6-溴吲哚-3-甲醛性质、用途与生产工艺
6-溴吲哚-3-甲醛 是一种生化试剂,可作为生物材料或有机化合物,用于生命科学相关研究。
生产方法
6-溴-1H-吲哚-3-甲醛的合成步骤如下:
1) 在氮气保护下,将N,N-二甲基甲酰胺(10 mL)冷却至0℃,缓慢加入三氯氧化磷(3.2 mL, 34.6 mmol),保持反应温度在0℃至80℃之间。
2) 将反应混合物在0℃下搅拌30分钟。
3) 缓慢加入6-溴吲哚(5.5 g, 28.1 mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(28 mL)溶液,保持反应温度在0℃至10℃之间。
4) 移除冰水浴,将反应混合物在室温下搅拌2小时。
5) 将粘稠的反应混合物倒入冰水(250 g)中,用1N氢氧化钠溶液调节pH至约7(使用石蕊试纸检测)。
6) 将混合物在室温下静置过夜。
7) 过滤收集粉红色固体,用水洗涤,然后用乙醇重结晶,得到6-溴-1H-吲哚-3-甲醛(1.6 g, 25%收率),为浅棕褐色固体。
1H NMR (d6-DMSO, 400 MHz): δ 12.20 (br s, 1H), 9.91 (s, 1H), 8.31 (d, J = 3 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 9 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 2 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 8, 2 Hz, 1H)。
参考文献:
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 27, p. 4621 - 4628
[2] Chinese Chemical Letters, 2010, vol. 21, # 8, p. 889 - 891
[3] Marine Drugs, 2013, vol. 11, # 5, p. 1427 - 1439
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 156, p. 344 - 367
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 22, p. 5600 - 5603
6-溴吲哚-3-甲醛
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