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厄他培南侧链

背景及概述 药理作用 临床评价 合成路线 含量测定 药代动力学 适应症 规格 用法用量 不良反应 药物相互作用 注意事项 孕妇及哺乳期妇女用药 儿童用药 老年患者用药 主要参考资料

CAS号: 202467-69-4
英文名称: 3-[[[(2S,4S)-4-Mercapto-1-(4-nitrobenzyloxy)carbonyl-2-pyrrolidinyl]carbonyl]amino]benzoic acid
英文同义词: Ertapenem side chain;Ertapenem side chains;Ertaipenem side chain;ERTAPENEM SIDE CHAIN 1;SIDECHAINIFORERTAPENEM;Side Train of Ertapenem;Side Chain of ErtapeneM;SIDE CHAIN FOR ERTAPENEM;E he pei south side chain;The Sidechain of Ertapenem
中文名称: 厄他培南侧链
中文同义词: 厄他培南钠;N-保护物;厄他培南侧链;尔他培南侧链;尔它培南侧链;艾他培南侧链;厄他培南侧链E;白色结晶性粉末;厄他培南侧链1;厄他培南侧链 I
CBNumber: CB1855069
分子式: C20H19N3O7S
分子量: 445.45
MOL File: 202467-69-4.mol
厄他培南侧链化学性质
安全信息

