4-Hydroxy Impurity;Valsartan related compound I;(2S)-2-(N-((2'-(1H-tetrazol-5-yl);Valsartan 4-Hydroxy Valeryl Analog;4-Hydroxy Valsartan, Mixture of Diastereomers;N-(4-Hydroxy-1-oxopentyl)-N-[[2'-(2H-tetrazol-5-yl) [1,1'-biphenyl]-4-yl]Methyl]-;N-(4-Hydroxy-1-oxopentyl)-N-[[2'-(2H-tetrazol-5-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-L-valine
中文名:
4-羟基缬沙坦
中文别名:
缬沙坦杂质I;缬沙坦4-羟基;缬沙坦杂质23;4-羟基缬纱坦;4-羟基缬沙坦;4-羟基缬沙坦杂质;缬沙坦4-羟基杂质;瓦莱里4-羟基缬沙坦;瓦列里 4-羟基缬沙坦;4-羟基缬沙坦[干冰运输]
CBNumber:
CB11175870
分子式:
C24H29N5O4
分子量:
451.52
MOL File:
188259-69-0.mol

4-羟基缬沙坦化学性质

熔点:
130-132°C
储存条件:
Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解度:
Methanol (Slightly)
形态:
Solid
颜色:
White to Off-White
稳定性:
Hygroscopic
CAS 数据库:
188259-69-0
安全信息

4-羟基缬沙坦性质、用途与生产工艺

应用

缬沙坦可选择性地阻断血管紧张素II与AT1受体的结合,引起血管扩张,并减少醛固酮分泌。最近的临床研究表明缬沙坦在急性血管事件后的患者群体中具有额外的益处。由于血小板活化在冠状血管和脑血管闭塞中起关键作用,并且AT1受体存在于血小板表面,因此评价了缬沙坦及其主要肝代谢物4-羟基戊酰基缬沙坦在具有罹患血管疾病的多重危险因素的个体中对血小板的体外作用。4-羟基缬沙坦为缬沙坦的代谢产物之一。

制备

将在20ml二甲苯中的8.64g(S)-2-[(2′-氰基-联苯-4-基甲基)-(4-氧代-戊酰基)-氨基]-3-甲基-丁酸苄酯和12.71gTributyltinazid(Aldrich)回流28小时。用0.5N氢氧化钠水溶液处理混合物,将水相用醚洗涤,并将醚相用水萃取一次。合并的水相用浓盐酸水溶液酸化、用二氯甲烷萃取、用水洗涤、混悬入活性炭、过滤、用硫酸钠干燥、浓缩并真空干燥。得到产物(S)-3-甲基-2-{(4-氧代-戊酰基)-[2′-(1H-四唑-5-基)-联苯-4-基甲基]-氨基}-丁酸苄酯,为棕色泡沫。 将在160ml四氢呋喃中的7.9g(S)-3-甲基-2-{(4-氧代-戊酰基)-[2′-(1H-四唑-5-基)-联苯-4-基甲基]-氨基}-丁酸苄酯在常压、室温下、于1.5g披批钯碳(10%)存在下进行氢化,直至达到饱和。将混合物过滤并真空浓缩,得到(S)-3-甲基-2-{(4-氧代-戊酰基)-[2′-(1H-四唑-5-基)-联苯-4-基甲基]-氨基}-丁酸,为几乎白色的泡沫

4-羟基缬沙坦 上下游产品信息

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