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乐伐替尼(Lenvatinib;E7080)

概述 作用机理 药效学 甲状腺癌药物 药动学 药物相互作用 临床应用 用法用量 不良反应 制备方法 生物活性 体外研究 体内研究 特征 主要参考资料

CAS号: 417716-92-8
英文名称: Lenvatinib
英文同义词: E7080;ER-203492-00;Lenvatinib base;Lenvatinib (E7080);E7080 (Lenvatinib);4-(3-chloro-4-(3-cyclopropylureido)phenoxy)-7-methoxyquinoline-6-carboxamide;1-(4-(6-carbamoyl-7-methoxyquinolin-4-yloxy)-2-chlorophenyl)-3-cyclopropylurea;4-[3-chloro-4-(cyclopropylcarbamoylamino)phenoxy]-7-methoxyquinoline-6-carboxamide;E70801-(4-(6-carbamoyl-7-methoxyquinolin-4-yloxy)-2-chlorophenyl)-3-cyclopropylurea;4-[3-Chloro-4-(cyclopropylaminocarbonyl)aminophenoxy]-7-methoxy-6-quinolinecarboxamide
中文名称: 乐伐替尼(Lenvatinib;E7080)
中文同义词: 乐法替尼;乐伐替尼;伦伐替尼;仑伐替尼;伦瓦替尼;乐伐替尼碱;仑伐替尼杂质;CS-384;乐伐替尼杂质9;乐伐替尼游离碱
CBNumber: CB12484883
分子式: C21H19ClN4O4
分子量: 426.85
MOL File: 417716-92-8.mol
乐伐替尼(Lenvatinib;E7080)化学性质
密度 : 1.46
CAS 数据库: 417716-92-8
安全信息

乐伐替尼(Lenvatinib;E7080) 性质、用途与生产工艺

概述
乐伐替尼(lenvatinib),商品名:Lenvima,为一种口服多靶点酪氨酸激酶(RTK)抑制剂,除抑制促血管生成和致癌信号通路相关RTK外,还能够选择性抑制血管内皮生长因子(VEGF)受体的激酶活性,包括VEGF1、VEGF2、VEGF3,以及FGFR、PDGFRα、KIT和RET。该药于2015年2月13日获美国FDA批准上市,用于治疗局部复发或转移性、放射性碘难治性、进展性的分化型甲状腺癌(DTC)。
作用机理
乐伐替尼是一种多靶点TKI,靶向作用于血管内皮生长因子(VEGF)受体VEGFR1、VEGFR2和VEGFR3。除了它们正常的细胞功能,乐伐替尼还抑制参与病理性血管生成,肿瘤生长和癌症进展的其他TKI,包括纤维母细胞生长因子受体(FGFR)1~4,血小板衍生生长因子受体α(PDGFRα)、KIT和RET。体外试验中,其作用于VEGFR2、VEGFR3最有效,IC50分别为4nM和5.2nM,对VEGFR1作用效果稍弱,为22nM;作用于VEGFR2、VEGFR3比作用于FGFR1、PDGFRα/β选择性高10倍左右。
药效学
晚期实体瘤患者Ⅰ期临床试验剂量递增研究显示:本品能显著改变循环内皮细胞(CEC)和循环祖细胞(CEP)的数量,与本药的治疗具有相关性。另一项Ⅰ期临床试验显示:肿瘤收缩和本品的生物标志物水平(VEGF,SDF1α和VEGFR2)、乐伐替尼剂量变化具有显著相关性。
甲状腺癌药物
乐伐替尼(Lenvatinib)是由日本卫材株式会社Eisai研发的一种甲状腺癌药物,代码:E7080,属口服多受体酪氨酸激酶(RTK)抑制剂,抑制血管内皮生长因子(VEGF)受体VEGFR1(FLT1),VEGFR2(KDR),和VEGFR3(FLT4)的激酶活性。Lenvatinib还抑制牵连其他RTKs病理性血管生成,肿瘤生长,和癌进展除了它们的正常细胞功能,包括纤维母细胞生长因子(FGF)受体FGFR1,2,3,和4;血小板衍生生长因子受体α (PDGFRα),KIT,和RET。
