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头孢唑肟

头孢唑肟, 68401-81-0, 结构式
头孢唑肟
CAS号:
68401-81-0
英文名称:
Ceftizoxime
英文同义词:
Cefimx;Ceftizox;EPOCELIN;FR-13749;Ceftisomin;CEFTIZOXIME;Ceftizoxime >CEFTIZOXIME ACID;Ceftizoxime (350 mg);Ceftizoxime USP/EP/BP
中文名称:
头孢唑肟
中文同义词:
头孢肟唑;安普西林;头孢唑肟;去甲噻肟头孢;头孢去甲噻肟;头孢唑肟原料;原料头孢唑肟;原料药头孢唑肟;1头孢唑肟原料;头孢噻肟钠杂质6
CBNumber:
CB1717299
分子式:
C13H13N5O5S2
分子量:
383.4
MOL File:
68401-81-0.mol

头孢唑肟化学性质

熔点 :
227° (dec)
密度 :
1.89±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa):
pKa 2.1 (Uncertain)
Merck :
14,1951
CAS 数据库:
68401-81-0(CAS DataBase Reference)
安全信息
RTECS号: XI0367375
海关编码 : 2941906000
毒性: LD50 intravenous in rat: 8gm/kg

头孢唑肟性质、用途与生产工艺

第三代头孢菌素头孢唑肟

头孢唑肟为第三代头孢菌素,具广谱抗菌作用,抗菌谱与头孢噻肟相似。对多种革兰阳性菌和革兰阴性菌产生的广谱β-内酰胺酶(包括青霉素酶和头孢菌素酶)稳定。本品对大肠埃希菌、肺炎克雷白菌、奇异变形杆菌等肠杆菌科细菌有强大抗菌作用,铜绿假单胞菌等假单胞菌属和不动杆菌属对本品敏感性差。头孢唑肟对流感嗜血杆菌和淋病奈瑟球菌有良好抗菌作用。本品对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的作用较第一、第二代头孢菌素差,耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和肠球菌属对本品耐药,各种链球菌对本品均高度敏感。消化球菌、消化链球菌和部分拟杆菌属等厌氧菌对本品多敏感,艰难梭菌对本品耐药。本品作用机制为通过抑制细菌细胞壁黏肽的生物合成而达到杀菌作用。
头孢唑肟口服不吸收。肌内注射0.5g或1g,1小时后达血药浓度峰值,分别为13.7mg/L和39mg/L。静脉注射2g 或3g,5分钟后血药浓度峰值分别为131.8mg/L和221.1mg/L。药物吸收后广泛分布于全身各种组织和体液中,胸水、腹水、胆汁、胆囊壁、脑脊液(脑膜有炎症时)、前列腺液和骨组织中均可达治疗浓度。本药蛋白结合率为30%。药物在体内不代谢,24小时内给药量的80%以上以原形经肾排泄,清除半衰期为1.7小时。
【适应证】适用于敏感菌所致的下呼吸道感染、尿路感染、腹腔感染、盆腔感染、败血症、皮肤软组织感染、骨和关节感染、肺炎链球菌或流感嗜血杆菌所致脑膜炎和单纯性淋病。

不良反应

1.皮疹、瘙痒和药物热等过敏反应,腹泻、恶心、呕吐、食欲不振等。
2.碱性磷酸酶、血清氨基转移酶轻度升高,暂时性血胆红素、血尿素氮和肌酐升高等。
3.贫血(包括溶血性贫血)、白细胞减少、嗜酸性粒细胞增多或血小板减少少见。
4.偶见头痛、麻木、眩晕、维生素K和维生素B族缺乏症、过敏性休克。
5.极少数病人可发生黏膜念珠菌病。
6.注射部位烧灼感、蜂窝组织炎、静脉炎(静脉注射者)、疼痛、硬化和感觉异常等。
头孢唑肟的结构式
图1为头孢唑肟的结构式

禁忌

对本品及其他头孢菌素过敏者禁用。

注意事项

1.用本品前必须详细询问患者先前是否有对本品、其他头孢菌素类、青霉素类或其他药物的过敏史,因为在青霉素类和头孢菌素类等β-内酰胺类抗生素之间已证实存在交叉过敏反应。如以往发生过青霉素休克的患者,则不宜再选用本品。如应用本品时,一旦发生过敏反应,需立即停药。如发生过敏性休克,需立即就地抢救。
2.对诊断的干扰:Coombs试验可出现阳性。用Bendict、Fehling及Clinitest试剂检查尿糖可呈假阳性。血清碱性磷酸酶、血尿素氮、丙氨酸氨基转移酶、门冬氨酸氨基转移酶或血清乳酸脱氢酶值可增高。
3.如在应用过程中发生抗生素相关性肠炎,必须立即停药,采取相应措施。
4.有胃肠道疾病病史者,特别是结肠炎患者应慎用。易发生支气管哮喘、皮疹、荨麻疹等过敏性体质者慎用。不能很好进食或非经口摄取营养者、高龄者、恶病质等患者应慎用,因为有出现维生素K缺乏症的情况。
5.虽然本品未显示出对肾功能的影响,应用本品时仍应注意肾功能,特别是在那些接受大剂量治疗的重症病人中。
6.与其他抗生素相仿,过长时间应用本品可能导致不敏感微生物的过度繁殖,需要严密观察,一旦发生二重感染,需采取相应措施。
7.一次大剂量静脉注射时可引起血管痛、血栓性静脉炎,应尽量减慢注射速度以防其发生。
8.FDA对本药的妊娠安全性分级为B级。
有关头孢唑肟的不良反应、禁忌、注意事项等是由Chemicalbook的东方编辑整理。

