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茚三酮

茚三酮, 485-47-2, 结构式
茚三酮
CAS号:
485-47-2
英文名:
Ninhydrin hydrate
英文别名:
NINHYDRIN;2,2-DIHYDROXY-1H-INDENE-1,3(2H)-DIONE;2,2-dihydroxyindene-1,3-dione;NINHYDRINE;NIN;1H-Indene-1,2,3-trione;2,2-Dihydroxyindane-1,3-dione;Ninthydrin;TRIKETOHYDRINDENE HYDRATE;Ninhydrin, reagent ACS 25GR
中文名:
茚三酮
中文别名:
王引;宁海群;寧海準;茚三酮;水合茚三酮;苯并戊三酮;苯骈戊三酮;水合印三酮;茚三酮AR;苯并环丙三酮
CBNumber:
CB1337916
分子式:
C9H6O4
分子量:
178.14
MOL File:
485-47-2.mol

茚三酮化学性质

熔点:
250 °C (dec.) (lit.)
沸点:
230.35°C (rough estimate)
密度:
0.862
蒸气密度:
6.16 (vs air)
折射率:
1.4209 (estimate)
闪点:
13 °C
储存条件:
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度:
Soluble in water (50 mg/ml,with sonication), ethanol (100 mg/ml), chloroform (Slightly), ether (Slightly), and methanol (100 mg/ml).
酸度系数(pKa):
8.47±0.20(Predicted)
形态:
Powder/Solid
颜色:
white to brownish-white, crystals
比重:
0.788
气味 (Odor):
Odorless
酸碱指示剂变色ph值范围:
4.6 - 5.0
PH值:
4.6-5.0 (10g/l, H2O, 20℃)
水溶解性:
0.1-0.5 g/100 mL at 20 ºC
敏感性:
Light Sensitive
Merck:
14,6554
BRN:
1910963
稳定性:
Stable. Incompatible with amines, alkalies, strong bases. Light-sensitive.
InChIKey:
FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N
LogP:
0.670
CAS 数据库:
485-47-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Ninhydrin(485-47-2)
EPA化学物质信息:
Ninhydrin (485-47-2)
安全信息
危险品标志: Xn,T,F
危险类别码: 22-36/37/38-39/23/24/25-20/21/22-11
安全说明: 26-28A-45-16-36
危险品运输编号: UN 1170 3/PG 2
WGK Germany: 3
RTECS号: NK5425000
F: 8
TSCA: Yes
危险等级: 3
包装类别: II
海关编码: 29144000
毒性: LD50 orally in Rabbit: 600 mg/kg

茚三酮性质、用途与生产工艺

茚三酮反应(和氨基酸的反应)

茚三酮反应(ninhydrin reaction)这是氨基酸的α-NH2所引起的反应。α-氨基酸与水合茚三酮一起在水溶液中加热,可发生反应生成蓝紫色物质。首先是氨基酸被氧化分解,放出氨和二氧化碳,氨基酸生成醛,水合茚三酮则生成还原型茚三酮。在弱酸性溶液中,还原型茚三酮、氨和另一分子茚三酮反应,缩合生成蓝紫色物质。
所有氨基酸及具有游离α-氨基的肽都产生蓝紫色,但脯氨酸和羟脯氨酸与茚三酮反应产生黄色物质,因其α-氨基被取代,所以产生不同的衍生物。此反应十分灵敏,根据反应所生成的蓝紫色的深浅,在570nm波长下进行比色就可测定样品中氨基酸的含量。也可在分离氨基酸时作为显色剂定性、定量地测定氨基酸。

理化性质

水合茚三酮是茚三酮的水合物。分子式C9H6O4。分子量178.14。淡黄色柱状结晶。 熔点241℃(分解)。加热至100℃以上颜色变红。易溶于水、乙醇,微溶于乙醚、氯仿。可由邻苯二甲酸二乙酯与醋酸乙酯经环化、水解、脱羧制得茚二酮后,再以二氧化硒氧化、水合制得:
茚二酮制备水合茚三酮
用途:用作分析试剂,鉴别氨基酸、蛋白质、多肽、维生素C等(参见*茚三酮试验)。亦可用于有机合成。忌与皮肤接触,以免皮肤发红。

