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熊去氧胆酸

熊去氧胆酸, 128-13-2, 结构式
熊去氧胆酸
CAS号:
128-13-2
英文名称:
Ursodeoxycholic acid
英文同义词:
UDCS;UDCA;urso;Desol;Urdes;lyeton;arsacol;deursil;ursacol;Desocol
中文名称:
熊去氧胆酸
中文同义词:
优思弗;熊脱氧胆酸;熊去氧胆酸;熊去鹅胆酸;熊去痒胆酸;乌索去氧胆酸;乌索脱氧胆酸;熊果去氧胆酸;熊去氧胆酸标准品;未标记熊去氧胆酸
CBNumber:
CB1285736
分子式:
C24H40O4
分子量:
392.57
MOL File:
128-13-2.mol

熊去氧胆酸化学性质

熔点 :
203-204 °C (lit.)
沸点 :
437.26°C (rough estimate)
比旋光度 :
60 º (c=2, EtOH)
密度 :
0.9985 (rough estimate)
折射率 :
60.5 ° (C=2, EtOH)
闪点 :
9℃
储存条件 :
2-8°C
溶解度 :
ethanol: 50 mg/mL, clear
形态:
Solid. Powder.
酸度系数(pKa):
pKa 5.04±0.04(H2O t = 25.0±0.1 I = 0.00)(Approximate)
颜色:
White - almost white.
水溶解性 :
practically insoluble
Merck :
14,9889
BRN :
3219888
InChIKey:
RUDATBOHQWOJDD-UZVSRGJWSA-N
CAS 数据库:
128-13-2(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : Xi
危险类别码 : 36/37/38
安全说明 : 24/25-36-26
危险品运输编号 : UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany : 2
RTECS号: FZ2000000
F : 10
海关编码 : 29181990
毒性: LD50 in mice (g/kg): 0.1 i.v. (Ardenne, Reitnauer); in rats, mice (mg/kg): 2000, 6000 s.c.; 1000, 1200 i.p., 310, 260 i.v. (Ward)

熊去氧胆酸性质、用途与生产工艺

利胆药物

利胆药物一般可分为利胆剂和增液利胆剂两种。前者指可以促进胆汁分泌的药物,后者指仅增加胆汁容量但并不增加胆汁成分的药物。目前常用的利胆药物以胆酸类为主。有胆酸钠、去氢胆酸、鹅去氧胆酸和熊去氧胆酸等。
熊去氧胆酸从熊胆汁中分离出来天然胆汁酸的一种化学制剂,是鹅去氧胆酸的差向立体异构体,其溶石作用、疗效与鹅去氧胆酸相似,但疗程短、剂量小。在体内与牛磺酸结合存在于胆汁中,是一种亲水性胆酸,为一种胆固醇结石溶解剂。能减少肝脏对胆固醇的分泌,降低胆汁中胆固醇的饱和度,促进胆汁酸的分泌,增加胆固醇在胆汁中的溶解度,使胆固醇结石溶解或防止结石的形成。可增加胆汁分泌量,松弛胆管口括约肌产生利胆作用,有利于结石的排出。本品不能溶解其他类型的胆结石。熊去氧胆酸适用于治疗胆固醇性结石、高脂血症、胆汁分泌障碍性疾病、原发性胆汁性肝硬化、慢性肝炎、胆汁反流性胃炎和预防肝移植急性排斥及反应。本品的溶石作用略弱于鹅去氧胆酸。
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药理作用

熊去氧胆酸即3α,7β-二羟基胆烷酸,是鹅去氧胆酸的7β-羟基差向异构体,正是结构上的这一微小差异,使本品具亲水性。本品可降低肝内的胆固醇合成限速酶——β-羟-β-甲基戊二酰辅酶A(HMG-CoA)还原酶的活性,使胆固醇合成受抑;并与胆固醇形成稳定的液态结晶悬浮物,使胆汁中的胆固醇不饱和,进而促使结石中的胆固醇析出而溶解。本品还可抑制肠道吸收胆固醇。熊去氧胆酸还能拮抗内源性疏水性胆汁酸的细胞毒性作用,保护肝细胞膜。本品通过降低肝细胞膜的主要组织相容性抗原MHC-1的过度表达;抑制白细胞介素-2、4,肿瘤坏死因子及干扰素α的产生;提高体内白细胞介素-10、12的水平;以及直接与糖皮质激素受体结合,发挥免疫调节作用。此外,熊去氧胆酸还有抑制细胞凋亡、抑制炎症、清除自由基和抗氧化等作用。口服后主要在空肠上段以非离子被动扩散方式、在回肠以主动转运方式吸收,首过效应大,口服剂量的50%~75%被肝脏摄取;主要分布于肝、肠和血浆中,血浆蛋白结合率为96%~99%。熊去氧胆酸在胆汁中的浓度呈现剂量依赖性增加;当剂量为20~30mg/(kg·d)时,胆汁中的浓度逾60%,可达最佳治疗效果。在肝内与甘氨酸、牛黄酸等结合,在结肠被肠菌代谢,小部分代谢产物由尿中排出,大部分经粪便排泄。口服时的生物半衰期为3.5~5.8天。