【适应症】乐伐替尼适用于有局部地复发或转移,进展性,放射性碘-难治性分化型甲状腺癌患者的治疗。
2015年2月13日,美国FDA批准的抗癌药乐伐替尼(Lenvatinib)用于治疗甲状腺癌。Lenvatinib属于多靶点酶抑制剂,可以抑制VEGFR2和VEGFR3 (vascular endothelial growth factor receptor, 血管内皮生长因子受体)。Lenvatinib商品名Lenvima。
2015年5月20日,欧洲药品管理局(EMA)批准Lenvatinib用于侵袭性、局部晚期或转移性分化型(乳头状、滤泡型、Hurthle型)甲状腺癌(DTC) 治疗。在试验中,以乐伐替尼治疗的放射性碘难治性DTC患者在疾病未进展的情况下存活的中值时间为18个月,相比之下,那些服用安慰剂的患者其存活中值时间仅为3个月。
乐伐替尼在欧洲将与拜耳的激酶抑制剂索拉菲尼(商品名:多吉美)相竞争,后者在2014年及2013年分别被EMA与美国 FDA批准治疗放射性碘难治疗性DTC。当时,索拉菲尼被报道是40年来上市用于难治性DTC的首款靶向治疗药物。乐伐替尼在瑞士、韩国、加拿大、新加坡、俄罗斯、澳大利亚及巴西的上市申请也在审评当中。
有关甲状腺癌药物乐伐替尼(Lenvatinib)的药理作用,临床评价,适应症信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理(2015-09-22)。
药动学
1.吸收
乐伐替尼口服给药后,血药浓度达峰时间(tmax)通常在给药后1~4h。伴随食物给药不影响其吸收程度,但会减慢吸收速率,中位tmax从2h延迟至4h。对于实体瘤患者,乐伐替尼单剂量和多剂量每天给药1次,剂量范围从3.2~32mg,乐伐替尼最大血药浓度(Cmax)和体内药-时曲线下面积(AUC)随剂量成比例增加,中位积蓄指数0.96(20mg)~1.54(6.4mg)。2.分布
乐伐替尼与人血浆蛋白的体外结合范围为98%~99%(0.3~30μg?mL-1)。在体外,乐伐替尼血-血浆浓度比值范围为0.589~0.608(0.1~10μg?mL-1)。根据体外数据,乐伐替尼为P-糖蛋白(P-gp)和乳腺癌耐药蛋白(BCRP)的底物,但非有机阴离子转运蛋白1(OAT1)、OAT3,有机阴离子转运多肽1B1(OATP1B1)、OATP1B3,有机阳离子转运蛋白1(OCT1)、OCT2,或胆盐输出泵(BSEP)的底物。
3.消除
Cmax后血浆浓度呈双指数下降。乐伐替尼末端消除半衰期约为28h。
4.代谢
CYP3A是乐伐替尼的主要代谢酶之一。在人中被鉴定的乐伐替尼主要代谢途径为酶学(CYP3A和醛氧化酶)和非酶学过程。
5.排泄
单次给予放射性标记乐伐替尼至6例有实体瘤患者后10d,在粪和尿中消除放射性分别约64%和25%。
药物相互作用
1.其他药物对乐伐替尼的影响
(1)CYP3A、P-gp和BCRP抑制剂
酮康唑(400mg剂量,给药时间18d)可使乐伐替尼(第5天单剂量给药)AUC和Cmax分别增加15%和19%。
(2)4.1.2P-gp抑制剂
利福平(600mg单剂量给药)可以使乐伐替尼(24mg单剂量给药)的AUC和Cmax分别增加31%和33%。
(3)CYP3A和P-gp诱导剂
利福平(600mg剂量,给药时间21d)可使乐伐替尼(第15天24mg单剂量给药)AUC增加18%,Cmax无变化。
2.乐伐替尼对其他药物的影响
(1)CYP3A4或CYP2C8底物
乐伐替尼和CYP3A4底物咪达唑仑或CYP2C8底物瑞格列奈间没有预计中显著的药物-药物相互作用风险。
(2)CYP或UDP-葡萄糖醛酸转移酶(UGT)底物的体外研究
①乐伐替尼抑制CYP2C8、CYP1A2、CYP2B6、CYP2C9、CYP2C19、CYP2D6和CYP3A,但乐伐替尼的暴露增加不会影响安全性。乐伐替尼不抑制CYP2A6和CYP2E1。乐伐替尼诱导CYP3A,但乐伐替尼的暴露降低不太可能影响疗效。乐伐替尼不诱导CYP1A1、CYP1A2、CYP2B6和CYP2C9。
②乐伐替尼直接抑制葡萄糖醛酸转移酶UGT1A1和UGT1A4,目前此发现的临床意义还不明确。乐伐替尼对UGT1A6,UGT1A9,UGT2B7或醛氧化酶表现出小或无的抑制作用。乐伐替尼不诱导UGT1A1,UGT1A4,UGT1A6,UGT1A9,或UGT2B7。
