特丁基-(3-((特丁基二甲基硅基)氧)-2-丙酮)胺基甲酸酯
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- CAS号:
- 184429-84-3
- 英文名:
- Tert-Butyl N-(3-[(Tert-Butyldimethylsilyl)Oxy]-2-Oxopropyl)Carbamate
- 英文别名:
- 1-(Boc-amino)-3-(TBDMS-oxy)-2-propanone;3-(Bc-Amino)-1-[(Tert-Butyldimethylsilyl)Oxy]-2-Propanone;3-(Boc-amino)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-propanone;tert-Butyl (3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-oxopropyl)carbamate;Tert-Butyl N-(3-[(Tert-Butyldimethylsilyl)Oxy]-2-Oxopropyl)Carbamate;Carbamic acid, N-[3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-oxopropyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
- 中文名:
- 特丁基-(3-((特丁基二甲基硅基)氧)-2-丙酮)胺基甲酸酯
- 中文别名:
- 特丁基-(3-((特丁基二甲基硅基)氧)-2-丙酮)胺基甲酸酯;3-(BOC-氨基)-1-[(叔丁基二甲基硅基)氧基]-2-丙酮;(3-((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)-2-氧代丙基)氨基甲酸叔丁酯;N-[3-[3-[叔丁基(二甲基)甲硅烷基]氧基-2-氧丙基]氨基甲酸叔丁酯;叔-丁基 (3-((叔-丁基二甲基甲硅烷基)氧代)-2-氧亚基丙基)氨基甲酯
- CBNumber:
- CB13144586
- 分子式:
- C14H29NO4Si
- 分子量:
- 303.47
- MOL File:
- 184429-84-3.mol
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特丁基-(3-((特丁基二甲基硅基)氧)-2-丙酮)胺基甲酸酯化学性质
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沸点:
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347.5±27.0 °C(Predicted)
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密度:
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0.975±0.06 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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2-8°C
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酸度系数(pKa):
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10.85±0.46(Predicted)
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特丁基-(3-((特丁基二甲基硅基)氧)-2-丙酮)胺基甲酸酯性质、用途与生产工艺
生产方法
在氮气保护下，将草酰氯（13.6 mL，0.16 mol）溶解于无水二氯甲烷（150 mL）中，冷却至-78℃。在30分钟内缓慢滴加二甲基亚砜（15.2 mL，0.21 mol），滴加完毕后，于-78℃继续搅拌1小时。随后，在20分钟内滴加3-((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)-2-羟丙基氨基甲酸叔丁酯（32.6 g，0.11 mol）的二氯甲烷（50 mL）溶液。反应混合物在-78℃下继续搅拌1小时后，加入三乙胺（59.6 mL，0.43 mol）。移除冷却浴，让反应混合物缓慢升温至室温。将反应混合物转移至分液漏斗中，加入水（100 mL）和二氯甲烷（70 mL）进行分配，水层用二氯甲烷（2×70 mL）进一步萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，氮气保护下浓缩。粗产物通过硅胶柱层析纯化，以5%乙酸乙酯的正己烷溶液为洗脱剂，得到3-((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)-2-氧代丙基氨基甲酸叔丁酯（29.8 g，92%），为浅黄色油状物。1H-NMR（300 MHz，CDCl3）δ：0.11（6H，s），0.94（9H，s），1.47（9H，s），3.92（2H，s），4.26（2H，d，J=4.6 Hz），5.22（1H，br s）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/163675, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00182
[2] Canadian Journal of Chemistry, 1997, vol. 75, # 7, p. 942 - 948
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 3, p. 1191 - 1197
[4] Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2013, vol. 347, # 2, p. 365 - 374
特丁基-(3-((特丁基二甲基硅基)氧)-2-丙酮)胺基甲酸酯
上下游产品信息
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特丁基-(3-((特丁基二甲基硅基)氧)-2-丙酮)胺基甲酸酯
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