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DL-肉碱

DL-肉碱, 406-76-8, 结构式
DL-肉碱
CAS号:
406-76-8
英文名:
DL-Carnitine
英文别名:
Carnum;Miocor;C00487;Carrier;Novaine;CARNITIN;Carnicor;Excitine;Miotonal;Vitacarn
中文名:
DL-肉碱
中文别名:
DL-肉碱;导染剂HA-837;ALA-GLU-ASP-ARG (AEDR);ALA-GLU-ASP-ARG (AEDR);CARDIOGEN ALA-GLU-ASP-ARG (AEDR)
CBNumber:
CB1400043
分子式:
C7H15NO3
分子量:
161.2
MOL File:
406-76-8.mol

DL-肉碱化学性质

熔点:
197-198 °C (decomp)
储存条件:
Store at -20°C
溶解度:
Soluble in DMSO
InChI:
InChI=1S/C7H15NO3/c1-8(2,3)5-6(9)4-7(10)11/h6,9H,4-5H2,1-3H3
InChIKey:
PHIQHXFUZVPYII-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C(C(O)CC([O-])=O)[N+](C)(C)C
安全信息

DL-肉碱性质、用途与生产工艺

简介

DL-肉碱(维生素Bt,3‑羟基‑4‑三甲基铵基‑丁酸盐)是由氨基酸赖氨酸和蛋氨酸生物合成的季铵化合物。在活细胞中,在用于产生代谢 能的脂质降解过程中需要其将脂肪酸从细胞溶质转运至线粒体中。其被用作营养补充剂。DL-肉碱存在两种立体异构体。生物学活性形式是 L‑肉碱,而其对映异构体(D‑肉碱)是生物学非活性的。

制备方法

步骤1、表氯醇+氢氰酸→CHBN的合成(参照日本特开2002‑241357)

在3L带搅拌器、温度计、蛇形冷凝管(Dimroth condenser)的可拆分式烧 瓶中加入表氯醇274.93g(2.97mol)、水1271.3g、硫酸钠191.75g(1.35mol), 在温水浴中,一边搅拌,一边在内部温度50~60℃下用1小时将72.3g氰化氢 (2.70mol)直接供于反应液中。然后,在内部温度50~60℃下熟化6小时。用 水浴冷却反应液后,用1L醋酸乙酯进行1次抽提。在减压下浓缩有机层,获得 CHBN的粗产物249.33g。GC分析的结果为:纯度80.9%,收率62.5%。通过简 单蒸馏纯化上述抽提后的CHBN(粗产物),获得纯化品187.51g。

步骤2、CHBN(步骤1)→CHBA的合成

收集步骤1中合成的纯化体CHBN:16g(134mmol),在130℃下加热2 小时。冷却后,加入84g 20mM的磷酸缓冲液(pH=7.5)84g,滴加200μL实施 例5中制备的J‑1菌,冰浴下,在2℃下开始反应。3小时后CHBN的转化率达到 100%,确认生成了18.3gCHBA(收率99.3%)。

收集上述反应结束液50.1g(含CHBA 9.20g),加入硅藻土5g,用旋转蒸 发器在40℃下干固。将残渣加到30g硅胶上,以400g乙酸乙酯为载液洗出。将 洗脱用的乙酸乙酯溶液用旋转蒸发器干燥固化,获得7.27g CHBA的白色固体 (分离收率79%)。

步骤3、CHBA(纯化品)的季铵化反应

在步骤2中合成的纯化品CHBA:1.84g(13.4mmol)中加纯水至10.2g, 加入3.15g(16.0mmol)30%三甲基胺水溶液,在30℃下开始反应。4小时后 CHBA的转化率达到100%,确认生成了2.48g Car‑酰胺(收率94.0%)、0.071g HCAm(收率5.2%)。

步骤4、Car‑酰胺(步骤3水溶液)的水解反应

在步骤3的反应结束液13.20g(含Car‑酰胺2.45g)中加入2.68g (20.0mmol)30%NaOH溶液,在50℃下开始反应。5小时后Car‑酰胺的转化率 达到100%,反应结束。用HCl溶液将体系内中和后,用旋转蒸发器减压除去 水,接着加入10ml乙醇,再将水共沸除去。该通过乙醇来共沸除去水的操作共 计进行3次,析出的白色固体中再加入10ml乙醇,充分搅拌。不溶的白色固体 为NaCl,对其进行抽滤,对滤液中的DL-肉碱(Car)定量,可知生成了1.94g Car(收率96.6 %)、0.03g CB(相对于Car为1.5wt%)。

生物活性

DL-Carnitine是L-Carnitine 和 D-Carnitine的外消旋混合物,调节线粒体脂肪酸转运, 提升血清肉碱组分。

DL-肉碱 上下游产品信息

上游原料

下游产品

DL-肉碱 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16XW4616301DL-肉碱406-76-825G138元
2023/03/20HY-B0399ADL-肉碱
DL-Carnitine
406-76-8500mg400元

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