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3,6-二氯吡嗪-2-甲腈

3,6-二氯吡嗪-2-甲腈, 356783-16-9, 结构式
3,6-二氯吡嗪-2-甲腈
CAS号:
356783-16-9
英文名:
3,6-dichloropyrazine-2-carbonitrile
英文别名:
QC-100;Dichloropyrazine-​Favipiravir Impurity 18;,6-Dichloropyrazine-2-carbonitrile;3,6-dichloropyrazine-2-carbonitrile;3,6-Dichloro-2-pyrazinecarbonitrile;2-Pyrazinecarbonitrile, 3,6-dichloro-
中文名:
3,6-二氯吡嗪-2-甲腈
中文别名:
法匹拉韦杂质4;二氯-2-吡嗪甲腈;3,6-二氯吡嗪-2-碳腈;3,6-二氯吡嗪-2-甲腈;3,6-二氯-2-氰基吡嗪;3,6-二氯-2-吡嗪甲腈;法匹拉韦中间体3,6-二氯吡嗪-2-甲腈
CBNumber:
CB12522446
分子式:
C5HCl2N3
分子量:
173.99
MOL File:
356783-16-9.mol

3,6-二氯吡嗪-2-甲腈化学性质

熔点:
93 - 95°C
沸点:
262.0±35.0℃ (760 Torr)
密度:
1.60±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
闪点:
112.3±25.9℃
储存条件:
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度:
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形态:
Solid
酸度系数(pKa):
-7.43±0.10(Predicted)
颜色:
Pale Yellow to Light Yellow
稳定性:
Stable under recommended storage conditions., Stable Under Recommended Storage C
CAS 数据库:
356783-16-9
安全信息
海关编码: 2933998090

3,6-二氯吡嗪-2-甲腈性质、用途与生产工艺

用途

3,6-二氯吡嗪-2-甲腈可用于生产Favipiravir(F103350),该药物用于在小动物模型中治疗晚期埃博拉病毒感染。

简介

3,6-二氯吡嗪-2-甲腈可用作医药合成中间体,可由2-氰基吡嗪为反应原料制备中间体3,6-二氯吡嗪-2-甲腈,进一步与三氯氧磷反应得到3,6-二氯吡嗪-2-甲腈。3,6-二氯吡嗪-2-甲腈可用于3,6-二氟-2-氰基吡嗪的制备。

制备

3,6-二氯吡嗪-2-甲腈的制备:

1)1.4-二氧吡嗪酰胺的制备:控制温度-5~5℃,将2-氰基吡嗪5.25g与冰乙酸29.95g、30%的双氧水45.30g混合均匀,升温至95℃,回流反应22h,TLC显示无原料后,40℃减压旋蒸除去溶剂,加入15ml水,减压旋蒸,重复数次除去冰乙酸后加入15ml水,加入热的氯仿萃取(15ml*3),水层减压旋干,90%甲醇重结晶,过滤,滤饼真空干燥得白色粉末状1,4-二氧吡嗪酰胺4.45g,熔点大于300℃,收率57.43%。

2)将1.4-二氧吡嗪酰胺6.20g加入到重蒸后的三氯氧磷24.53g中混合均匀,50℃搅拌50min中,升温至70℃反应1h,冷却至室温,再加入三乙胺4.86g,加毕升温至96℃,回流反应6h,TLC显示反应完完成后,减压旋干,冲入10mL冰水,乙酸乙酯(15mL*3)萃取,合并有机相,饱和食盐水洗涤2次,有机相经无水硫酸钠干燥后过滤,滤液减压旋干,柱色谱纯化分离后经真空干燥得淡黄色固体3,6-二氯吡嗪-2-甲腈3.14g,收率45.15%,熔点90-91℃。

法匹拉韦中间体

3,6-二氯吡嗪-2-甲腈是生产法匹拉韦中间体。
法匹拉韦,是由日本富士胶卷富山化学研制(中国授权方“浙江海正药业”),该药物于2014年3月在日本批准上市,用于甲型、乙型流感的抗病毒治疗。研究表明除流感病毒外,该药还对多种RNA病毒展现出良好的抗病毒作用,如埃博拉病毒、沙粒病毒、布尼亚病毒、狂犬病毒等。
法匹拉韦是一种新型广谱抗RNA病毒药物,能够选择性抑制与病毒复制相关的RNA聚合酶,可被宿主细胞酶磷酸核糖基化生成具有生物活性的法匹拉韦RTP;法匹拉韦RTP被病毒RNA聚合酶错误识别,进而插入到病毒RNA链中或与病毒RNA聚合酶结构域结合,从而阻碍病毒RNA链的复制和转录。魔高一尺,道高一丈,法匹拉韦不愧为“病毒克星”。
试验证明,法匹拉韦能抑制埃博拉病毒、黄热病、基孔肯雅病毒、诺如病毒和肠病毒,也能有效抑制耐药(金刚烷胺、奥司他韦、扎纳米韦)的流感病毒,因此被日本列入国家战略储备药物。
研究还表明,在体外的细胞试验中,法匹拉韦对流感病毒的IC50为341nM,对新冠病毒的EC50达到61.88μM,表明其具有非常强大的抗病毒能力。

3,6-二氯吡嗪-2-甲腈 上下游产品信息

上游原料

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3,6-二氯吡嗪-2-甲腈 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16XW02356783169063,6-二氯吡嗪-2-甲腈356783-16-925G707元
2024/01/16XW02356783169053,6-二氯吡嗪-2-甲腈356783-16-910G283元

3,6-二氯吡嗪-2-甲腈 生产厂家

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Hefei Hirisun Pharmatech Co., Ltd +8615056975894 shawn@hirisunpharm.com 中国 9923 58
Baoji Guokang Healthchem co.,ltd +8615604608665 15604608665 dominicguo@gk-bio.com 中国 9427 58
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Wuhan Monad Medicine Tech Co.,LTD 02768782018 18771942761 sales01@whmonad.com 中国 992 58
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湖南秉航新材料有限公司 +86-0731-85567275 13021512891 sales02@chemfish.com 中国 6563 58
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河南科锐化工有限公司 +86-0371-86658258 15093356674 factory@coreychem.com 中国 29826 58
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Guangzhou Yuheng Pharmaceutical Technology Co., Ltd +8613580539051 joe@yuhengpharm.com 中国 21149 58
武汉克米克生物医药技术有限公司 027-13163388153 13163388153 yeqiu416@163.com 中国 9979 58
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