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(+)-灰黄霉素

(+)-灰黄霉素, 126-07-8, 结构式
(+)-灰黄霉素
CAS号:
126-07-8
英文名称:
(+)-Griseofulvin
英文同义词:
Grysio;Poncyl;Fulcin;Gricin;Griseo;Grisovi;Lamoryl;Likuden;Grisact;Amudane
中文名称:
(+)-灰黄霉素
中文同义词:
灰黄霉素;灰荑霉素;灰黄霉素D3;灰黄霉素杂质;厂家现货直销;灰黄霉素 现货;灰黄霉素,97%;(+)-灰黄霉素;灰黄霉素(标准品);灰黄霉素[干冰运输]
CBNumber:
CB1766075
分子式:
C17H17ClO6
分子量:
352.77
MOL File:
126-07-8.mol

(+)-灰黄霉素化学性质

熔点 :
218-220 °C(lit.)
比旋光度 :
354 º (c=1, dimethylform)
沸点 :
469.04°C (rough estimate)
密度 :
1.2579 (rough estimate)
折射率 :
1.4429 (estimate)
储存条件 :
−20°C
溶解度 :
Practically insoluble in water, freely soluble in dimethylformamide and in tetrachloroethane, slightly soluble in anhydrous ethanol and in methanol
形态:
Powder
颜色:
White to yellow-white
水溶解性 :
practically insoluble
最大波长(λmax):
321nm(CHCl3)(lit.)
Merck :
14,4549
BRN :
95226
InChIKey:
DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N
CAS 数据库:
126-07-8(CAS DataBase Reference)
IARC:
2B (Vol. Sup 7, 79) 2001
NIST化学物质信息:
Griseofulvin(126-07-8)
EPA化学物质信息:
Griseofulvin (126-07-8)
安全信息
危险品标志 : T,Xn
危险类别码 : 60-61-40-43-45
安全说明 : 53-22-36/37/39-45
危险品运输编号 : UN 1648 3 / PGII
WGK Germany : 3
RTECS号: WG9800000
海关编码 : 29419090
毒害物质数据: 126-07-8(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 oral in rat: > 10gm/kg

(+)-灰黄霉素性质、用途与生产工艺

概述

灰黄霉素(griseofulvin)是一种非多烯类的抗真菌抗生素,它能强烈抑制真菌细胞有丝分裂,干扰真菌DNA合成,并且它与微管蛋白结合, 能阻止真菌细胞分裂。1958年开始用于医学临床, 至今已广泛用于治疗皮肤及角质层的真菌感染,对红色发癣菌、断发癣菌和琉毛发癣菌等具有强烈的抑制作用。灰黄霉素不仅是一种普遍应用于临床治疗皮肤和角质层真菌感染的抗生素,而且在农业上,它也被用于真菌病害防治,苹果中一种念珠菌病在花授粉时能引起感染,而它对此具有特别的疗效。

理化性质

纯品灰黄霉素为无色结晶,属中性,不溶于水,内吸性较强,在植株体内体外和pH3.0~8.8之间对环境因素均较稳定,能防治多种植物霉菌性病害。我国生产的灰黄霉素的菌种主要有黑青霉和荨麻青霉,在培养基上黑青霉苔呈原茸毛状,新培养时纯灰色,老龄变为暗灰色,背面深橙红至橙褐色。荨麻青霉的菌苔淡黄绿色至纯亮灰色,厚而密,背面淡浊黄色至带褐色,它们的气生菌丝都很象扫帚状。
灰黄霉素
灰黄霉素适用于各种癣病的治疗,包括头癣、须癣、体癣、股癣、足癣和甲癣。本品不宜用于轻症、局限的浅部真菌感染及局部用抗真菌药已可奏效者。灰黄霉素对念珠菌属、组织胞浆菌属、放线菌属、孢子丝菌属、芽生菌属、球孢子菌属、奴卡菌属及隐球菌属等感染及花斑癣均无效。