鹅去氧胆酸

鹅去氧胆酸为白色针状结晶,熔点119℃,几不溶于水,可溶于甲醇和乙醇。本品是一种胆结石溶解剂,在有功能的胆囊中对放射透明的胆固醇结石有溶解作用。它通过抑制肝脏β-羟基β-甲基戊二酰辅酶A还原酶,阻止胆固醇生物合成,减少胆汁中胆固醇与胆酸的比率,降低胆固醇的饱和度,使结石溶解,防止新结石的形成。在胆固醇结石患者的胆汁中,鹅去氧胆酸与其他胆酸的比率显著下降。鹅去氧胆酸的主要代谢产物为石胆酸,它生成的3-硫酸醋结合物从胆汁分泌到肠内不再重吸收,而排出体外。也可通过脱氢经7-酮石胆酸部分转化为熊去氧胆酸。
临床上鹅去氧胆酸用于治疗胆石症。每天15mg/kg,长期持续口服有溶解或减小胆石体积的作用。特别适用于胆囊结石中胆固醇含量高,直径1~2cm,表面光滑,X线照射透明的胆石症。停药后部分病人复发重新形成胆结石。此外,有报告本品尚有降低高血脂病人血清甘油三酯和胆固醇的作用。不良反应有腹泻和血清转氨酶升高。
鹅去氧胆酸的化学结构式
图1为鹅去氧胆酸的化学结构式

药物相互作用

(1)与鹅去氧胆酸合用,促进胆汁中胆固醇含量及饱和度降低的作用均大于单独用药,也大于两药的相加作用。
(2)本品不宜与消胆胺或含氢氧化铝的制酸剂合用,以免影响吸收。
(3)口服避孕药可影响本品疗效。

不良反应

比鹅去氧胆酸小,一般不引起腹泻。偶见便秘、过敏、头痛、头晕、胰腺炎和心动过速等。

注意事项

(1)老年患者慎用。
(2)长期使用可增加外周血小板的数量。
(3)如治疗胆固醇结石中出现胆绞痛反复发作,症状无改善甚至加重,或出现明显结石钙化时,则应中止治疗,并进行外科手术。
(4)本品不能溶解胆色素结石、混合结石及不透X线的结石。
(5)服用期间应定期检查肝功能。

TLCS法测定熊胆中熊去氧胆酸及鹅去氧胆酸含量

(1)供试品:熊科动物棕熊Ursus arctos Linnaeus或黑熊Selenarctos thibetanus G.Cuvier的干燥胆。
(2)色谱条件:高效硅胶薄层板(烟台);异辛烷-异丙醚-冰醋酸-正丁醇-水(6:3:3:1.8:0.6)为展开剂;饱和硫酸氢铵的5%硫酸乙醇溶液为显色剂,喷雾显色,于110℃加热10min,在自然光下和365nm紫外光灯下检视斑点的位置。
(3)对照品溶液的配制:精密称取熊去氧胆酸、鹅去氧胆酸、胆酸对照品,用甲醇溶解并制成每毫升各含1mg的溶液作为对照品溶液。
(4)样品溶液的制备:精密称取熊胆8mg,加30%氢氧化钠溶液1.5ml,于沸水浴中水解10h。用浓盐酸调pH1~2,乙酸乙酯提取(10ml×2次,5ml×2次),合并提取液,浓缩,定容于2ml量瓶中,作为样品溶液。
(5)测定:吸取样品溶液1μl与对照品溶液1μl和2μl,分别交叉点于同一薄层板上,按上述薄层色谱条件,展开,取出,晾干,显色。照薄层扫描法进行反射锯齿法扫描;熊去氧胆酸的激发波长λex=380nm,发射波长λem=450nm;鹅去氧胆酸和胆酸的λem=470nm,λex=550nm。测量样品与对照品吸收度积分值,计算,即得。
(6)色谱图
TLCS法熊胆的薄层色谱图
图2为TLCS法熊胆的薄层色谱图 备注:1.天然熊胆;2.熊胆粉;3.熊胆结石;4.对照品 a.熊去氧胆酸;b.鹅去氧胆酸;
(7)测定结果
熊胆中熊去氧胆酸及鹅去氧胆酸含量表
图3为熊胆中熊去氧胆酸及鹅去氧胆酸含量表

