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美洛昔康

镇痛抗炎药 概述 药理作用 药动学 合成 用途 不良反应 注意事项 药物相互作用 美洛昔康 试剂级价格

CAS号: 71125-38-7
英文名称: Meloxicam
英文同义词: MOBIC;MOBEC;Coxicam;METACAM;CH83850;Mobicox;Movalis;Movatec;Parocin;eloxicam
中文名称: 美洛昔康
中文同义词: 美罗昔康;美洛昔康;美洛昔康钠;美洛昔康-D3;美洛昔康原料药;美洛昔康(标准品);美洛昔康溶液,100PPM;美洛昔康MELOXICAM;MELOXICAM 美洛昔康;MELOXICAM 英文别名:
CBNumber: CB2191355
分子式: C14H13N3O4S2
分子量: 351.4
MOL File: 71125-38-7.mol
美洛昔康化学性质
熔点 : 255 °C
储存条件 : 0-6°C
溶解度 : DMSO: soluble
酸度系数(pKa): 4.08 in water; 4.24 ± 0.01 in water/ethanol (1:1); 4.63 ± 0.03 in water/ethanol (1:4)
形态: Off-white solid
颜色: yellow
水溶解性 : Soluble in water (22 mg/ml), DMSO (25 mg/ml), DMF, acetone(slightly soluble), ethanol(slightly soluble), and methanol(slightly soluble).
Merck : 14,5826
稳定性: Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey: ZRVUJXDFFKFLMG-UHFFFAOYSA-N
安全信息
危险品标志 : Xn,T
危险类别码 : 22-36/37/38-25
安全说明 : 26-45-60-36/37
危险品运输编号 : UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany : 3
RTECS号: DL0702000
HazardClass : 6.1
PackingGroup : III
海关编码 : 29349990
毒性: LD50 orally in mice: 470 mg/kg (Trummlitz, 1980)

