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草质素

草质素, 527-95-7, 结构式
草质素
CAS号:
527-95-7
英文名:
Herbacetin
英文别名:
Isoarticulatidin;HERBACETIN(P)(PLEASE CALL);Herbacetin,inhibit,Inhibitor;4',5,7,8-Tetrahydroxyflavonol;Herbacetin 8-Hydroxykaempferol;Herbacetin, 98%, from Rhodiola rosea L.;3,5,7,8-tetrahydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one;3,5,7,8-Tetrahydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one;3,5,7,8-tetrahydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzopyran-4-one;3,5,7,8-Tetrahydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
中文名:
草质素
中文别名:
草质素;草棉黄素;蜀葵苷元;蜀葵甙元;蜀葵苷元对照品,;草质素(标准品);8-五羟基黄酮);草质素(对照品);草质素( 蜀葵苷元;蜀葵苷元、蜀葵苷元
CBNumber:
CB21074417
分子式:
C15H10O7
分子量:
302.24
MOL File:
527-95-7.mol

草质素化学性质

熔点:
284℃
沸点:
618.7±55.0 °C(Predicted)
密度:
1.799
溶解度:
DMF:30.0(Max Conc. mg/mL);99.26(Max Conc. mM)
DMSO:30.0(Max Conc. mg/mL);99.26(Max Conc. mM)
DMSO:PBS(pH 7.2) (1:4):1.0(Max Conc. mg/mL);3.31(Max Conc. mM)
Ethanol:2.0(Max Conc. mg/mL);6.62(Max Conc. mM)
形态:
A crystalline solid
酸度系数(pKa):
6.49±0.40(Predicted)
LogP:
1.140 (est)
安全信息

草质素性质、用途与生产工艺

概述

草质素(herbacetin)是3,4’,5,7,8-五羟基取代的黄酮类物质,主要存在于笔筒草、红景天、棉花等植物中。目前,国内外鲜有对草质素生物活性及药理活性的研究报道,而研究表明,酚羟基官能团的位置及个数对抗氧化性起重要的作用,鉴于草质素的结构中含有5个酚羟基,推测其可能具有较强的体外抗氧化性。草质素能有效地清除DPPH自由基和羟自由基及抑制蛋白质氧化的作用,且其抗氧化活性强于相应的苷类成分。同时,研究表明草质素结构中A环7位羟基配糖化后,药理活性将降低,糖越多,活性就越低;黄酮类化合物的抗氧化活性随分子中酚羟基数目的增加,活性增强。此外,草质素能诱导人肝癌细胞HepG2凋亡,具有开发成一种新型抗癌制剂的潜力。

制备

红景天中提取草质素的方法,包括以下步骤;
1) 将粉碎好的红景天药材用提取溶剂进行提取,提取液减压浓缩得到提取物浸膏;
2) 将提取物浸膏萃取,萃取后的水层再进行酸水解;
3) 将经酸水解后的溶液用有机溶剂萃取,合并萃取液,减压浓缩得到草质素萃取物;
4) 将草质素萃取物采用聚酰胺柱层析处理,收集含有草质素的流分,浓缩至干,得到草质素粗品;
5) 将草质素粗品采用反相硅胶柱层析处理,收集含有草质素的流分,浓缩至干,重结晶,得到草质素纯品。

生物活性

Herbacetin 是亚麻籽中的天然类黄酮,具有多种药理活性,包括抗氧化,抗炎和抗癌作用。 草精蛋白是鸟氨酸脱羧酶 Ornithine decarboxylase (ODC) 变构抑制剂,直接与 ODC 上的 Asp44,Asp243 和 Glu384 结合。 鸟氨酸脱羧酶 (ODC) 是多胺生物合成第一步中的限速酶。

靶点

IC50: Ornithine decarboxylase

体内研究

Herbacetin (orally administration; 20mg/kg) significantly reduces the body weight, plasma glucose, plasma insulin, and HOMA-IR activity in obesity associated insulin resistant mice (OIR). (Herbacetin dissolves in 0.5% DMSO). Herbacetin (intraperitoneal injection; 0.4, 2, 10 or 20 mg/kg; B.W.) decreases the number and size of polyps in APCM in+ mice with no overt toxicity.

化学性质 

可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于木贼地上部分、红景天。

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

草质素 上下游产品信息

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