伊立替康
|
|
|
- CAS号:
- 97682-44-5
- 英文名:
- Irinotecan
- 英文别名:
- CPT-11;IRINOTECAN HCL;CAMPTOSAR;Irinotecan(TECANS);Irinotecan (free Base);[1,4'-BIPIPERIDINE]-1'-CARBOXYLIC ACID;(19S)-10,19-diethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.0^{2,11}.0^{4,9}.0^{15,20}]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-7-yl 4-(piperidin-1-yl)piperidine-1-carboxylate;DQ-2805;SN-38-11;IRINOTECAN
- 中文名:
- 伊立替康
- 中文别名:
- 伊立替康;依立替康;依林特肯;伊立替康碱;联哌喜树碱;伊立替康单体;伊立替康 1G;伊立替康对照品;(+)-伊立替康;伊立替康(标准品)
- CBNumber:
- CB1124156
- 分子式:
- C33H38N4O6
- 分子量:
- 586.68
- MOL File:
- 97682-44-5.mol
|
|
|
伊立替康化学性质
-
熔点:
-
222-223°
-
|
-
沸点:
-
873.4±65.0 °C(Predicted)
-
|
-
密度:
-
1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
-
|
-
储存条件:
-
Sealed in dry,2-8°C
-
|
-
溶解度:
-
Acetonitrile (Slightly, Heated, Sonicated), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
-
|
-
形态:
-
Solid
-
|
-
酸度系数(pKa):
-
11.20±0.20(Predicted)
-
|
-
颜色:
-
White to Brown
-
|
-
CAS 数据库:
-
97682-44-5(CAS DataBase Reference)
-
|
伊立替康性质、用途与生产工艺
大规模的临床表明盐酸伊立替康对多种肿瘤如结肠癌、小细胞肺癌、直肠癌、白血病等都有明显的抑制作用，而且对氟尿嘧啶耐药的病例仍有效。因此盐酸伊立替康引起了全世界的广泛关注。
化学性质
盐酸伊立替康呈淡黄色粉末状，熔点222~223℃。从水得极淡黄色针状结晶或结晶性粉末，熔点256.5℃。[α]D20+67.7°(C=1，水)。UV最大吸收(乙醇)：221，254，359，372nm(ε53800，36600，26200，25300)。2%水溶液的Ph值为4。急性毒性LD50小鼠(rng/kg)：177.5腹腔注射，765.3口服。
用途
抗肿瘤药。为DNA合成抑制剂。是喜树碱的半合成衍生物。
用途
抗癌药。
用途
一种喜树碱类似物，拓扑异构酶I抑制剂。
Irinotecan is a camptothecin analog and topoisomerase I inhibitor. It may inhibit AChE. It is uesed to treat colon cancer, but it also moderates inhibition of dendritic cell differentiation and decreases the number of tumor vessels in glioma models.
用途
抗肿瘤药。为DNA合成抑制剂。是喜树碱的半合成衍生物;用于制备盐酸伊立替康和盐酸伊立替康三水合物;抗癌药。
生产方法
以喜树碱(Camptothecin，I)为原料。(I)(1.00g，2.9mmo1)悬浮于含有FeSO4·7H2O(300mg，1.1mmo1)、2ml丙醛的100ml水中，在冰浴冷却下滴入11ml浓硫酸。再在搅拌下加入30％双氧水(720mg，6.4mmo1)。在室温下继续搅拌3h后，加水稀释，用氯仿(3×100ml)提取。提取液浓缩，剩余物通过一硅胶层析柱，用2%甲醇-氯仿洗脱。得淡黄色针状结晶的7-乙基喜树碱(Ⅱ)，收率77%，熔点258~261℃。
化合物(II)(3.00g，8.0mmo1)和50ml 30%双氧水在800ml乙酸中，在70～80℃下加热3.5h。在45～55℃下将反应浓缩至1/3体积，剩余物倾入3L冰水。过滤收集析出的沉淀，重结晶提纯后得2.4g橙黄色针状结晶的7-乙基喜树碱-1-氧(Ⅲ)，收率78%，熔点255℃。
化合物(Ⅲ)(1.00g，2.6mmo1)和2.6ml lmol/L硫酸溶于1L二氧六烷，用氮气鼓泡换气20min。在搅拌下，用带有Pyrex滤片的高压汞灯(450W，Usio UM-452)照30rain。反应液浓缩至干，剩余物溶人50ml 10%甲醇．氯仿。该溶液用500ml水洗，有机层和无机层均通过一装有次乙酰塑料(Celite)的柱子．二相中的不溶物均吸附其上，然后用10%甲醇-氯仿(3×200m1)洗脱。洗脱液浓缩后，剩余物用甲醇洗后重结晶，得0.5g淡黄色针状结晶的7-乙基-10-羟基喜树碱(Ⅳ)，收率49%，熔点216℃。