美洛昔康 MSDS


Meloxicam

美洛昔康 化学药品说明书


美洛昔康|药典2005版
美洛昔康的测定—中和滴定法|药物分析方法信息

美洛昔康 性质、用途与生产工艺

镇痛抗炎药
美洛昔康一种非类固醇解热镇痛抗炎药,不是激素类的药物,具有较强的消炎、止痛和退热作用,可选择性抑制环氧化酶-2(COX-2)的活性,从而阻断前列腺素的合成,对炎症部位的前列腺素生物合成的抑制作用强于对胃粘膜或肾脏的前列腺素生物合成,较其它NSAID更具有安全性。主要用于缓解骨关节炎、疼痛性骨关节炎、类风湿性关节炎及关节强硬性脊椎炎的症状。
概述
美洛昔康(meloxicam) ,化学名4-羟基-2-甲基-N-(5-甲基-2-噻唑基)-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物,为非甾体抗炎药。由德国Boehringer Ingelheim公司于1996年首次在南非上市。具有镇痛、抗炎、解热作用,临床适用于类风湿性关节炎和疼痛性骨关节炎的对症治疗。
非甾体抗炎药的作用机制是通过抑制环氧合酶(COX)而阻止致炎的前列腺素(PGs)等的合成。环氧合酶(COX)是一种膜结合的血清蛋白和糖蛋白, 它可催化花生四烯酸(AA)氧化为前列腺素G2(PGG2), 再从PGG2还原为PGH2。COX有2种异构式:环氧合酶-1(COX-1)—结构型酶和环氧合酶-2(COX-2)—PGG2诱导型酶。诱导型酶COX-2由炎症调节诱导,涉及到炎症反应的调节;而结构型酶COX-1是正常的生理过程所必需的, 存在于大多数组织中, 其功能是合成PG来调节细胞的正常生理活性, 对消化道粘膜起保护作用,支持肾脏中的微循环及保护其他器官免遭破坏。
在许多不同的非甾体抗炎药的环氧合酶(COX)选择性抑制剂中,美洛昔康为选择性抑制COX-2,而双氯芬酸(diclofenac)、吡罗昔康(piroxicam)、吲哚美辛(indometacin)等非甾体抗炎药或者同样都抑制2种COX,或者抑制COX-1强于抑制COX-2。而美洛昔康胃肠道安全性较好,对肾脏毒性小,都缘于对COX-1的抑制能力弱。
炎症反应机制
图1为炎症反应机制
药理作用
1.镇痛作用
与其他的非甾体抗炎药一样,美洛昔康主要用于轻、中度慢性钝痛, 如神经痛、关节痛等。其对实验性大鼠炎症疼痛具有较强而持久的镇痛作用。在患实验性RA的雄性Lewis大鼠中,其剂量0.063~0 .5mg·kg-1,每日1次,口服给药21d,不仅对大鼠后爪的红肿及骨和软骨损伤有效,而且对炎症疼痛具有强而持久的镇痛作用,口服剂量高达10mg·kg-1时,对中枢神经系统无影响,与吲哚美辛相似, 美洛昔康对内脏疼痛无镇痛作用。
2.解热作用
美洛昔康能使发热者体温下降, 但对正常体温几乎无影响。例如在抗炎剂量范围内,美洛昔康对大鼠的正常体温无影响, 但可降低酵母诱导的发热。给大鼠静脉注射内毒素引起发热,分别ip注射美洛昔康0.1,0.3或0.5mg·kg-1,每周2次发现有明显的降温作用,最佳退热剂量为0.3mg·kg-1.每周2次。
3.抗炎作用
在动物炎症模型(主要包括角叉菜胶、白陶土诱发的鼠后爪水肿模型植入棉花团的鼠肉芽肿模型;角叉菜胶诱发的胸膜炎及液体石蜡为佐剂的结核分支杆菌诱发的关节炎模型), 美洛昔康都显示了较强的抗炎活性。对角叉菜胶诱发的胸膜炎,与吲哚美辛不同, 美洛昔康能使胸膜炎分泌减少,并能抑制白细胞游走。在大鼠的胸膜炎中, 美洛昔康的作用是抑制前列腺素E2(PGE2)的生物合成,抑制作用分别是吡罗昔康的2倍, 双氯芬酸的8倍。在小鼠的腹膜炎中,美洛昔康的抑制作用是吡罗昔康的2倍, 双氯芬酸的10倍多。对患有实验性RA的雄性Lewis 鼠, 每日1次, 口服21d美洛昔康、吡罗昔康、双氯芬酸或替尼达普(tenidap),观察它们对鼠的后爪肿大, 后爪的骨和软骨损伤、脾重的增加, 红细胞沉降率以及血清蛋白组分的变化。发现上述药物都可抑制鼠后爪肿大及继发性反应所引起的鼠后爪肿大的相同的抑制作用,吡洛昔康的剂量是美洛昔康的2倍,而双氯芬酸和替尼达普的剂量分别是美洛昔康3.5和60倍。抑制RA引起的骨和软骨损伤,所需的美洛昔康的每日剂量较低,而吡洛昔康是美洛昔康的4倍。能够抑制鼠后爪肿大的双氯芬酸和替尼达普的剂量对骨和软骨损伤的作用很小。吡洛昔康对RA大鼠中所发生的系列症状变化及剂量依赖性的纠正效果,所需剂量是美洛昔康的3~4倍。而双氯芬酸和替尼达普没有产生可比的效果。
药动学
本品口服、直肠给药吸收良好,进食时服用药物对吸收没有影响。生物利用度为89%,口服后起效时间为30分钟,口服 7.5mg和15mg的药物浓度分别与其剂量成比例。达到稳态血药浓度为3~5日,连续治疗1 年以上的病人体内药物浓度和初次进入稳定状态的病人相似。其渗入炎症性滑膜的浓度约为血浓度的50%,与血浆蛋白结合率>99%,其半衰期为20小时。本品在肝脏内代谢,代谢物无活性,50%经肾脏排出,余50%经粪便排出。
合成
美洛昔康的合成方法比较多。以市售糖精钠(无需纯化和干燥)为起始原料,经与氯乙酸甲酯在DMF中缩合生成2,2在回流的甲醇钠的甲醇溶液中瞬间扩环重排得3,再经N -甲基化,所得4与2-氨基-5-甲基噻唑反应,即得粗品1,再经过1,2-二氯乙烷重结晶可得含量≥99%的纯品,总收率为48.6% 。