药理作用

在医学上,本品主要对毛发癣菌、小孢子菌、表皮癣菌等浅部真菌有良好抗菌作用。对念珠菌属、隐球菌属、组织胞浆菌属、孢子丝菌属、芽生菌属、球孢子菌属等无抗菌作用。该药系通过干扰真菌核酸的合成而抑制其生长。
在农业上,本品对子囊菌、担子菌、半知菌及某些藻菌都有抑制作用,仅对细胞壁没有几丁质的卵菌类没有作用。喷施瓜类等作物后,可通过内吸传导,根系对水溶液的吸收及蒸腾等作用进入枝叶果实等部位,防治真菌性病害,据布兰(Briau)等人(1946)研究,灰黄霉素使用浓度即使低到10mg/L 甚至1mg/L也能使Bctrytis allill等菌丝粗壮,畸形,呈螺旋状弯曲,出现大量异常分枝;已萌发的分生孢子发育阻滞,失去顶端优势;从而对多种植物病害,尤其是对白粉病、灰霉病具有内吸治疗活性,抑菌活性比杀菌活性更突出。

药代动力学

本品口服吸收因制剂不同而异,该药的微粒型可被吸收25%~70%,其超微粒型口服后几乎全部吸收。进食脂肪可明显增加吸收程度。本品血清蛋白结合率约为80%。本品吸收后可沉积在皮肤、毛发、甲的角质层,并与其角蛋白相结合,防止敏感皮肤癣菌等的继续侵入,存在于浅表角质层的致病真菌则随皮肤或毛发的脱落而离开人体,仅很少量分布至其他体液和组织。本品亦可进入胎儿循环及自乳汁中分泌。本品在肝内代谢灭活,主要的代谢物为6-甲基灰黄霉素及其葡萄糖醛酰化物,血消除半衰期为14~24小时。本品自尿中以药物原形排出者不足1%,约16%~36%以原形自粪便排出。

适应证

在医学上,本品适用于各种癣病的治疗,包括头癣、须癣、体癣、股癣、足癣和甲癣。上述癣病由深红色发癣菌、断发癣菌、须发癣菌、指间发癣菌等以及奥杜安小孢子菌、犬小孢子菌、石膏样小孢子菌和絮状表皮癣菌等所致。本品不宜用于轻症、局限的浅部真菌感染及局部用抗真菌药已可奏效者。灰黄霉素对念珠菌属、组织胞浆菌属、放线菌属、孢子丝菌属、芽生菌属、球孢子菌属、奴卡菌属及隐球菌属等感染及花斑癣均无效。
在农业上,本品是Brian等人(1951)首先引入防治植物病害的。据已有的研究报导,它能防治甜瓜(瓜类)蔓枯病、蔓裂病,西瓜凋萎病、炭疽病,苹果花腐病、苹果冷腐病、苹果树腐烂病、黄瓜霜霉病、草莓灰霉病、葫芦悬枯病、玫瑰白粉病、菊花白粉病、莴苣花腐病、蕃茄早疫病、郁金香火疫病等真菌性病害。

不良反应

1.神经系统头痛较为常见,约10%患者可出现头痛,初时较重,继续用药可减轻。其他尚有嗜睡、乏力等。偶有眩晕、共济失调和周围神经炎等发生。
2.消化系统少数患者可出现上腹不适、恶心或腹泻,一般系轻度,患者可耐受。
3.过敏反应约3%患者可发生皮疹,偶可发生血管神经性水肿、持续性荨麻疹、剥脱性皮炎,少数患者可发生光感性皮炎。
4.本品偶可致周围血象白细胞减少,偶可引起肝毒性及蛋白尿。
有关灰黄霉素的概述、理化性质、药理作用、药动学、不良反应、注意事项等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-11-17)