化学性质 

结晶,熔点227℃(分解)。头孢唑肟钠(Cdtizoxime Sodium):C13H12N5O5S2Na。[68401-82-1]。白色或浅灰黄色结晶性粉末,几无臭。易溶于水,略溶于甲醇,几不溶于乙醇、丙酮、氯仿、乙醚或乙酸乙酯。急性毒性LD50小鼠和大鼠(mg/kg):约6000,静脉注射。

用途 

第三代头孢菌素类抗生素,对多种革兰阳性菌和阴性菌均有抗菌作用,但对革兰阴性菌作用较强。用于敏感菌所致的呼吸系统感染、泌尿系统感染、胆道感染、骨和关节感染、皮肤及软组织感染、妇科疾病、败血症、腹膜炎、脑膜炎和心内膜炎等。

用途 

主要用于治疗呼吸系统、泌尿系统、骨关节等感染

生产方法 

方法1:往二甲基甲酰胺(4.0g,54.8mmo1)和200ml四氢呋喃的溶液中,在-5~5℃和搅拌下,滴加三氯氧磷(8.4g,54.8mmo1),搅拌10min,得到Vilsmeier试剂。在冰浴冷却下,加入(2-甲酰胺基-4-噻唑基)乙醛酸(5.35g,26.7mmo1),搅拌30min形成活性酸溶液。在-15℃下加入化合物(I) (9.0g,24.3mmo1)和20ml O,N-双(三甲基硅基)乙酰胺(BSA)在100ml乙酸乙酯的溶液,在一15~0℃下搅拌30min。加入50ml水,过滤收集产生的沉淀,水洗,在五氧化二磷上干燥,得7.12g化合物(Ⅱ),收率57.0%。分出滤液中的有机层,用盐水洗,无水硫酸镁干燥,减压浓缩,又得1.03g化合物(Ⅱ),收率8.2%。
化合物(Ⅱ)(3.0g,5.82mmo1)和1.5g 10%钯-炭催化剂悬浮于70ml甲醇、30ml四氢呋喃和10ml乙酸的混合液中,在室温和常压下氢化4h。滤去催化剂,滤液减压浓缩。剩余物溶于碳酸氢钠水溶液,用乙酸乙酯洗涤后,用10%盐酸调至Ph=2.0。过滤收集产生的沉淀,水洗,在五氧化二磷存在下干燥。得1.57g化合物(111),收率、71.0%。
化合物(Ⅲ)(2.44g,6.41mm01)溶于20rnl甲醇,在室温下加入5ml浓盐酸,搅拌5h。过滤,滤液减压浓缩。剩余物溶于碳酸氢钠水溶液,用乙酸乙酯洗后,再用10%盐酸调至Ph=3.5。过滤收集产生的沉淀,水洗,在五氧化二磷存在下干燥。得0.49g化合物(1V),收率21.796。滤液和洗液合并,用HP-20树脂柱层析,15%异丙醇水溶液洗脱。洗脱液减压浓缩,剩余物冻干,得1.56g化合物(Ⅳ),收率69.0%。
化合物(IV)(1.78g,4.58mmo1)、甲醇胺盐酸盐(1.37g,16.4mmo1)和乙酸钠(0.38g,4.58mmo1)悬浮于100ml水,用碳酸氢钠水溶液调至Ph=7.0.在48℃下搅拌1h,并用碳酸氢钠水溶保持反应液的Ph值为7.0~7.3。反应液用乙酸乙酯洗1次后,在冰浴冷却下,用10%盐酸调至Ph=3.5。过滤收集沉淀,水洗,在五氧化二磷存在下干燥。得0.12g头孢唑肟,收率6.8%。滤液用HP-20树脂柱层析,用40%丙酮水溶液洗脱。洗脱液减压蒸去丙酮后冻干,得0.95g头孢唑肟,收率54.0%。
方法2:在5~10℃下,往2g 2-甲氧亚氨基-2-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)乙酸(V)悬浮于20ml无水的乙酸乙酯溶液中,一次性加入2.0g三氯氧磷,再在7~10℃下搅拌20min后,加入0.4g双(三甲基硅)乙酰胺。在7~10℃下搅拌10min后,再滴加2.0g三氯氧磷。在7~10℃下再搅拌10min后,滴加0.8g干燥的二甲基甲酰胺。在7~10℃下继续搅拌30rain后得一澄清溶液,此为酰氯化合物(Ⅵ)。
另将2.45g 7-氨基头孢烷酸悬浮于8ml干燥的乙酸乙酯的溶液中,加入7.35g三甲基硅基乙酰胺。加毕在40℃下搅拌得一澄清溶液。在-15℃下,往该澄清溶液中加入上面制备的酰氯(Ⅵ)的溶液,在一10~-15℃下继续搅拌1h。冷至-30℃后加入80ml水。分出水层,并用碳酸氢钠调至Ph值为4.5。在Diaion HP-20树脂(Mitsuishi Chemical Industries Ltd.)上进行柱层析,用25%的异丙醇水溶液作为洗出液。流出液减压浓缩后冻干,得1.8g头孢唑肟,熔点227℃(分解)。

头孢唑肟 上下游产品信息

上游原料

下游产品

头孢唑肟 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2021/01/25C2622头孢唑肟
Ceftizoxime
68401-81-01g489元
2021/01/25C2622头孢唑肟
Ceftizoxime
68401-81-05g1680元

头孢唑肟 生产厂家

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