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利福霉素S

利福霉素类化合物 利福霉素钠 生物活性 靶点 体外研究 体内研究 利福霉素S 试剂级价格
利福霉素S, 13553-79-2, 结构式
利福霉素S
CAS号:
13553-79-2
英文名:
Rifamycin S
英文别名:
rifamycin;100722;rifomycins;nci144-130;RIFAMYCIN S;RIFAMPICIN S;Rifamycin S CRS;Rifamycin S USP/EP/BP;Rifaximin EP Impurity E;Rifamycin EP Impurity B
中文名:
利福霉素S
中文别名:
利福霉素;利福霉素S;利福平霉素;利福梅素S;利福霉素 S;利福霉素-D4;98%利福霉素S;利福霉素S对照品;利福昔明EP杂质E;利福昔明EP杂质S
CBNumber:
CB1187968
分子式:
C37H45NO12
分子量:
695.75
MOL File:
13553-79-2.mol

利福霉素S化学性质

熔点:
179-181°C (dec.)
比旋光度:
D20 +476° (c = 0.1 in methanol)
沸点:
700.89°C (rough estimate)
密度:
1.2387 (rough estimate)
折射率:
1.6630 (estimate)
储存条件:
-20°C Freezer
溶解度:
Benzene (Slightly), Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa):
3.85±0.70(Predicted)
颜色:
Orange to Dark Orange
最大波长(λmax):
390nm(MeOH)(lit.)
Merck:
14,8217
InChIKey:
BTVYFIMKUHNOBZ-ODRIEIDWSA-N
安全信息
RTECS号: KD1925000
海关编码: 2941.90.1050
毒性: LD50 in mice (mg/kg): 122 i.v.; 258 i.p.; 3000 orally (Sensi, 1964)

利福霉素S性质、用途与生产工艺

利福霉素类化合物

利福霉素类化合物是由地中海拟无枝酸菌产生的一类具有广谱抗菌作用的抗生素，对结核杆菌、麻风杆菌、链球菌、肺炎球菌等革兰氏阳性细菌，特别是耐药性金黄色葡萄球菌具有很强的拮抗作用，同时对某些革兰氏阴性细菌也有效果。由天然产物利福霉素SV或利福霉素B进行化学半合成的利福平、利福喷丁、利福布丁等药物进入了世界卫生组织的基础药物目录，作为一线抗结核药物挽救了数以万计结核病人的生命。自1957年首次发现以来，利福霉素的生物合成途径一直是生物化学家们的研究热点。尽管前期利用同位素标记和基因敲除（敲入）等方法已阐明其生物合成途径中的大部分环节，但利福霉素SV是如何转化为利福霉素B的这个关键环节却长时间困扰着科学界。
日前，由中国科学院青岛生物能源与过程研究所研究员李盛英带领的酶工程研究组，与中科院上海生命科学研究院植物生理生态研究所赵国屏和肖友利研究组，以及中科院上海有机化学研究所唐功利团队的多名学者合作，在国际上首次阐明了利福霉素SV转化为利福霉素B的详细生物合成途径及酶催化反应机制，相关成果已在线发表于最新出版的《自然-通讯》（Nature Communications）期刊上。

利福霉素钠

利福霉素钠是利福霉素类药物的第三代产品，具有高效广谱的抗菌活性，其对临床常见的多种耐药菌具有较高的敏感性。利福霉素B经过氧化、还原及水解生成利福霉素钠。其特点对金黄色葡萄球菌（包括耐青霉素和耐新青霉素菌株）、结核杆菌有较强的抗菌作用。其作用机制是：抑制细菌RNA聚合酶的活性。妨碍细菌RNA合成，最终阻断细菌所需蛋白质的合成，而导致细菌死亡，呈现杀菌作用。

生物活性

Rifamycin S 是一种醌和抗革兰氏阳性细菌 (包括 MRSA) 的抗生素。Rifamycin S 是涉及两个电子的可逆氧化还原系统的氧化形式。Rifamycin S 可以产生活性氧 (ROS) 并抑制微粒体脂质过氧化，并可用于肺结核和麻风病的研究。

靶点

Gram-positive bacteria
Reactive oxygen species (ROS)

体外研究

The inhibition of bacterial growth by Rifamycin SV is due to the production of active species of oxygen resulting from the oxidation-reduction cycle of Rifamycin SV in the cells. The aerobic oxidation of Rifamycin SV to Rifamycin S is induced by metal ions, such as Mn 2+ , Cu 2+ , and Co 2+ . The most effective metal ion is Mn 2+ .

体内研究

Rat liver sub-mitochondrial particles also generated hydroxyl radical in the presence of NADH and Rifamycin S. NADH dehydrogenase (complex I) as the major component involved in the reduction of Rifamycin S. Compared to NADPH, NADH is almost as effective (Rifamycin S) in catalyzing the interactions of these antibiotics with rat liver microsomes. Rifamycin S is shown to be readily reduced to Rifamycin SV, the corresponding hydroquinone by Fe(II). Rifamycin S forms a detectable Fe(II)-(Rifamycin S)3 complex. The Fe:ATP induced lipid peroxidation is completely inhibited by Rifamycin S. Rifamycin S can interact with rat liver microsomes to undergo redox-cycling, with the subsequent production of hydroxyl radicals when iron complexes are present.

用途 

用作医药中间体。

利福霉素S 上下游产品信息

上游原料

下游产品

对氯苯亚磺酸钠

利福霉素S 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-125365利福霉素S
Rifamycin S		25 mg350元
2024/01/25HY-125365利福霉素S
Rifamycin S		13553-79-210mM * 1mLin DMSO385元

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武汉荣灿生物科技有限公司 18327024450 2130026275@qq.com 中国 4590 58
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