3-氧代-1,2-苯并异噻唑-2-乙酸甲酯1,1-二氧化物(2)
1000ml三颈瓶中加入DMF(410ml) ,于磁力搅拌下加入糖精钠(241g,1.0mol,市售,含结晶水),基本溶解后,再加入氯乙酸甲酯( 162.8g,1.5mol)。混合物逐渐加热至回流(浴温130~140°C) ,反应3h。冷却至室温,搅拌下将反应混合物加到冷水(820ml)中,立即析出白色固体。抽滤,水洗(100ml×3)。真空干燥(60°C)后得白色固体2。
4-羟基-2H-1, 2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯1, 1-二氧化物(3)
250 ml三颈瓶中加入无水甲醇(60ml) ,然后分批加入金属钠(6.5g,0.28mol) ,至钠完全溶解(可稍加热)后,电动搅拌,加热至浴温110~120°C。立即一次性快速加入粉状2(18g,0.07mol) ,同时剧烈搅拌(注意防止冲出),瞬间反应得到橙黄浆状物。撤去油浴,然后加入冰(72g) -浓盐酸(28ml)混合液,搅拌,同时以冰水浴冷却至10°C以下,析出白色固体, 抽滤, 水洗, 真空干燥(60°C)得白色固体3。
4-羟基-2-甲基-2H-1, 2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯1, 1-二氧化物(4)
250ml三颈瓶中加入乙醇(72ml) ,磁力搅拌,然后加入3(14.4g,56.47mmol) ,再加入氢氧化钠(3.16g)的水(72ml)溶液。反应放热,固体完全溶解后, 降温至20°C 以下, 然后滴加硫酸二甲酯(11.81g , 93.74mmol) (保持内温不超过25°C)。几分钟后析出大量固体,于约25°C反应15h。冷却至10°C以下,抽滤,50%乙醇洗涤,得白色固体4。
美洛昔康的合成
图2为美洛昔康的合成
用途
用于类风湿性关节炎、风湿性关节炎、骨关节炎、软组织损伤疼痛等。
有关美洛昔康的概述、药理作用、药动学、合成、用途等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-11-23)
不良反应
可出现消化不良、腹痛、恶心、腹泻、肝酶升高、头晕、头痛、皮疹、贫血。偶有水肿、血压升高、轻度血肌酐或尿素氮异常、急性肾功能衰竭、胃溃疡、胃出血、胃穿孔、白细胞和血小板减少。
注意事项
1.对非甾体抗炎药过敏者、活动性消化性溃疡者、严重肝功能不全者、妊娠及哺乳期妇女、15 岁以下者禁用。
2.有上消化道病史和正在使用抗凝剂者、心肝肾功能不全的老年患者慎用,若出现消化性溃疡或胃肠道出血应停止使用本品。
3.服药期间应定期检查肝肾功能,尤其是65岁以上老年患者。
药物相互作用
1.同用口服抗凝剂、肝素、溶栓剂,可增加出血的可能。
2.本品与锂盐合用,可增加锂的血浆浓度,应注意监测血浆锂水平。
3.本品与甲氨蝶呤合用,可增强后者的血液毒性,应监测血象及肝功能。
4.本品与环孢素合用,可通过肾前列腺素间接的作用增加后者的肾毒性,应定期测定肾功能。
5.本品可使同时服用的降糖药、抗高血压药的作用下降,宜监测并调整用药的剂量。
6.同时使用抗酸药、西咪替丁、地高辛和呋塞米时,没有观察到有关的药代动力学的药物之间相互作用。
化学性质 
从二氯甲烷结晶,熔点254℃(分解)。pKa:4.08水;4.24±0.01水-乙醇(1:1);4.63±0.03水-乙醇(1:4)。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):470口服。
用途 
非甾体抗炎药。用于治疗骨关节炎、风湿性关节炎。
用途 
关节炎、类风湿关节炎药。
用途 
用于类风湿性关节炎、疼痛性骨关节炎的治疗
用途 
环氧合酶-2抑制剂,用于类风湿性关节炎,疼痛性骨关节炎的症状治疗
生产方法 
4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯1,1-二氧化物和2-氨基-5-甲基噻唑在二甲苯中回流,得到美洛昔康,收率74%。
类别
有毒物质
毒性分级
高毒
急性毒性
口服- 大鼠  LD50 84  毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 470 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃, 火场排出氮氧化物, 硫氧化物辛辣刺激烟雾
储运特性
库房低温, 通风, 干燥; 与食品原料分开存放; 专门机构保管
灭火剂
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土
美洛昔康 上下游产品信息
上游原料
噻嗪
下游产品
美洛昔康 试剂级价格
更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2018/06/12M1959美洛昔康
Meloxicam
71125-38-75G410元
2018/06/12M1959美洛昔康
Meloxicam
71125-38-725G1240元
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