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绞股蓝皂苷

绞股蓝皂苷, , 结构式
绞股蓝皂苷
CAS号:
英文名:
Gynostemma Pentaphyllum P.E. Gypenoside
英文别名:
Stevenleaf;Gynostemma Pentaphyllum P.E. Gypenoside
中文名:
绞股蓝皂苷
中文别名:
绞股蓝皂苷;绞股蓝皂苷(混合物);绞股蓝皂苷(标准品);标准品对照品】STEVENLEAF;STEVENLEAF 绞股蓝皂苷(混合物) 标准品
CBNumber:
CB1952764
分子式:
分子量:
0
MOL File:
Mol file

绞股蓝皂苷化学性质

安全信息

绞股蓝皂苷性质、用途与生产工艺

概述

天然药物化学成分提取分离手册绞股蓝(Gynostemmapentaphyllum(Thunb.)Makino.)是葫芦科绞股蓝属多年生草质藤本植物,是目前所知非五加科人参属植物中唯一含有人参皂苷类成分的植物,素有“南方人参”的美称。绞股蓝喜阴湿温和的气候,广泛分布于东南亚等地以及我国秦岭、长江以南各地区。据统计,迄今全世界的绞股蓝共有17个种和2个变种。绞股蓝皂苷(gypenoside,Gyp)是绞股蓝中最重要的功能性成分之一,因具有与人参皂苷类似的四环三萜达玛烷型基本结构而倍受关注。由于达玛烷型皂苷本身具有热不稳定性,在加热提取过程中易发生水解,因此,近年来不断有新的绞股蓝皂苷的报道,迄今已明确的绞股蓝皂苷共有165个,苷元有12类。绞股蓝酮苷A(GypentonosideA):分子式C54H88O21,分子量1072。白色粉末状固体,mp.272℃~274℃,泡沫试验阳性,Liebermann-Burehard反应呈黄褐色,Molish反应呈棕黄色。

用途

研究表明,绞股蓝皂苷具有抗衰老、抗肿瘤、降血糖、降血脂、保护肝脏和神经等多方面生物活性,且其药理活性与其侧链糖基关系密切,一般绞股蓝皂苷侧链糖基分子越少其活性越高。最新代谢组学及药理学研究发现,在体内发挥药理作用的绞股蓝皂苷成分主要为含量较少的绞股蓝皂苷单体或不存在于绞股蓝中的次生苷元,值得关注的是,由于绞股蓝皂苷与人参皂苷的苷元骨架结构相同,部分绞股蓝皂苷在体内可以转化为稀有人参皂苷。

分类

迄今为止的研究发现,绞股蓝皂苷大部分具有达玛烷型的基本结构,主要由四环三萜达玛烷型皂苷苷元与糖基组成。其C20位上手性中心的绝对构型分为R-构型和S-构型,其中绞股蓝皂苷Gyp-XXXIX、Gyp-XL、Gyp-XLI、Gyp-LI、Gyp-LIII为R-构型,其余均为S-构型。随着研究的深入,越来越多的新型绞股蓝皂苷被发现,因此,为了更好地开展研究,将绞股蓝皂苷进行系地分类整理就显得尤为重要。学术界主要根据绞股蓝皂苷苷元结构的相似度对其进行分类,2011年在前人研究基础上,补充了侧链23、24位和25、26位有 共轭双键的苷元类型,将已明确的165个绞股蓝皂苷按苷元结构相似的程度划分为12类。其中,绞股蓝皂苷的达玛烯双键在24、25位的最多,有102个;侧链21、23位具有环氧结构的有13种;侧链23、24位有双键以及侧链具有21-羧酸、21,23-内酯结构的各有9种。

应用

绞股蓝皂苷具有治疗和预防高血压等心血管疾病、糖尿病、便秘、痔疮、哮喘、偏头痛、痤疮、色斑等症状有显著功效,并有较为明显的镇静、催眠、消除疲劳、增进食欲、抗衰老的作用,对肿瘤、肝炎、胃炎、胃及十二指肠溃疡、胃下垂、口腔炎、冠心病、动脉硬化、胆结石、肢体麻木、皮肤粗糙、男性不育、性功能衰退、肥胖及白发秃顶等具有较佳疗效。用于降血压,降血脂,治便秘和安神养性提高免疫力,增强体力,使衰弱,疲劳症状减轻或消除,延缓衰老,改善脑力活动,提高大脑机能; 还可用于维护心脑血管的健康,抗动脉硬化抑制血栓的形成。有镇静,催眠

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