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罗汉果醇

罗汉果醇, 88930-15-8, 结构式
罗汉果醇
CAS号:
88930-15-8
英文名:
(10α,24R)-9β-Methyl-19-norlanosta-5-ene-3β,11α,24,25-tetrol
英文别名:
Mogrol;Mogrol, >98%;Monascus alcohol;(24R)-Cucurbit-5-ene-3β,11α,24,25-tetrol;(10α,24R)-9β-Methyl-19-norlanosta-5-ene-3β,11α,24,25-tetrol;(10α,24R)-9β-Methyl-19-norlanosta-5-ene-3β,11α,24,25-tetrol;(10α,24R)-3β,11α,24,25-Tetrahydroxy-9β-methyl-19-norlanosta-5-ene;ERK,inhibit,Extracellular signal regulated kinases,STAT,Mogrol,Inhibitor
中文名:
罗汉果醇
中文别名:
罗汉果醇;罗汉果甜苷元;葫芦素,罗汉果醇;罗汉果醇, >98%;ERK1/2和STAT3信号通路抑制剂(MOGROL)
CBNumber:
CB12165711
分子式:
C30H52O4
分子量:
476.73
MOL File:
88930-15-8.mol

罗汉果醇化学性质

沸点:
595.6±50.0 °C(Predicted)
密度:
1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Store at -20°C
溶解度:
Soluble in DMSO
酸度系数(pKa):
14.67±0.29(Predicted)
CAS 数据库:
88930-15-8
安全信息
海关编码: 2934999090

罗汉果醇性质、用途与生产工艺

概述

罗汉果醇是罗汉果中主要化学成分罗汉果皂苷的苷元,罗汉果为葫芦科(Cucurbitaceae)植物罗汉果的成熟果实,主产于广西永福、临桂和龙胜等县,为广西著名特产。罗汉果性凉、味甘,归肺、大肠经,具有润肺止咳、清热解暑、利咽开音、凉血滑肠的功效,是我国特有的药食同源性经济作物,同时被收载于中华人民共和国药典,作为常用中药使用,在治疗咽喉炎、百日咳、急慢性气管炎、胃肠疾病方面疗效显著。罗汉果总苷是罗汉果中主要的有效成分,具有广泛的生物活性和药理价值。

作用

罗汉果醇对于老年性痴呆以及缺血性脑痴呆引起的空间认知障碍和学习记忆功能下降具有明显的改善作用。罗汉果醇能够增加老年性痴呆大鼠大脑皮层抑制性氨基酸、甘氨酸、γ-氨基丁酸的含量,降低兴奋性谷氨酸的毒性,并能减少AD大鼠大脑海马组织中β-AP的产生,对于脑缺血引起的学习记忆功能下降也具有明显改善作用。

制备

1)罗汉果干果100g,粉碎成极粗粉,加入600mL 70%的工业乙醇回流提取3h,滤过,滤液回收乙醇(可再次用于药材提取),得醇浸膏9.5g。 2)取醇浸膏,加入100mL的水悬浮,然后用50mL水体积的水饱和的乙酸乙酯萃取,分离乙酸乙酯层,减压回收乙酸乙酯(可再次用于萃取),得乙酸乙酯浸膏1.1g。 3)乙酸乙酯萃取后的水溶液加入盐酸溶液使盐酸的浓度达5%,然后加入乙酸乙酯100mL,加热回流8h。冷却至室温,分取乙酸乙酯液,向乙酸乙酯液中加入NAOH溶液,调节pH至7后,分离乙酸乙酯层,减压回收乙酸乙酯(可反复使用),得含罗汉果醇的浸膏1.9g。 4).将含罗汉果醇的浸膏进行硅胶柱层析(硅胶300-400目,用量95g;(柱直径3.5cm,干法装柱,干法上样),800mL氯仿洗脱,回收氯仿(可反复使用),弃去氯仿洗脱物;1500mL氯仿-甲醇(100∶2)洗脱,流速5mL/min,收集洗脱液,减压回收溶剂,得罗汉果醇粗品1.2g。 5)罗汉果醇粗品用甲醇重结晶1次,得罗汉醇针状结晶950mg,经检验其纯度为97.1%。

生物活性

Mogrol 是罗汉果甜甙的生物代谢物,能够抑制 ERK1/2 和 STAT3 的信号通路,同时能降低 CREB 的活性,活化 AMPK。

靶点

ERK1

ERK2

STAT3

体外研究

Mogrol (0-250 µM) significantly and dose- and time-dependently inhibits K562 cell growth and increases the number of apoptotic cells. Mogrol (0, 10, 100, and 250 µM) induces G1 phase cell cycle arrest in K562 cells. Treatment with mogrol significantly decreases ERK phosphorylation as compared to control cells, whereas total ERK protein is not affected. Mogrol dose-dependently induces growth arrest in G0/G1 phase of the cell cycle. Mogrol significantly and dose-dependently enhances p21 protein expression in K562 cells. Mogrol significantly represses the increase in cellular TG levels induced by differentiation stimuli, and suppresses TG accumulation at micromolar levels, with a statistically significant suppression observed above 10 μM. Mogrol suppresses adipogenesis in 3T3-L1 cells at concentrations that does not affect cell viability. Mogrol suppresses adipogenesis through at least two different mechanisms, increasing AMPK phosphorylation and repressing the activation of CREB.

化学性质 

类白色粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于罗汉果。

用途 

逆转肿瘤多药耐药的活性。

罗汉果醇 上下游产品信息

上游原料

下游产品

罗汉果醇 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-N2312罗汉果醇
Mogrol
88930-15-81mg650元
2024/01/25HY-N2312罗汉果醇
Mogrol
88930-15-85mg1900元

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