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拉米夫定

拉米夫定, 134678-17-4, 结构式
拉米夫定
CAS号:
134678-17-4
英文名称:
Lamivudine
英文同义词:
3TC;Zefix;3¢Epivir;L-SddC;Zeffix;,3¢Hepitec;Heptivir;Heptovir
中文名称:
拉米夫定
中文同义词:
拉美呋定;拉咪夫定;拉夫米定;拉米呋定;拉米夫定;拉米呋啶;拉米夫啶;拉米夫定原料药;拉美呋定杂质A;拉米夫定(标准品)
CBNumber:
CB1290608
分子式:
C8H11N3O3S
分子量:
229.26
MOL File:
134678-17-4.mol

拉米夫定化学性质

熔点 :
177 °C
比旋光度 :
D21 -135° (c = 0.38 in methanol)
沸点 :
475.4±55.0 °C(Predicted)
密度 :
1.73±0.1 g/cm3(Predicted)
折射率 :
-142 ° (C=1, MeOH)
闪点 :
9℃
储存条件 :
2-8°C
溶解度 :
water: soluble10mg/mL, clear
形态:
powder
酸度系数(pKa):
13.83±0.10(Predicted)
颜色:
white to beige
水溶解性 :
70g/L(temperature not stated)
Merck :
14,5352
InChIKey:
JTEGQNOMFQHVDC-NKWVEPMBSA-N
CAS 数据库:
134678-17-4(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]- (134678-17-4)
安全信息
危险类别码 : 63-36/37/38
安全说明 : 26-36
危险品运输编号 : UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany : 3
RTECS号: UW7361333
海关编码 : 29349990
毒害物质数据: 134678-17-4(Hazardous Substances Data)

拉米夫定性质、用途与生产工艺

新型抗病毒药物

拉米夫定是一种新型抗病毒药物,属于核苷类逆转录酶抑制剂,对体外及实验性感染动物体内的乙型肝炎病毒(HBV)有较强的抑制作用,可以抑制HIV病毒的合成;该药物由葛兰素史克公司集团生产。90年代初被欧洲、北美一些国家用来治疗艾滋病的药物,1990年代中期医学专家因发现其对乙型肝炎病毒的DNA有抑制作用,1998年美国食品与药品管理局(FDA)最先批准作为治疗乙型肝炎治疗药。中国大陆的国家食品药品监督管理局批准该药进口主要用作乙型肝炎治疗药,中文商品名定为“贺普丁”,1999年正式开始于中国大陆境内销售。经过10年的临床验证,拉米夫定是目前唯一被证实可以延缓肝炎肝硬化的进展,副作用少,花费少的药物,目前全国有200万的乙肝患者正在使用。
拉米夫定
拉米夫定可在HBV感染细胞和正常细胞内代谢生成拉米夫定三磷酸盐,它是拉米夫定的活性形式,既是HBV聚合酶的抑制剂,亦是此聚合酶的底物。拉米夫定三磷酸盐掺入到病毒DNA链中,阻断病毒DNA的合成,而且不干扰正常细胞脱氧核苷的代谢,对哺乳动物DNA聚合酶α和β的抑制作用微弱,对哺乳动物细胞DNA含量几乎无影响。对线粒体的结构、DNA含量及功能无明显的毒性。对大多数乙型肝炎患者的血清HBV-DNA检测结果表明,拉米夫定能迅速抑制HBV复制,其抑制作用持续于整个治疗过程。同时使血清转氨酶降至正常,长期应用可显著改善肝脏坏死炎症性改变并减轻或阻止肝脏纤维化的进展。

适应症

乙肝、乙型肝炎病毒复制的慢性乙型肝炎。

什么样的病人适合使用拉米夫定

并非所有的乙肝患者都适合使用拉米夫定。根据拉米夫定的作用特点和临床总结的拉米夫定应用经验,拉米夫定应当应用于以下几种情况:
(1)HBVDNA定量检测中度以上阳性;HBeAg阳性;ALT升高2~10倍。
(2)HBeAg阴性,但HBVDNA中度以上阳性(不要以定性PCR结果为准,要做定量测定),ALT升高2~10倍。这种情况多数可能是病毒基因的前C区突变。
不适合应用拉米夫定的情况主要有:
(1)HBVDNA阴性或定量测定<105copies/ml;
(2)ALT正常(主要指病毒无症状携带者);对于以往曾有ALT升高,但现在ALT和AST正常的患者,可暂时不治疗,等ALT升高后再予治疗。这两类病人之所以不适合用,不是因为拉米夫定对这些人有害,而是因为对这些病人的有效率较低,不符合药品经济学的原则。
拉米夫定同其它药物一样,恰当地使用可使多数病人获益,不恰当地使用则不会带来预期的疗效,而不恰当地停药甚至可能会导致病情的加重。