化学性质 

本品为白色粉末;无臭,味苦。Mp 200-204℃。在乙醇和冰醋酸中易溶,在氢氧化钠试液中溶解,在氯仿中不溶。UDCA为CDCA的同分异构体,其溶石作用强于CDCA,无腹泻及肝脏毒性。UDCA能降低胆固醇的吸收,并能降低胆固醇的合成及胆汁中的胆固醇含量。另外,UDCA亦能降低伴刀豆蛋白A结合片段,该物质能促进胆汁结晶的形成,从而抑制结石的形成。UDCA和CDCA联合使用,可增强各自单独使用的溶石作用,同时减轻副作用。两者联用主要用于治疗胆囊胆固醇结石,患者胆石与胆汁等密度或者胆石CT值低于75单位时, UDCA的溶石速度最快。胆石症病人使用本品后,可增加外周血小板数量。

用途 

胆石溶解药。主要用于不宜手术治疗的胆固醇型胆结石,尤其是胆囊功能基本正常、结石直径在15mm以下、透X线、非钙化型的浮动胆固醇结石的治愈率高。对中毒性肝炎、胆囊炎、原发性硬化性胆管炎、原发性胆汁淤积性肝硬化也有一定的治疗效果。提高α-干扰素治疗慢性丙型肝炎的疗效。有腹泻,罕见便秘、过敏反应、瘙痒、头痛、头晕、胃痛、胰腺炎及心动过缓等。胆道完全阻塞和严重肝功能减退者及孕妇忌用。

用途 

适用于预防及治疗胆固醇性胆结石,阴离子去垢剂

用途 

阴离子去垢剂,用于生化研究。

生产方法 

方法一、以鹅去氧胆酸为原料
3α, 7α-二乙酰胆酸甲酯的制备 取无水甲醇36ml,通入1g干燥氯化氢气体,加胆酸12g,搅拌,加热回流20-30min,室温放置数小时后析出晶体,冷冻,过滤,用乙醚洗涤,干燥,得胆酸甲酯。取胆酸甲酯2g,加苯9.6ml,加吡啶2.4ml,加乙酐2.4ml,振摇10-15min,室温放置20h,将反应液倒入100ml水中,除去苯层,反复用蒸馏水洗涤,回收溶剂,固体残渣用石油醚洗涤1次,用甲醇-水溶液重结晶,得3α,7α-二乙酰胆酸甲酯。
胆酸→胆酸甲酯→3α,7α-二乙酰胆酸甲酯
鹅去氧胆酸的制备 取二乙酰胆酸甲酯1.5g,加乙酸24 ml,加铬酸钾溶液(取铬酸钾0.76g溶于1.8ml水中),加热至40℃,反应8h,加水120ml,振摇片刻,放置12h,过滤,用蒸馏水洗至中性,干燥,得3α,7α-二乙酰氧基- 12-酮基胆烷酸甲酯,简称12-酮。取12-酮15g,加二乙二醇醚150ml,加80%水合肼溶液15ml,加氢氧化钾15g,加热至30℃回流15h,升温至195-200℃,回流2.5h,升温至217℃反应片刻,冷却至190℃,加水合肼溶液0.7ml,在3h内由215℃升温至220℃,冷却,加蒸馏水600ml,加10%硫酸调pH 3,析出结晶,过滤,水洗至中性,加乙酸乙酯,弃去水层,有机层用水洗1-2次,减压蒸馏,得白色3α,7α-二羟基胆烷酸,即鹅去氧胆酸。
3α,7α-二乙酰胆酸甲酯→3α,7α-二乙酰氧基-12-酮基胆烷酸甲酯→3α,7α-二羟基胆烷酸(鹅去氧胆酸)
熊去氧胆酸精品的制备 取鹅去氧胆酸2g,加100ml乙酸,加乙酸钾20g,振摇溶解,加铬酸钾1.5g(溶于10ml水中),室温放置过夜,加水200ml,析出结晶,过滤,水洗,干燥,得3α-羟基-7-酮基胆烷酸。取3α-羟基-7-酮基胆烷酸4g,加正丁醇100ml,加热至约115℃,分次加入金属钠8g,逐渐有白色浆状物析出,继续反应30min,加水120ml,搅拌升温溶解透明,减压蒸去有机层,残渣加水500ml,溶解,过滤,滤液加10%硫酸调pH3,有白色絮状物沉淀,过滤,水洗至中性,干燥,加乙酸乙酯洗涤,稀乙醇结晶,得3α,7β-二羟基胆烷酸,即熊去氧胆酸精品。
鹅去氧胆酸[铬酸钾]→3α-羟基-7-酮基胆酸[金属钠,115℃]→3α, 7β-二羟基胆烷酸(熊去氧胆酸)
方法二、以猪胆盐或猪胆汁为原料 利用薄层层析法从猪胆盐或猪胆汁中,分离出熊去氧胆酸。猪胆盐中含有游离型和结合型的UDCA,其含量约30%;猪胆汁中含有结合型UDCA,含量约0.6%。

熊去氧胆酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

熊去氧胆酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2021/09/07U0030熊去氧胆酸
Ursodeoxycholic Acid
128-13-25G715元
2021/09/07U0030熊去氧胆酸
Ursodeoxycholic Acid
128-13-225G2190元

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