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2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪

2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪, 875781-44-5, 结构式
2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪
CAS号:
875781-44-5
英文名:
2-BROMO-7-IODO-5H-PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE
英文别名:
2-broMo-7-iodo-5H-pyrrolo[2;5-Bromo-3-iodo-4,7-diazaindole;2-bromo-7-iodo-4H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine;2-BROMO-7-IODO-5H-PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE;5H-Pyrrolo[2,3-b]pyrazine,2-bromo-7-iodo-;2-bromo-7-iodo-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine 2-bromo-7-iodo-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine
中文名:
2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪
中文别名:
3-碘-5-溴-4,7-二氮杂吲哚;2-溴-7-碘-5H-吡咯并[3,2-B]吡嗪;2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪
CBNumber:
CB21215898
分子式:
C6H3BrIN3
分子量:
323.92
MOL File:
875781-44-5.mol

2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪化学性质

沸点:
311℃
密度:
2.78
闪点:
142℃
储存条件:
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa):
9.08±0.50(Predicted)
安全信息

2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪性质、用途与生产工艺

用途

2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪是常见的吡咯并[2,3-B]吡嗪双环化合物,广泛用于医药、化工中间体的制备。

制备

吡咯并吡嗪双环化合物及其类似物有两种合成策略。以吡嗪环为原料,通过氨基醇的亲核取代、羟基氯代、关环得到吡咯并吡嗪双环化合物;以吡咯或咪唑环为原料,通过和酮基环化形成关键中间体,再和醋酸铵反应,最后用三氯氧磷回流的条件得到吡咯并吡嗪类化合物。2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪的制备以吡嗪-2-溴-7-碘-5-胺和乙醇为起始物料,经环合,脱水反应制备。也可由2-溴-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪经碘代制备得到。合成反应式如下图:

875781-44-5的合成

图1 2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪合成反应式

在 250 mL三口瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺,启动搅拌装置,加入吡嗪-2-溴-7-碘-5-胺和无水乙醇,氮气保护下,在升温反应器中升温至50℃,搅拌反应5小时,薄层色谱检测反应进度。反应完毕停止升温,室温放置。将反应液缓慢倒入冰水中,用乙酸乙酯萃取(50 mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩滤液,经柱层析纯化得无色油状物。在 250 mL三口瓶中加入上述油状物,无水乙醇,启动搅拌装置,滴加浓硫酸,在升温反应器中升温至90℃,搅拌反应4小时,薄层色谱检测反应进度。反应完毕停止升温,室温放置。将反应液缓慢倒入冰水中,用乙酸乙酯萃取(50 mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩滤液得纯品2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪。

2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪 上下游产品信息

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2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪 试剂级价格

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2024/01/16XW875781445022-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪875781-44-51G270元
2024/01/16XW875781445012-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪875781-44-5500MG172元

2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪 生产厂家

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