恩替卡韦

恩替卡韦是一种用于治疗乙肝病毒感染的新一代鸟嘌呤核苷类似物口服药,主要用于治疗成人伴有病毒复制活跃和血清转氨酶持续增高,或肝组织学为活动性病变的慢性乙型肝炎,是目前降病毒最快最强、变异几率最低的核苷类似物。
数据表明:不同的慢性乙肝患者,包括核苷初治、核苷经治以及肝硬化的患者,通过使用恩替卡韦片治疗可以迅速控制病情,轻松抵达治疗的现实终点,即乙肝病毒不可测;通过坚持治疗,相当一部分患者可以抵达治疗的满意终点,即e抗原血清学转换,部分患者甚至可抵达治疗的理想终点,即表面抗原转阴。

药动学

拉米夫定口服后吸收良好,成人口服0.1g约1hr左右达血药峰浓度Cmax 1.1-1.5 μg/mL,生物利用度为80-85%。与食物同时服用,可使Tmax延迟0.25-2.5 hr,Cmax下降10-40%,但生物利用度不变。静脉给药研究结果表明拉米夫定平均分布容量为1.3 L/Kg,平均系统清除率为0.3 L/h/kg,百分之七十经有机阳离子转运系统经肾清除,清除半衰期为5-7hr。在治疗剂量范围内,拉米夫定的药物代谢动力学呈线性关系,血浆蛋白结合率低。体外研究显示与血清白蛋白结合率<16-36%。可通过血脑屏障进入脑脊液。主要以药物原型经肾脏排泄,肾脏排泄约占总清除的70%左右,仅5-10%被代谢成反式硫氧化物的衍生物。患者肾功能不全会影响拉米夫定的排泄,对肌酐清除率<30mL/分的患者,不建议使用本品。肝脏损害不影响本品的药物代谢过程,对于因年龄增大而肾脏排泄功能下降的老年患者,拉米夫定代谢无显著变化,只有在肌酐清除率<30mL/分时,才有影响。

停药

拉米夫定不是乙肝的根治性药物,只能使其好转,且停药后容易反跳。所以拉米夫定的疗程究竟多长较为合适,应当因人而异,根据其治疗效果而定。目前比较公认的停药标准是:治疗前HBVDNA阳性,HBeAg阳性,ALT升高1倍以上;治疗后HBVDNA转阴,HBeAg血清转换("大三阳"转为"小三阳"),ALT复常,维持该疗效6个月以上就可以停药了。当然按这种标准停药时也并非无复发,只是复发率较低而已,据报道,这组病人停药21个月时仍81%保持疗效。亚洲人复发率略高,但在一年时复发率也低于40%。如达不到这种疗效而停药,则多数病例在较短的时间内复发,有些病人甚至因为不恰当的停药而导致病情加重。所以停药是一件大事,希望病人朋友在决定停药时到医院咨询有经验的专科医生,而不要私自停药。

不良反应与副作用

拉米夫定是一种核苷类的药物,可通过抑制或是阻断乙肝病毒DNA链的合成来一直乙肝病毒的复制,从而逐渐的清除乙肝病毒,常被医生用来治疗急慢性乙肝。
常见的副作用为易产生耐药性、毒副作用大、停药难、发热、上呼吸道感染样症状、头疼、腹痛、身体不适、腹泻等症状,但症状一般较轻并可在短时间内自我消退。同时国家食品药品监督管理局发布《第30期药品不良反应信息通报》中也警惕广大医务工作者和药品生产商警惕拉米夫定和替比夫定可能引起横纹肌溶解的危险,表现有肌痛,无力,肌酸激酶升高、血肌酐升高等。
长期服用很容易发生病毒变异的,多表现为停药后乙肝病毒DNA阳转或是治疗一年的周期时出现乙肝病毒的阳转,这都是病毒发生变异的标志,说明病情更加严重,更难以治疗。近期研究还表明,拉米夫定的副作用还表现在对肾脏的损伤上面,多数病人会有不同程度的肾毒性,严重的甚至是出现肾功能衰竭。

禁用情况

(1)慢性无症状乙肝病毒携带者,转氨酶正常,没有症状,不管有无病毒复制指标(无论“大三阳”和“小三阳”),都不宜服用拉米夫定。但据了解,目前这部分人服此药的现象相当普遍,浪费了药物,浪费了钱财。目前乙肝带毒者的治疗问题还没有解决,医学家们也正在研究探索,现有方法均不成熟。不能应用拉米夫定治疗乙肝带毒者的重要原因是无效,有人服用后,HBVDNA可能下降到103拷贝/毫升以下,一旦停药又立即反弹。我们发现,有人服用一年半以上,HBVDNA转阴,停药后不到1个月又反弹了,况且HBeAg根本不能转阴。因此,不能再用此药治疗乙肝带毒者了,除非经肝穿刺肝活检证实有慢性肝炎病理改变时,才可考虑应用。
(2)急性重型肝炎或急性肝衰竭,病情危重,来势凶猛,此时病人的主要矛盾并不是病毒复制,有的病人甚至无病毒复制指标,威胁病人生命的是肝功能衰竭,依据“缓则治其本,急则治其标”的原则,这时最重要的是支持疗法,如输入新鲜血浆、白蛋白、人工肝支持疗法等。
(3)慢性乙肝的急性发作,如果转氨酶大于正常值上限10倍以上,有明显黄疸,或血清胆红素大于85.5毫摩尔/升,暂时不宜服用拉米夫定及其他抗病毒药,而以护肝、退黄、降酶治疗为主,待病情缓解时可少量应用。尽管拉米夫定不像干扰素那样对免疫功能有强烈影响,但在肝炎急性发作期,为防止免疫损伤,不用是上策。
(4)慢性乙肝妊娠或妊娠后感染乙肝,不要使用本品,主要原因是拉米夫定对胎儿的影响尚未阐明。尽和国内外都有应用报告,且较安全,但我国专家尚未达成共识,为慎重起见,暂不应用是明智的选择。

化学性质 

从甲醇-乙酸乙酯得白色固体。[α]D21-132°(C=1.08,甲醇)。或从沸乙醇结晶,熔点160~162℃。[α]D21-135°(C=0.38,甲醇)。

用途 

抗病毒药,用于乙型肝炎。

用途 

抗病毒药,用于肝胆疾病的治疗

用途 

肝胆疾病用药。

生产方法 

对化合物(Ⅰ)进行选择性6-O-磺酰化反应,接着乙酰化得到化合物(Ⅱ),收率96.7%。化合物(Ⅱ)以乙酸作溶剂,和3moL的溴化氢/L酸(45%,W/V)反应,溴化得到化合物(Ⅲ),收率99%。溴化物(Ⅲ)和3.3moI。的黄原酸乙酯钾盐,在丙酮中回流,硫代并环合;然后在甲醇中用氨水进行水解,得到化合物(Ⅳ),二步收率72%。化合物(Ⅳ)经柱层析提纯,为结晶性的固体。化合物(Ⅳ)用1.4摩尔的高碘酸钠处理,以使2,3-顺式二醇开环;接着用硼氢化钠还原形成的醛,并用形成缩酮的形式来保护二醇,得到化合物(V),收率60%。化合物(V)硅烷化以保护剩下的伯醇,再脱去缩酮,得到化合物(Ⅵ),收率63%。以四乙酸铅来氧化化合物(Ⅵ)中的二醇,再以二铬酸吡啶铺盐来进一步氧化,得到化合物(Ⅶ),该氧化方法不会影响硫。化合物(Ⅶ)再用四乙酸铅氧化,得到化合物(Ⅷ),收率66%[以化合物(Ⅵ)计]。化合物(Ⅷ)和(Ⅸ),在二氯乙烷中,用TMSOTf作为Lewis酸催化剂,缩合得到化合物(X),收率64%。另外还有化合物(X)的异构体,其量为化合物(X)的一半,它们可用硅胶层析来分离。化合物(X)以氨-甲醇来去乙酰基,收率73%;再以四正丁基氟化铵来脱硅烷化,即得到拉米夫定,收率75%。.

拉米夫定 上下游产品信息

上游原料

下游产品

拉米夫定 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2022/01/17L0217拉米夫定
Lamivudine
134678-17-4100MG450元
2022/01/17L0217拉米夫定
Lamivudine
134678-17-41G1490元

拉米夫定 生产厂家

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