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3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮

3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮, 4707-32-8, 结构式
3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮
CAS号:
4707-32-8
英文名:
BETA-LAPACHONE
英文别名:
Β-LAPACHONE;β-Lapachone;b-Lapachone;CO-501;ARQ 501;SL 11001;NSC 26326;NSC 629749;--Lapachone;BETA-LAPACHONE
中文名:
3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮
中文别名:
Β-拉帕康;Β-拉巴醌;Β-拉巴醌;Β-兰帕科恩;BETA-拉帕醌;BETA-兰帕科恩;Β-LAPACHONE (90%);化合物BETA-LAPACHONE;BETA-兰帕科恩.BETA-拉帕醌;2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-苯并[H]苯并吡喃-5,6-二酮
CBNumber:
CB1771280
分子式:
C15H14O3
分子量:
242.27
MOL File:
4707-32-8.mol

3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮化学性质

熔点:
>110°C (dec.)
沸点:
381.4±42.0 °C(Predicted)
密度:
1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度:
Soluble in DMSO (up to 35 mg/ml) or in Ethanol (up to 15 mg/ml)
形态:
Orange to brown solid.
颜色:
Orange
稳定性:
Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20°C for up to 3 months.Shipping Code
InChIKey:
QZPQTZZNNJUOLS-UHFFFAOYSA-N
LogP:
2.820 (est)
安全信息
WGK Germany: 3
RTECS号: QL6127400
海关编码: 2932990090

3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮性质、用途与生产工艺

生物活性

Beta-Lapachone (β-Lapachone, ARQ-501)是一种选择性的DNA topoisomerase I(DNA拓扑异构酶I)抑制剂,对DNA拓扑异构酶II或连接酶无抑制作用。Phase 2。

靶点

TargetValue
Topo I
IDO1 0.44 μM

体外研究

Beta-Lapachone抑制DNA topoisomerase I诱导的DNA松弛,这种作用具有剂量依赖性。Beta-Lapachone (100 nM或更高)处理,与对照组相比,抑制95%以上Topo I DNA舒展活性。Beta-Lapachone(1-5 μM)作用于HL-60和三种前列腺癌(DU-145, PC-3, 和LNCaP)细胞,使细胞周期停滞在G0/G1期,并通过锁定Topo I在DNA上和阻止复制叉移动,而诱导细胞凋亡。 Beta-Lapachone在体外作用于小鼠3T3成纤维细胞和人内皮细胞EAhy926细胞,通过不同的MAPK信号传导途径通路,促进细胞迁移,从而加速刮伤口愈合。 此外,Beta-Lapachone非竞争性抑制纯化的重组IDO1活性,IC50为0.44 μM, Beta-Lapachone也抑制 细胞内IDO1抑制活性,IC50为1.0 μM,部分依赖于NQO1引起的生物转化。Beta-Lapachone通过NQO1依赖性的活性氧簇(ROS)的形成和PARP1过度活化,而诱导NQO1+癌细胞的程序性坏死。

体内研究

Beta-Lapachone按50 mg/kg剂量处理人类卵巢癌移植瘤小鼠模型,有效抑制体内肿瘤生长,Beta-Lapachone与Taxol联用,协同诱导细胞凋亡。Beta-Lapachone处理正常和糖尿病(db/db)小鼠,与空白对照组相比,加快愈合过程。

3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮 上下游产品信息

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3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16S72613,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮
Beta-Lapachone
4707-32-810mg737.1元
2024/01/16S7261Beta-Lapachone4707-32-810mM (1mL in DMSO)1285.83元

3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮 生产厂家

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