(3)药物转运系统底物的体外研究
乐伐替尼抑制OAT1、OAT3、OCT1、OCT2、OATP1B1和BSEP,目前此发现的临床意义还不明确。乐伐替尼对OATP1B3显示有小或无抑制作用。
临床应用
1.晚期放射性-碘难治性分化型甲状腺癌
2.晚期或转移性肾细胞癌
用法用量
推荐剂量为24mg,po,qd,可与食物同服,持续服药直至疾病进展或不可接受毒性的发生。每日同一时间服药。如果漏服且超过12h,跳过此剂量,按下次服药时间服药即可。
严重肝肾功能损伤患者(CLcr<30mL?min-1):本品的推荐剂量为14mg?d-1。 乐伐替尼   图1为乐伐替尼  
不良反应
乐伐替尼最常见的不良反应有高血压、疲劳、头痛、关节痛、肌肉痛、食欲降低、呕吐、手足综合征、腹痛等。此外,可引起肝损伤、肾损伤、心衰、血栓、蛋白尿、胃肠穿孔等严重不良反应;还可能具有生殖毒性和胚胎毒性。
制备方法
1.以3-氯-4-氨基苯酚(1)和氯甲酸苯酯(2)为起始原料,在吡啶催化下经酰化反应得到N-(2-氯-4-羟基苯基)氨基甲酸苯酯(3),3与环丙胺发生酰胺化反应得到1-(2-氯-4-羟基苯基)-3-环丙脲(4),4与喹啉衍生物5经O-烃化反应后再与甲磺酸成盐得到乐伐替尼。合成路线如下所示。
乐伐替尼的合成路线图1
图2为乐伐替尼的合成路线图1 2.以2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯为起始原料,经缩合、高温环合、氯代及氨解4步反应制得中间体4-氯-7-甲氧基喹啉-6-甲酰胺(6);以4-氨基-3-氯苯酚为起始原料,经酰化、成脲2步反应制得中间体1-(2-氯-4-羟基苯基)-3-环丙基脲(10);中间体6和10经亲核取代反应得到目标化合物乐伐替尼。
乐伐替尼的合成路线图2
图3为乐伐替尼的合成路线图2
生物活性
Lenvatinib (E7080)是一种多靶点抑制剂,作用于VEGFR2(KDR)/VEGFR3(Flt-4)最有效,IC50为4 nM/5.2,对VEGFR1/Flt-1作用效果稍弱,作用于VEGFR2/3比作用于FGFR1, PDGFRα/β选择性高10倍左右。Phase 3。
体外研究
E7080有效抑制血管生成,也显著抑制VEGF/KDR和SCF/KIT信号通路。根据体外受体酪氨酸和丝/苏氨酸激酶实验, E7080抑制Flt-1, KDR, 和Flt-4 时,IC50分别为22, 4.0 和5.2 nM。 除了这些激酶, E7080也抑制FGFR1和PDGFR 酪氨酸激酶,作用于FGFR1, PDGFRα 和PDGFRβ时,IC50分别为46, 51和 100 nM。 E7080 分别作用于由VEGF和VEGF-C刺激的HUVECs,有效抑制VEGFR2和VEGFR3磷酸化,IC50分别为0.83 nM和0.36 nM。 最新研究显示用 1 μM 和10 μM E7080 处理,通过抑制FGFR和PDGFR信号通路,而明显抑制细胞迁移和入侵。
体内研究
E7080按30和100 mg/kg剂量口服给药处理 H146 移植瘤模型,抑制H146肿瘤生长,这种作用存在剂量依赖性,按100 mg/kg剂量时导致肿瘤衰退。而且, E7080按 100 mg/kg剂量处理,比VEGF抗体和Imatinib处理,更加降低微脉管密度。
特征
E7080是口服有效的多靶点激酶抑制剂。
主要参考资料
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[2]王雪,徐文方,吴敬德.乐伐替尼合成路线图解[J].中国药物化学杂志,2016,26(02):157-159.
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[4]王凌霄,肖典,周辛波.口服多靶点酪氨酸激酶抑制剂——乐伐替尼[J].临床药物治疗杂志,2015,13(05):11-14.
[5]刘彦东,郑志兵,李松.受体酪氨酸激酶抑制剂乐伐替尼的合成工艺改进[J].中国药物化学杂志,2016,26(01):29-32.
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