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氰氟草酯

概述 理化性质 作用机理 制备方法 稳定性 降解 应用 参考文献

CAS号: 122008-85-9
英文名称: Cyhalofop-butyl
英文同义词: XDE 537;Cyhalofop-buty;CYHALOFOP-BUTYL;cyhalofop butyl ester;cyhalofop-butyl (pa iso, ansi);Cyhalofop-butyl Solution, 1000ppm;Cyhalofop-butyl 100mg [122008-85-9];BUTYL(R)-2-[4-CYANO-2-FLUOROPHENOXY)PHENOXY]PROPIONATE;(R)-butyl 2-(4-(4-cyano-2-fluorophenoxy)phenoxy)propanoate;Butyl-(R)-2-[4-(4-cyano-2-fluorophenoxy) phenoxy]propionate
中文名称: 氰氟草酯
中文同义词: 氰氟草酯;正己烷中氰氟草酯;氰氟草酯(千金);氰氟草酯溶液,1000PPM;(R)-2-[4-(4-腈基-2-氟苯氧基)苯氧基]丙酸丁酯;(R)-2-[4(4-氰基-2-氟苯氧基)苯氧基]-丙酸丁酯
CBNumber: CB1691661
分子式: C20H20FNO4
分子量: 357.38
MOL File: 122008-85-9.mol
氰氟草酯化学性质
熔点 : 47.0 to 51.0 °C
闪点 : 122℃
储存条件 : 0-6°C
形态: neat
InChIKey: TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N
CAS 数据库: 122008-85-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息: Propanoic acid, 2-[4-(4-cyano-2-fluorophenoxy) phenoxy]-, butyl ester, (2R)-(122008-85-9)
安全信息
危险品标志 : Xn,N
危险类别码 : 22-50
安全说明 : 61
危险品运输编号 : UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany : 3
HazardClass : 9
PackingGroup : III
海关编码 : 29269090
毒害物质数据: 122008-85-9(Hazardous Substances Data)

氰氟草酯 性质、用途与生产工艺

概述
氰氟草酯 (cyhalofop-butyl) 是由美国陶氏公司(DowElanw Co.Ltd)新开发的氧苯氧丙酸类内吸传导型除草剂,商品名千金(Clincher), 代号为XED-537,化学名称为 (R)-2-[4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯氧基]丙酸丁酯,主要用于水稻秧田、直播田、移栽田,防除稗草、千金子、牛筋草等大多数恶性禾本科杂草,并可有效防除对二氯喹啉酸、磺酰脲类和酰胺类除草剂产生抗性的杂草。具有高效、低毒、低残留等特点。
理化性质
白色固体结晶,熔点50 ℃,蒸气压:1.2x10-3mPa ( 20℃),亲油亲水平衡 常数 KowlogP=3.31,水中溶解度为0.7 pp m(pH 7,20℃)。稳定性:pH4时稳定,pH7 时 缓慢分解,在pH 1.2 或pH9时分解迅速。
有关氰氟草酯的理化性质、作用机理、应用等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。(2015-12-21)
作用机理
通过在植株体内迅速传导 ,并迅速降解为一系列代谢物: 氰氟草酸(ACID)、氰氟草酰胺(AMIDE)、氰氟草二酸(DIACID)和氰氟草酚(DP) ,其中 ACID为具有杀草活性的化合物。 ACID通过在杂草的居间分生组织中积累 ,从而有效地抑制其体内脂肪酸生物合成所必需的酶-- 乙酰辅酶A羧化酶 ,达到除草的目的。
制备方法
1.由3,4一二氟苯腈和过量的对苯二酚反应生成中间体(A)4一氧一( 2’一氟一4’一氰基 苯氧基 )苯二酚
合成中间体( A )的路线图
图1为合成中间体(A)的路线图
其中,3,4- 二氟苯腈市场上有售,但价格较高,其可由以下反应制得:
合成3,4- 二氟苯腈的路线图
图2为合成3,4- 二氟苯腈的路线图
由(S)一乳酸丁酯和过量的 4-甲基苯磺酰氯反应后,构型反转,生成中间体(B)(R)一2一氧一(4’ 一甲基苯磺酰基)一丙酸丁酯:
合成中间体(B)的路线图
图3为合成中间体(B)的路线图
4-氧一(2一氟-4-氰基苯氧基)苯二酚 (A)和(R)一2-氧一(4’一甲基苯磺 酰基)一丙酸丁酯(B)反应,构型不发生反转,产物即为氰氟草酯。
合成氰氟草酯的路线
图4为合成氰氟草酯的路线
稳定性
氰氟草酯在酸性条件下是比较稳定的,而在微酸性及中性条件下水解速度加快,在强碱性条件下, 氰氟草酯水解迅速;在25 ℃~65 ℃范围内,随着温度的升高, 氰氟草酯水解速度加快,25 ℃(pH 5.0)条件下的降解速率仅为65 ℃条件下的14%。ACID在酸性及中性条件下是比较稳定的,在弱碱条件下缓慢水解,只有在强碱条件下水解较快,提高温度可加速它的水解,当从25 ℃升至35 ℃,水解速率常数k约增加1~2倍。
降解
水中的微生物可有效地促进氰氟草酯降解, 氰氟草酯对池水中某些细菌的生长有一定刺激作用,而对放线菌和真菌的生长影响不明显。通过对不同种属细菌的培养和鉴定发现, 氰氟草酯在池塘水中的降解微生物主要是假单胞菌和葡萄球菌属,代谢机制可能以生长代谢为主。
综上所述,通过在室内和室外对氰氟草酯的降解研究结果表明, 氰氟草酯在自然环境中降解迅速,残留期短,常规浓度下施药,不会对水稻及其环境安全性构成威胁;氰氟草酯在稻田生态系中的归宿可有多条途径,但主要是生物降解和光解,其次是水解;关于氰氟草酯对生物的安全性以及它的一系列降解产物的环境和生态毒理尚需进一步研究。
应用
主要用于水稻秧田、直播田、移栽田,防除稗草、千金子、牛筋草等大多数恶性禾本科杂草,并可有效防除对二氯喹啉酸、磺酰脲类和酰胺类除草剂产生抗性的杂草。
参考文献
[1]朱根林. 氰氟草酯的化学—酶促手性合成研究[D].合肥工业大学,2012.
[2]张继旭,郑鹛,王剑峰,罗书平,许丹倩. 除草剂氰氟草酯的合成[J]. 农药,2010,49(05):329-331+337.
[3]赵莉,樊晓青,朱国念. 氰氟草酯水解动力学研究[J]. 农药学学报,2009,11(02):274-278.
[4]赵莉. 氰氟草酯在稻田生态系统中的降解研究[D].浙江大学,2001.
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