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2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮

2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮, 142217-81-0, 结构式
2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮
CAS号:
142217-81-0
英文名:
2-Amino-1,9-dihydro-9-[(1S,3R,4S)-4-(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-2-methylenecyclopentyl]-6H-purin-6-one
英文别名:
DIBENZYLOXY GUANINE INTERMEDIATE;2-aMino-1,9-dihydro-9-[(1S,3R,4S)-2-Methylene-4-(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)Methyl]cyclopentyl]-6H-Purin-6-one;ETA/ET1/N8;Entecavir-9;Entecavir E8;N-1 Entecavir API;Dibenzyl Entecavir;US-DMF No.: 026257;Entecavir Impurity 4;Entecavir dibenzylated
中文名:
2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮
中文别名:
恩替卡韦-9;恩替卡韦-8;恩替卡韦杂质4;恩替卡韦中间体9;恩替卡韦二苄基化;恩替卡韦杂质45;恩替卡韦中间体E8;恩替卡韦中间体N8;ET1恩替卡韦中间体;恩替卡韦中间体N-2
CBNumber:
CB11562443
分子式:
C26H27N5O3
分子量:
457.52
MOL File:
142217-81-0.mol

2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮化学性质

熔点:
245-247°C (dec.)
密度:
1.34
储存条件:
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度:
DMSO (Slightly)
形态:
Solid
酸度系数(pKa):
9?+-.0.20(Predicted)
颜色:
White to Pale Beige
CAS 数据库:
142217-81-0(CAS DataBase Reference)
安全信息
海关编码: 29335990

2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮性质、用途与生产工艺

应用

2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮作为有机框架是近年发展起来的一类新型金属有机框架材料,其多孔性和结构多样性使其在各个应用领域都有所建树,如气体吸附与分离。而且2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮为核碱基的一种更是赋予了金属有机框架材料良好的生物相容性,在医学领域有很好的应用前景。

合成方法

在配有氩气入口的1升圆底烧瓶中,在磁力搅拌器中加入[1S-(1α,2β,3α,5β)]-5-[2-氨基-6-(苯基甲氧基)-2-(苯基甲酰基)甲基]环戊烷甲醇(18,X=BnO)(2.6克,4.4毫摩尔)、原甲酸三甲酯(2.38毫升,21.8毫摩尔),对甲苯磺酸吡啶鎓(0.56克,2.22毫摩尔)和DCM(20毫升)。将反应混合物在室温下搅拌约16小时。反应完成后,用碳酸氢钠溶液(50mL)猝灭反应混合物。所得混合物用乙酸乙酯(2 x 50 mL)萃取,合并的有机层用盐水(50 mL)洗涤,干燥(硫酸钠),真空浓缩,得到原甲酸酯中间体。在圆底烧瓶中用乙酸/乙酸酐(1.5mL/30mL)溶解粗产物。将溶液加热回流约5小时,然后冷却至室温。通过真空蒸馏除去乙酸/乙酸酐,得到中间体混合物(2.34g)。将上述中间混合物(2.2g,3.7mmol)溶于乙腈(60mL)和2N HCl(30mL)中,然后加热回流以完成反应。将混合物冷却至室温并通过加入三乙胺进行中和。将混合物直接真空浓缩以除去大部分乙腈。向所得固体残留物中加入乙醇,将悬浮液搅拌1小时。过滤收集固体,用乙醇冲洗,并在高真空下干燥,得到1.57g标题化合物2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮,产率93%。合成路线如图2所示。

2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮的合成路线

图 2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮的合成路线

2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮 上下游产品信息

上游原料

下游产品

2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16XW02142217810042-氨基-9-(((1S,3R,4S)-4-(苄氧基)-3-((苄氧基)甲基)-2-亚甲基环戊基)-1H-嘌呤-6(9H)-酮142217-81-05G1881元
2024/01/16XW02142217810032-氨基-9-(((1S,3R,4S)-4-(苄氧基)-3-((苄氧基)甲基)-2-亚甲基环戊基)-1H-嘌呤-6(9H)-酮142217-81-01G380元

2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮 生产厂家

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142217-81-0, 2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮 相关搜索:

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  • 3',5'-DI-O-苄基恩替卡韦
  • 恩替卡韦-9
  • 2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮(恩替卡韦中间体9)
  • 142217-81-0
  • 2-Amino-1,9-dihydro-9- [(1S, 3R, 4S) -4-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-methylenecyclopentyl] -6H-purine-6-one
  • 2-Amino-1,9-dihydro-9-[(1S,3R,4S)-4- (benzyloxy)-3- (benzyloxymethyl)-2-methylenecyclopentyl]}6H- purin-6-one(Ent-VIII)
  • DIBENZYLOXY GUANINE INTERMEDIATE
  • 2-aMino-1,9-dihydro-9-[(1S,3R,4S)-2-Methylene-4-(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)Methyl]cyclopentyl]-6H-Purin-6-one
  • 2-Amino-1,9-dihydro-9-[(1S,3R,4S)-4-(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)- 2-methylenecyclopentyl]-6H-
  • US-DMF No.: 026257
  • 2-Amino-1,9-dihydro-9-[(1S,3R,4S)-4-(benzyloxy)-3-(benzyloxy...
  • 2-Amino-1,9-dihydro-9-[(1S,3R,4S)-4-(benzyloxy)-3-Chemicalbook(benzyloxymethyl)-2-methylenecyclopentyl]-6H-purin-6-one
  • Entecavir Dibenzyl Impurity
  • Entecavir impurity SRR
  • ETA/ET1/N8
  • 2-amino-9-[(1S,3R,4S)-4-(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-2-methylidenecyclopentyl]-9H-purin-6-ol
  • Dibenzyl Entecavir (3',5'-Di-O-Benzyl Entecavir)
  • Dibenzyl Entecavir
  • Entecavir Impurity 4
  • 2-aMino-9-((1S,3R,4S)-4-(benzyloxy)-3-(benzyloxyMethyl)-2-Methylenecyclopentyl)-1H-[(13)C4]purin-6(9H)-one
  • 2-aMino-9-((1S,3R,4S)-4-(benzyloxy)-3-(benzyloxyMethyl)-2-Methylenecyclopentyl)-9H-purin-6-ol
  • 2-AMINO-9-((1S,3R,4S)-4-(BENZYLOXY)-3-(BENZYLOXYMETHYL)-2-METHYLENECYCLOPHENTYL)-1H-PURIN-6(9H)-ONE
  • Entecavir E8
  • 2-amino-9-((1S,3R,4S)-4-(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-2-methylenecyclopentyl)-1H-purin-6(9H)-one
  • Entecavir-9
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