图1 N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的反应式
D-精氨酸的制备
在不添加外源酸碱的条件下,用易于获得的芳香醛作为催化剂,以 L -精氨酸为原料, 利用自身的碱性条件进行消旋反应,获得 DL -精氨酸,然后以 DL -精氨酸为转化底物,利用粪链球菌( Streptococcus faecalis) 所产生的具高度选择性的精氨酸脱亚胺酶( Arginine deiminase, ADI)催化 L -精氨酸脱去亚胺基,获得产物 D -精氨酸。该方法在生产用菌种和生产工艺方面有较大的突破,并首次将化学消旋与精氨酸脱亚胺酶催化相结合应用于 D -精氨酸制备,该方法工艺简单,成本低廉,具有良好的与环境亲和性,有较好的工业化应用前景。
N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制备
在配有机械搅拌器,温度计和冰浴的三口反应瓶中,加入摩尔比为1的D-精氨酸溶于摩尔比为5.5的氢氧化钠溶液中,搅拌,待完全溶解后,在0℃左乙同时加入摩尔比为4.5的氯苄和摩尔比为2.5的氢氧化钠溶液,再剧烈搅拌20分钟,体系浑浊,析出固体,过滤,固体经无水乙醚洗涤,并悬浮于乙醚溶液中,在快速搅拌下加入2%的稀硫酸溶液,进行中和反应,调节pH值为7,最后用无水硫酸钠干燥乙醚,过滤,滤液减压浓缩,放入冰箱中析晶。抽滤晶体,真空干燥的N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸。