4-戊炔-1-醇在常温常压下为透明至淡黄色液体状,可溶于水和常见的有机溶剂,化学性质较为活泼,其中含有极性较强的羟基官能团,但由于其分子结构中还含有不饱和炔烃键,相对于其他羟基化合物,其极性较低。
4-戊炔-1-醇的炔烃键和羟基官能团都具有较强的反应性,可以发生多种有机反应,例如加成反应、氧化反应等。
4-戊炔-1-醇是炔醇,在开环聚合反应中用作引发剂。 4-戊炔-1-醇能够进行环异构化,并且还用作合成大麻素CB1受体激动剂(+)-Serinolamide A的反应物。
在干燥的500mL圆底烧瓶中加入无水四氢呋喃200mL。将此烧瓶在干冰-丙酮浴中冷却至零下78摄氏度,随后加入正丁基锂62.8mL(157.2mmol,2.5mol/L)。2-氯甲基四氢呋喃(6.01g,50.7mmol)缓慢滴加到此溶液中。反应温度控制在在零下78度,搅拌直至薄层色谱显示原料反应完全。通过添加饱和氯化铵溶液中止反应,水溶液经过乙醚萃取三次。有机相经饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,然后旋干得到粗产品。粗产品经柱层析分离得到无色透明液体4-戊炔-1-醇3.9g,产率91%。
1HNMR(CDCl3):3.73(t,2H,J=8Hz),2.31(dt,2H,J=8Hz,3.2Hz),1.97(t,1H,J=3.2Hz),1.77(q,2H,J=8Hz)