茚三酮

茚三酮又名“茚满三酮”、“水合茚三酮”、“宁海群”。检测α-氨基酸与多肽常用的显色剂。白色柱晶,在125℃或放置过久变红,239~240℃分解,微溶于水,易溶于丙酮、丁醇等有机溶剂。在溶液中遇α-氨基酸,或任何含α-氨基物质能形成深蓝色乃至粉红或红色物质,故常用作朊类降解物和α-氨基化合物试剂。此项反应又叫“茚三酮反应”。
茚三酮结构式
茚三酮结构式
茚三酮是一种用来检测蛋白质和氨基酸存在与否的试剂。当溶液中存在α氨基酸时,它的水溶液变蓝。将茚三酮溶解在有机溶剂中,它可作为氨基酸层析时的显影剂。若对茚三酮处理的层析图剧烈加热,则氨基酸显示为紫色斑点,可用来测定Rf值。茚三酮是致癌剂。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。

茚三酮染色法鉴别血吸虫卵的活性

茚三酮染色法可用于血吸虫卵的活性鉴别。血吸虫卵含有琥珀脱氢酶,虫卵死亡后,此酶活性消失。可分别用2∶3∶5三苯基氯化四氮唑和茚三酮染色,使虫卵的活性显示出来。结果判定:活卵呈桔红、紫红、紫色、兰紫色。死卵呈兰灰色(近期变性卵)、无色(远期变性卵)。

茚三酮反应

茚三酮反应又称水合氢茚三酮反应,是一种检验α-氨基酸的方法。水合氢茚三酮与α-氨基酸反应产生蓝、紫或紫红色产物,但也和伯胺、一级其它氨基酸、氨、铵盐反应。不与N-取代的α、β和γ-氨基酸、脯氨酸、羟基脯氨酸反应。该反应常用于α-氨基酸的定量分析和液相色谱的显色。
如果茚三酮同氨基酸反应,则引起氨基酸氧化脱氨基,同时,被还原后的茚三酮再同一个分子的茚三酮反应,生成罗蔓紫色。该反应作为氨基酸的检出法是极为特异的,所以,可用作纸层色谱法或氨基酸分析仪用的显色剂。
茚三酮反应生成罗蔓紫色
亚氨基酸即脯氨酸、羟脯氨酸呈现黄色的茚三酮反应。
参考资料:《中药辞海》编写组 编.中药辞海·第二卷.北京:中国医药科技出版社.1996.第652页。

化学性质 

淡黄色结晶性粉末,带1分子结晶水,熔点241-243℃(在125-130℃失水并变红)。溶于醇、水,微溶于醚和氯仿。见光或露置空气中逐渐变色,能吸潮结块。

制备方法:将苯二甲酸二乙酯与乙酸乙酯在金属钠存在下反应,生成苯并戊二酮甲酸乙酯,经酸化失羧生成苯并戊二酮,再氧化生成水合茚三酮。

用途:该品是蛋白质、氨基酸及蛋白胨的灵敏试剂。该品高毒,小鼠腹腔注射LD50为78mg/kg。

用途 

一种三环1,2,3-三酮,可以用于检测氨基酸,多肽和蛋白质中的自由氨基基团。

用途 

用作测定蛋白质、氨基酸和蛋白胨的试剂及色谱分析试剂

用途 

用于检测氨基酸、肽和蛋白质中的游离氨基;用于肽、氨基酸、胺类和氨基糖的检测和分析,能与醛和伯胺产生高荧光的三元化合物;与肌氨酸或脯氨酸反应生成偶氮甲碱叶立德

用途 

该品是蛋白质、氨基酸及蛋白胨的灵敏试剂。该品高毒,小鼠腹腔注射LD50为78mg/kg。

生产方法 

将苯二甲酸二乙酯与乙酸乙酯在金属钠存在下反应,生成苯并戊二酮甲酸乙酯,经酸化失羧生成苯并戊二酮,再氧化生成水合茚三酮。

用途:该品是蛋白质、氨基酸及蛋白胨的灵敏试剂。该品高毒,小鼠腹腔注射LD50为78mg/kg。

茚三酮 上下游产品信息

上游原料

下游产品

茚三酮 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-D0908茚三酮
Ninhydrin
485-47-2500mg500元
2024/01/25HY-D0908茚三酮
Ninhydrin
485-47-210mM * 1mLin DMSO550元

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  • TLC Stains
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  • Peptide Analysis and Characterization
  • C6H4COCOCOH2O
  • -C6H4COCOCOH2O
  • C6H4CO2COH2
  • 485-47-52
  • 茚三酮,苯并戊三酮(氨基检测试剂)
  • 茚三酮AR
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