注意事项

1.交叉过敏由于灰黄霉素获自青霉菌,由此推测该药可能与青霉素类或青霉胺存在交叉过敏,然而临床并未证实此情况存在,但青霉素过敏患者应用本品时仍需谨慎,并严密观察。
2.灰黄霉素在动物实验中有致肿瘤作用。
3.本品偶可致肝毒性,原有肝病或肝功能损害者需权衡利弊后决定是否用药。
4.本品可诱发卟啉病、红斑狼疮,红斑狼疮患者如有指征应用该药时必须权衡利弊后决定。
5.治疗中需定期检测周围血象、肝功能、血尿素氮、肌酐及尿常规。
6.本品可于进餐时同服或餐后服,以进高脂肪餐为最佳,因可减少胃肠道反应及增加药物吸收。
7.为防止复发,治疗应持续到临床症状消失和实验室检查证实病原菌已完全根除。一般疗程为:头癣8~10周;体癣2~4周;足癣4~8周;指甲癣至少4个月;趾甲癣至少6个月;但趾甲癣的复发率仍高。
8.通常需同时予以适宜的局部用药,此对足癣尤为重要。
9.男性患者在治疗期间及治疗结束后至少6个月应采取避孕措施。

药物相互作用 

1.本品与乙醇同服可出现心动过速、出汗、皮肤潮红等,故两者不宜同用。
2.与华法林、香豆素类等抗凝药合用时,本品可能使肝代谢增强,而使抗凝药的作用减弱,故需监测凝血酶原时间以调整剂量。
3.与扑米酮、苯巴比妥类药物合用时可使本品的抗真菌作用减弱,可能与巴比妥类使该药的吸收减少,并由于诱导肝酶使本品灭活增快,致血药浓度降低有关,应避免此类药物与本品合用。
4.雌激素类避孕药与本品合用可降低口服避孕药的效果,可能因本品加强该类药物在肝内代谢致血药浓度降低有关,应避免两者同用。

毒性

灰黄霉素对温血动物的毒性相当低,采用腹腔注射两种性别的Waster大鼠,都能经受每 100ml/kg体重的剂量(结果对精囊和肠上皮组织有一定损害)。静脉注射虽会引起细胞(尤其是骨髓部分细胞)有丝分裂的暂时抑制,但在一般条件下,大白鼠差不多不会受什么影响,而且在24小时之后就开始迅速恢复,其LD50为400ml/kg体重。即使用灰黄霉素剂量较大,植物药害都很轻,它会在体内慢慢降解,土壤中降解更快,因此,不存在残留和污染环境问题。这种降解快的性能也限制了其抗菌活性在农业上的应用。

儿童用药

2岁以下儿童缺乏应用本品的资料。

老人用药

老年人中本品的应用及其与年龄关系尚无研究资料。

化学性质 

白色或类白色粉末。熔点218-224℃。易溶于四氯乙烷,溶于丙酮或氯仿,微溶于甲醇或乙醇,极微溶于水。无臭或几乎无臭,味微苦,对热稳定。

用途 

本品对各种皮肤癣菌有抑制作用,包括皮表癣菌属、皮癣菌属和小孢子菌属。对花斑癣菌、白色含珠菌和细菌无效。本品起抑菌作用,对生长旺盛的真菌有效。本品用于敏感真菌引起的头癣、甲癣、迭瓦癣、物足癣和体癣。

用途 

对各种皮肤癣菌有抑制作用,对生长旺盛的真菌有效。 适用于各种癣病治疗,包括头癣、须癣、体癣、股癣、足癣和甲 癣。?

生产方法 

灰黄霉素是自灰黄青霉菌(Penicilli-um griseofulvum)的培养发酵液中提取制得的抗生素。

类别

农药

毒性分级

低毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 10000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 50000 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氯化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

(+)-灰黄霉素 上下游产品信息

上游原料

下游产品

(+)-灰黄霉素 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2020/03/18B23521(+)-灰黄霉素,97%
(+)-Griseofulvin, 97%
126-07-85g520元
2020/03/18B23521(+)-灰黄霉素,97%
(+)-Griseofulvin, 97%
126-07-825g887元

(+)-灰黄霉素 生产厂家

全球有 304家供应商   (+)-灰黄霉素国内生产厂家
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科瑞迪化学 400-821-5857 021-64326257 021-64393586 QQ;2798200800credit-chem@foxmail.com中国 5230 58
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