厄他培南侧链 性质、用途与生产工艺

背景及概述
碳青霉类抗生素是新型β-内酰胺类抗生素,对β-内酰胺酶稳定。按抗菌谱分为3型。第1型:广谱碳青霉烯类,对非发酵革兰阴性杆菌的抗菌活性有限,如厄他培南,适用于社区获得性感染。第2型:广谱且对非发酵革兰阴性杆菌有抗菌活性,如亚胺培南和美罗培南,适用于医院内获得性感染。第3型:对耐药葡萄球菌有临床抗菌活性,目前尚未上市。碳青霉类抗生素可以有效地用于细菌多重耐药引起的中重度感染,被认为是人类抗感染的重要防线。随着细菌耐药问题的越来越严峻,人们对碳青霉烯类抗生素的关注度越来越高。在已上市的培南品种中,厄他培南是非常有特色的一个,由于结构中的苯甲酸结构,具有较长的血浆半衰期,使其成为结构新颖、非胃肠道给药、长效、对DHP-1稳定的新型广谱碳青霉烯抗生素。
厄他培南钠(ertapenem)化学名为(1R, 5S, 6S, 8R, 2S*, 4S*)-2-[2-[3-羧基-苯基氨基甲酰基]-吡咯烷基-4-硫代]-6-(1-羟乙基)-1-甲基碳青霉烯-3-甲酸单钠盐,由默克公司开发,分别于2001年11月和2002年4月在美国和欧洲上市,后相继在英国、爱尔兰,以色列和菲律宾上市,2005年在中国上市。本品具有良好的抗菌活性和药代动力学特性,半衰期长,每日用药1次便可获得满意的效果,对革兰阳性菌、革兰阴性菌、需氧菌和厌氧菌均有良好的抗菌活性,对于耐头孢的ESBLs或AmpC和耐青霉素的肺炎链球菌均有很强的抗菌活性,已经获准用于治疗成人复杂性腹腔感染社区获得性肺炎复杂性皮肤组织感染复杂性尿路感染和妇科感染等,并可用于3个月以上的幼儿,因此具有巨大的市场潜力。
药理作用
本品在体外可有效对抗多种革兰阳性菌、革兰阴性菌和厌氧菌。本品通过抑制细菌细胞壁合成而产生杀菌活性,由本品与青霉素结合蛋白(PBPs)结合介导。本品对大肠杆菌PBPs 1a、1b、2、3、4和5有很强的亲和力,首选PBPs 2和3。
临床评价
  • 并发的腹腔内感染
一项有665例局限性并发的阑尾炎及并发的其他腹腔内感染(包括结肠、小肠和胆道感染及广泛性腹膜炎)患者参加的研究中,比较了本品(一日1次,每次1g,静脉滴注)和哌拉西林/三唑巴坦(每6h静脉滴注 3.375g)、连用5~14 d的疗效。治疗4~6 周,在微生物学可评价人群中的综合临床和微生物学治愈率,本品组为83.6%(163例/ 195例),哌拉西林/三唑巴坦组为80.4% (152例/189例)。
  • 并发的皮肤和皮肤组织感染
一项有540例包括深部软组织脓肿、创伤后伤口感染和有脓液流出蜂窝组织炎患者参加的研究中,比较了本品(一日1次,每次 1g,静脉滴注)和哌拉西林/三唑巴坦(每6h 静脉滴注3.375g)、连用7~14 d的疗效。治疗10~21 d的临床治愈率本品组为83.9% (141例/168例),哌拉西林/三唑巴坦组为 85.3%(145例/170例)。
  • 社区获得性肺炎
两项临床研究在总共866例患者中比较了本品(一日1次,每次1g,肠胃外给药)用于治疗成人社区获得性肺炎的疗效。两种方案都允许转用口服阿莫西林/克拉维酸盐,治疗10~14 d(肠胃外给药和口服)。一项研究的主要终点是在临床可评价人群中的临床治愈率,治疗7~14 d,本品组为92.3%(168例 /182例)、头孢曲松组91.0%(183例/201 例)。另一项研究的主要终点是在微生物学可评价人群中的临床治愈率,治疗7~14 d,本品组为91%(91例/100例)、头孢曲松组 91.8%(45例/49例)。
  • 并发的尿路感染(包括肾孟肾炎)
有850例患者参加的两项临床研究中,比较了本品(一日1次,每次1g,肠胃外给药)和头孢曲松(一日1次,每次1g,肠胃外给药)用于治疗成人并发的尿路感染(包括肾孟肾炎)的疗效。两种方案都允许转用口服环丙沙星(一日2次,每次500 mg),治疗时间为10~14 d(肠胃外给药和口服)。治疗5~9 d的微生物学治愈率本品组为89.5%(229例 /256例),头孢曲松组为91.1%(204例/224 例)。
  • 急性骨盆感染(包括子宫肌内膜炎、流产感染和妇产科术后感染)
在一项有412例患者参加的研究中,比较了本品(一日1次,每次1g,静脉滴注)和哌拉西林/三唑巴坦(每6h静脉滴注3.375g)、连用3~10d的疗效,包括350例产后感染患者和45例流产感染患者。治疗2~4周,在临床可评价人群中的临床治愈率本品组为 93.9%(153例/163例)、哌拉西林/三唑巴坦组为91.5%(140例/153例)。
合成路线
方法1:以4R-[4a,5b,6b( R*)]-3-二苯基磷酰氧基-6-(1-羟基乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸对硝基苄酯( MAP) 和3-[(2S,4S) -4-巯基吡咯烷-2-羰酰胺基]苯甲酸盐酸盐(厄他培南侧链)为起始原料,经缩合,氢化得厄他培南钠。工艺总收率67%,纯度99.3% ,本工艺操作简单,收率高,纯度高,适合工业化生产。具体反应过程如下:
 合成路线1
方法2:以L-PNZ-羟脯为原料采用“一锅煮”工艺,通过硫内酯中间体制备厄他培南侧链,再经缩合、脱保护成盐合成目标化合物。目标化合物及中间体经红外光谱、核磁共振氢谱和质谱确证化学结构,厄他培南放大工艺总收率40%(以MAP计),纯度99.2%,该合成工艺为中试规模,收率高,易于实现产业化。具体反应过程如下: 合成路线2-1 合成路线2-2    
含量测定
一种反相高效液相色谱梯度洗脱法测定厄他培南钠含量及有关物质的方法:采用Inertsil ODS C18柱(250mm×4.6mm,5μm),0.01mol/L乙酸铵溶液为流动相A,乙腈为流动相B,梯度洗脱,流速为1.0mL/min,柱温25℃,检测波长为230nm。结果显示厄他培南在0.17~0.87mg/mL范围内线性关系良好,r=0.9997,最低检测浓度为17ng/mL,噁嗪酮、Promaba、开环降解物和二聚物等有关物质在该色谱条件下均分离良好。因此,本法重现性好,专属性强,可用于测定厄他培南钠的含量和有关物质。
药代动力学
本品1g肌肉注射后几乎完全吸收,约 2.3 h后达血药峰值,平均生物利用度约为 90%。本品的主要代谢物为β-内酰胺环水解产生的无活性开环衍生物。本品主要经由肾脏消除。健康年轻成人的平均血浆半衰期约为4h,血浆清除率约为1.8 L/h。健康年轻成人接受本品1g静脉注射后,约80%随尿液排泄,其中约38%为原型药物,37%为开环代谢物。
适应症
本品适用于治疗成人的多种细菌感染,包括腹内感染、皮肤和皮肤组织感染、尿路感染、妇产科感染及肺炎。
规格
冻干粉针剂,每瓶含本品 1.046 g(相当于厄他培南1 g)。
用法用量
成人推荐剂量为一日1次,每次1g。本品可静脉滴注给药,最多14 d;或肌肉注射给药,最多7d。静脉滴注时,应在30 min内输完。
不良反应
临床研究包括1954例用本品治疗的患者。报告的多数不良反应均为轻至中度,因不良反应而停药的停药率为4.7%。不良反应的总发生率为1.0%。本品最常见的不良反应为腹泻(5.5%)、滴注静脉并发症(3.7%)、恶心(3.1%)、头痛(2.2%)、妇女阴道炎(2.1%)、静脉炎/血栓性静脉炎(1.3%) 和呕吐(1.1%)。
药物相互作用
1.本品与丙磺舒(每6h口服500 mg)合用可降低本品的肾清除率。
2.厄他培南对P-糖蛋白介导的地高辛或长春碱的运转没有抑制作用,且厄他培南也不是P-糖蛋白介导转运的底物。
注意事项
1. 已知对本品任何成分、同类其他药物或对β-内酰胺类过敏的患者禁用。
2. 因本品肌肉注射给药时以盐酸利多卡因为稀释剂,已知对酰胺类局麻药过敏的患者禁用。
孕妇及哺乳期妇女用药
1. 孕妇体内安全性试验尚未研究,但只有当潜在的益处大于对母亲及胎儿的危险时才可在妊娠期间使用。
2. 厄他培南钠能分泌到乳汁中,哺乳期妇女使用时应注意。
儿童用药
儿童体内的安全性和疗效尚不明确,使用时应注意。
老年患者用药
在老年患者体内的疗效和安全性与年轻患者相当。
主要参考资料
[1] 郭树栋等. 厄他培南钠的合成. 药学研究.2013,32(7):425-426.
[2] 史颖等. 厄他培南钠的合成研究. 中国抗生素杂志.2011,36(7):519-522.
[3] 张庆宪 主编.常用新药精汇手册.郑州:河南科学技术出版社.2009.第43页.
[4] 邹栩,汤卫国 主编.1996-2004世界上市新药.上海:第二军医大学出版社.
[5] 史颖等. 反相高效液相色谱梯度洗脱法测定厄他培南钠的含量和有关物质. 中国抗生素杂志.2012,37(10):776-778.
[6] 注射用厄他培南钠说明书.
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