化合物(IV)(5.00g，12.8mmo1)溶于10L二氧六环和50ml三乙胺，在室温和搅拌下通入光气(由3.75ml双光气作用于活性炭所产生)，继续搅拌1h。过滤，滤液减压浓缩至于。剩余物用丙酮浸渍后过滤，得5.2g无色粉状的化合物(V)，收率90.0%。
化合物(V)(3．0g)溶于二氯甲烷-甲醇(500ml-150m1)和15ml吡啶的混合液，搅拌下，滴加2倍化合物(Ⅵ)的二氯甲烷溶液。加毕，在室温下继续搅拌15h。减压浓缩至干，剩余物溶于二氯甲烷，用7%碳酸氢钠溶液洗后，无水硫酸镁干燥。过滤，减压蒸发。剩余物用硅胶柱层析，4%甲醇-二氯甲烷洗脱。得淡黄色粉末状的产品，收率79.8%，熔点222~223℃。
也可先把化合物(V1)转化为酰氯化物(Ⅶ)后，再和(IV)缩合而得。操作如下。将化合物(Ⅵ)(60g)溶于苯中，在搅拌和氮气氛中，在低于10℃时滴加双光气(50m1)的苯溶液。加毕，在室温下继续搅拌1h。过滤收集析出的沉淀，再溶入二氯甲烷。该溶液用7%碳酸氢钠溶液洗后，无水硫酸镁干燥。过滤，减压浓缩至干，剩余物通过硅胶柱，用二氯甲烷-丙酮(500：1)洗脱。得化合物(Ⅶ)。将化合物(Ⅳ)和1.1倍的化合物(Ⅶ)溶于吡啶，在室温下搅拌15h。减压浓缩至干，剩余物溶于二氯甲烷，加入7%碳酸氢钠溶液摇晃。分出有机层，无水硫酸镁干燥。过滤，滤液减压浓缩。剩余物用硅胶柱(洗脱液为甲醇-氯仿，1：20)层析后得产品。
伊立替康
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2024/01/25 | HY-16562 | 伊立替康
Irinotecan | 97682-44-5 | 50mg | 650元 |
| 2024/01/25 | HY-16562 | 伊立替康
Irinotecan | 97682-44-5 | 10mM * 1mLin DMSO | 715元 |
伊立替康
生产厂家
全球有 403家供应商
伊立替康国内生产厂家
97682-44-5, 伊立替康 相关搜索:
- Anti-cancer&immunity
- Camptosar, Campto
- Inhibitors
- Anti cancer
- API
- standardized herbal extract
- reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).
- phytochemical
- pharmaceutical intermediate
- chemical reagent
- API's
- Natural Anti-cancer Medical Materials and It's Derivatives
- APIs
- Camptothecin series
- 药靶配体
- FDA批准的配体
- 科研原料
- 试剂
- 原料药
- 化学原料
- 原料药及中间体
- 医药、农药及染料中间体
- 标准品 -中药标准品
- 对照品-杂质对照品
- 细胞生物学试剂
- 抗肿瘤类系列
- 中间体
- 标准品-中药标准品
- TECANS替康类产品(Anti-cancer)
- 喜树碱系列
- 标准品
- 植物提取物
- 药物
- 抗肿瘤药
- 动植物类抗肿瘤药物
- 小分子抑制剂，天然产物
- 医药中间体
- 喜树碱的半合成衍生物
- 医药原料药
- 医药原料
- DNA损伤
- C33H38N4O6
- 97682-44-8
- (S)-4,11-二乙基-4-羟基-3,14-二氧代-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3',4':6,7]吲哚并[[1,2-B]喹啉-9-基 [1,4'-联哌啶]-1'-羧酸酯
- (+)-伊立替康
- 伊立替康单体
- 标准品对照品】IRINOTECAN HYDROCHLORIDE
- (S)-4-羟基-3,14-二氧代-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃酮[3',4':6,7]吲嗪并[1,2-B]喹啉-9-基[1,4'-联哌啶]-1'-甲酸-4,11-二乙酯
- 伊立替康对照品
- (S)-4,11-二乙基-4-羟基-3,14-二氧代-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3',4':6,7]吲哚并[[1,2-B]喹啉-9-基 [1,4'-联哌啶]-1'-羧酸酯
- (+)-IRINOTECAN
- IRINOTECAN HYDROCHLORIDE 伊立替康 标准品
- DNA解旋抑制剂(IRINOTECAN)
- 伊立替康三水盐酸盐
- [1,4'-联哌啶]-1'-羧酸(S)-4,11-二乙基-3,4,12,14-四氢-4羟基-3,14-二氧-1H-吡喃并[3',4':6,7]氮茚[1,2-B]喹啉-9-基酯
- 联哌喜树碱
- 伊立替康碱
- (S)-4,11-二乙基-3,4,12,14-四氢-4-羟基-3,14-二氧代-1H-吡喃并[3',4':6,7]中氮茚并[1,2-B]喹啉-9-基 1,4'-联哌啶-1'-羧酸酯