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泰利霉素

大环内酯类抗生素

CAS号: 191114-48-4
英文名称: Telithromycin
英文同义词: KETEK;RU 66647;HMR 3647;TELITHROMYCIN;TelithroMycin 90%;(1R,2R,4R,6S,7R,8R,10R,13R,14S)-7-[(2S,3R,4S,6R)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-13-ethyl-6-methoxy-2,4,6,8,10,14-hexamethyl-17-[4-(4-pyridin-3-ylimidazol-1-yl)butyl]-12,15-dioxa-17-azabicyclo[12.3.0]heptadecane-3,9,11,16-tetrone;2H-Oxacyclotetradecino[4,3-d]oxazole-2,6,8,14(1H,7H,9H)-tetrone,4-ethyloctahydro-11-Methoxy-3a,7,9,11,13,15-hexaMethyl-1-[4-[4-(3-pyridinyl)-1H-iMidazol-1-yl]butyl]-10-[[3,4,6-trideoxy-3-(diMethylaMino)-b-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-,(3aS,4R,7R,9R,10R,11R,1;(3aS,4R,7R,9R,10R,11R,13R,15R,15aR)-4-Ethyloctahydro-11-Methoxy-3a,7,9,11,13,15-hexaMethyl-1-[4-[4-(3-pyridinyl)-1H-iMidazol-1-yl]butyl]-10-[[3,4,6-trideoxy-3-(diMethylaMino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-2H-oxacyclotetradecino[4,3-d]oxazole-2,6,8,14(1H,7H,9H)tetrone
中文名称: 泰利霉素
中文同义词: 红霉酮;泰利霉素;泰利片,泰利霉素;红霉酮(特利霉素);泰利霉素/红霉酮/特利霉素
CBNumber: CB1482102
分子式: C43H65N5O10
分子量: 812
MOL File: 191114-48-4.mol
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泰利霉素化学性质
熔点 : 176-188 C
沸点 : 966℃
RTECS号: KF4674500
闪点 : >110°(230°F)
储存条件 : -20?C Freezer
水溶解性 : Sparingly soluble in water
CAS 数据库: 191114-48-4(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : Xi
危险类别码 : 36/37/38
安全说明 : 26-36
HazardClass : 9
毒害物质数据: 191114-48-4(Hazardous Substances Data)

泰利霉素 性质、用途与生产工艺

大环内酯类抗生素
泰利霉素是近年来人们研制出一种新的大环内酯类抗生素,是半合成大环内酯一林可酰胺一链阳霉素B(MLSB) 家族中的第一个抗菌药物,也是第一个获准应用于临床的酮内酯类抗生素,由法国赛诺菲-安万特集团研发成功,具有广谱抗菌活性和较低的选择耐药性,对肺炎链球菌及其耐青霉素和红霉素菌株、肺炎球菌、嗜血流感杆菌和莫拉汉菌均有较好疗效,抗菌作用比阿奇霉素等大环内酯类抗生素强,主要用来治疗呼吸道感染、支气管炎、咽炎、扁桃体炎以及肺炎等。
泰利霉素作用机制与大环内酯类抗生素相似,主要是通过直接与细菌核糖体的50s亚基结合,抑制蛋白质的合成,并阻抑其翻译和装配,也可与23s核糖体RNA的Ⅱ和Ⅴ结构区的核苷酸结合,但最大区别在于泰利霉素对野生型核糖体的结合力较红霉素和克拉霉素分别强约10倍和6倍。对核糖体结构Ⅴ区修饰的微小差异就使MLSB类抗生素对细菌的耐受能力提高了20倍,从而使其对大环内酯的所有耐药菌株有效。
口服吸收良好,口服生物利用度约为57%,食物不影响其吸收,70%在肝脏被CYP3A4代谢为泰利醇、泰利酸、N-去甲脱氧酰胺衍生物、N-氧吡啶衍生物。T1/2为9.81h,肾清除率为12.5L/h。有多种途径排泄:13%以原形从尿中排泄, 3%以原形从粪便排泄,代谢产物有 37%从肝脏排泄。肝功能不全者,Cmax 降低约20%,T1/2较正常人延长1.4 倍,代谢率亦减少。在社区获得性肺炎(CAP)患者实测的药动学参数平均为Cmax为2.89 mg/L,Cmin为0.19 mg/L, AUC为13.9 mg/(L·h)。
2007年2月12日美国食品和药物管理局宣布对赛诺菲-安万特生产的抗生素泰利霉素(又称肯立克)的药品标签作出一定修改,将这一药物的适应症中的急性细菌性鼻窦炎、慢性支气管炎的急性细菌性恶化两项将从药品说明书中去除,并提醒患者注意安全使用泰利霉素。
泰利霉素 上下游产品信息
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