1,3-丙酮二羧酸
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- CAS号:
- 542-05-2
- 英文名:
- 1,3-Acetonedicarboxylic acid
- 英文别名:
- 3-OXOPENTANEDIOIC ACID;ACETONEDICARBOXYLIC ACID;3-OXOGLUTARIC ACID;ACETONE-1,3-DICARBOXYLIC ACID;ACETONEDIACETIC ACID;BETA-OXOGLUTARIC ACID;BETA-KETOGLUTARIC ACID;4-oxo-1,7-heptanedioic acid;,3-Acetonedicarboxylic acid;1,3-Acetonedicarboxylic acid,96%
- 中文名:
- 1,3-丙酮二羧酸
- 中文别名:
- Β-胶酮酸;丙酮二乙酸;丙酮二甲酸;丙酮二羧酸;Β-酮戊二酸;3-酮戊二酸;3-戊酮二酸;Β-酮戊二酸;3-氧化戊二酸;2-側氧戊二酸
- CBNumber:
- CB1710881
- 分子式:
- C5H6O5
- 分子量:
- 146.1
- MOL File:
- 542-05-2.mol
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1,3-丙酮二羧酸化学性质
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熔点:
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133 °C (dec.) (lit.)
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沸点:
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185.67°C (rough estimate)
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密度:
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1.2821 (rough estimate)
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蒸气压:
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0.005Pa at 25℃
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折射率:
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1.3920 (estimate)
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储存条件:
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-20°C
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溶解度:
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DMSO (Slightly, Heated), Methanol (Slightly)
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酸度系数(pKa):
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pK (25°) 3.10
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形态:
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Crystalline Powder
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颜色:
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White
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水溶解性:
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soluble
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敏感性:
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Hygroscopic
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Merck:
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14,68
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BRN:
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1447081
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稳定性:
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Unstable in Solution
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InChIKey:
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OXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYSA-N
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LogP:
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-0.5 at 30℃
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CAS 数据库:
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542-05-2(CAS DataBase Reference)
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EPA化学物质信息:
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Pentanedioic acid, 3-oxo- (542-05-2)
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1,3-丙酮二羧酸性质、用途与生产工艺
1,3-丙酮二羧酸为无色针状结晶。熔点135℃（分解）。易溶于水和醇，不溶于氯仿和苯，微溶于醚及乙酸乙酯。1,3-丙酮二羧酸属脂肪族链状分子，在生物医药领域中扮演着举足轻重的角色。1,3-丙酮二羧酸(Dimethyl acetone-1，3-dicarboxylate or 3-oxo-pentanedioic acid)是一种医学中间体，在二十世纪曾应用于阿托品、山莨蓉碱的合成，本世纪来，因发现其具有一定的抗菌活性，又被广泛应用于抗菌素药物的合成。
1,3-丙酮二羧酸是消炎镇痛药佐美酸钠（ZomepiracSodium）和治疗骨质疏松药雷奈酸锶（StrontiumRanelate）的重要中间体。1,3-丙酮二羧酸是重要的有机合成及医药中间体,可用于合成内型降托品、格拉琼司、苯托品、雷尼酸锶等药物。因此,开展1,3-丙酮二羧酸合成方法学的研究有着重要的应用前景。
在250ml三口烧瓶中，加浓盐酸50克（0.5mol）（化学纯，含量36.5%），充分搅拌下，升温至30℃，滴加环氧氯丙烷42.9克（0.436mol），约45min滴加完成，再保温反应2h。反应完毕，静置分层，分出有机相为1,3-二氯丙醇，在常温下用无水碳酸钠脱水。
在250ml三口烧瓶中，加入138.8克30%氰化钠水溶液（0.85mol），升温至回流，缓慢滴加上步反应的有机相，约1h滴加完成，在保温反应2h，冷却到室温，分出有机相为1,3-二腈丙醇，并用30ml*3水洗涤。
在250ml三口烧瓶中，加入上步得的1,3-二腈丙醇和75%硫酸111.1克、二甲苯50ml，加热在135-140℃回流反应24h，然后冷却到室温加水50ml析出晶体为3-羟基戊二酸。
在250ml三口烧瓶中，加入含三氧化铬38.7克（0.39mol）的水溶液100ml，冷却至20℃，再加入上步反应收集的3-羟基戊二酸，充分搅拌，缓慢滴加含77.4克浓硫酸的水溶液105克，约5h滴加完成，在搅拌3h保温反应。用乙酸乙酯100ml*5萃取，脱溶得丙酮二羧酸的白色针状固体。
化学性质
无色针状结晶。熔点135℃（分解）。易溶于水和醇，不溶于氯仿和苯，微溶于醚及乙酸乙酯。
用途
医药中间体，用于阿托品、山莨菪碱等抗胆碱药物。
生产方法
以柠檬酸为原料，在浓硫酸存在下脱甲酸制得。工业过程，在反应罐中先投入发烟硫酸，,冷却到50℃以下时在搅拌下分次加入柠檬酸。重量配料比为柠檬酸：发烟硫酸1：2.34.加料结束，升温至40-45℃，保温反应3h时，然后降温至10℃以下，滴加常水(保温在40℃以下)，然后冷至15℃左右，离心，用冰水冲洗，甩干得成品。
1,3-丙酮二羧酸
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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| 2024/01/25 | HY-W007752 | 1,3-丙酮二羧酸
3-Oxopentanedioic acid | 542-05-2 | 100mg | 500元 |
| 2024/01/16 | A13742 | 1,3-丙酮二羧酸, 97%
Acetone-1,3-dicarboxylic acid, 97% | 542-05-2 | 50g | 431元 |
1,3-丙酮二羧酸
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1,3-丙酮二羧酸国内生产厂家
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- COC2H4COOH2
- OCH2COOH2
- HOOCCH2COCH2COOH
- C5H6O5
- COCH2COOH2
- HOOCCH2CH2COCOOH
- HOOCCH22COCH22COOH
- 42-05-2
- Β-酮戊二酸
- 2-羟甲基丙酸
- 1,3-丙酮二羧酸, 试剂级