对氰基苯乙胺
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- CAS号:
- 132224-93-2
- 英文名:
- 2-(4-CYANO-PHENYL)ETHYLAMINE
- 英文别名:
- 4-Cyanophenylethylamine;2-(4-CYANO-PHENYL)ETHYLAMINE;P-Cyano PhenylethylaMine HCl;4-(2-Aminoethyl)benzonitrile;Benzonitrile, 4-(2-aminoethyl)-;1-(5-methoxy-2-methylphenyl)thiourea;2-(4-CYANO-PHENYL)ETHYLAMINE ISO 9001：2015 REACH
- 中文名:
- 对氰基苯乙胺
- 中文别名:
- 对氰基苯乙胺;4-氰基苯乙胺;2-(4-氰基苯基)乙胺;4-(2-氨基乙基)-苄腈
- CBNumber:
- CB21502457
- 分子式:
- C9H10N2
- 分子量:
- 146.19
- MOL File:
- 132224-93-2.mol
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对氰基苯乙胺化学性质
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沸点:
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287.0±23.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
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酸度系数(pKa):
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9.56±0.10(Predicted)
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对氰基苯乙胺性质、用途与生产工艺
对氰基苯乙胺是一种有机中间体，可由2-(4-溴苯基)乙胺为原料，先保护氨基后，用氰基取代，然后脱保护得到对氰基苯乙胺。
将2-(4-溴苯基)乙胺盐酸盐(10.0g，49.9mmol)溶于四氢呋喃(40mL)与水(15mL)的混合溶剂中，冰浴至零度后依次加入Na2CO3(15.9g,150mmol)与CbzCl(10.2g,59.9mmol)，室温搅拌2h，TLC检测反应完毕，加入水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取，合并有机层，用水和饱和食盐水洗涤，收集有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩得到粗产品。柱层析分离[乙酸乙酯：己烷＝1:2]得到的目标化合物为苄基4-溴苯乙基氨基甲酸酯(16.7g,100％)。
将苄基4-溴苯乙基氨基甲酸酯(13.7g,41.1mmol)溶于DMF(40mL)溶剂中，依次加入Zn(CN)2(4.93g,41.2mmol)与Pd(PPh3)4(4.75g,4.11mmol)。将反应混合液升温至升温至100℃，在氮气保护下搅拌过夜，TLC检测反应完毕，加入水淬灭反应，过滤，滤饼用乙酸乙酯和正己烷混合溶剂[100mL,乙酸乙酯:正己烷＝1:6]打浆半个小时，过滤，固体干燥得到的目标化合物为苄基4-氰基苯乙基氨基甲酸酯(8.9g,77.6％)。
将苄基4-氰基苯乙基氨基甲酸酯(550mg,1.96mmol)溶于甲醇(20mL)溶剂中，加入Pd/C(10％,50mg)，真空置换氢气后在40℃反应过夜。TLC检测反应完毕，用硅藻土过滤,滤液减压浓缩得到粗品为黄色油状物对氰基苯乙胺。
对氰基苯乙胺
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