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西尼地平

西尼地平, 132203-70-4, 结构式
西尼地平
CAS号:
132203-70-4
英文名称:
Cilnidipine
英文同义词:
ATELEC;SISCARD;Sidipine;CINALONG;FRC-8653;FRG 8653;CILNIDPINE;CILNDIPINE;Cinidipine;CINILDPINE
中文名称:
西尼地平
中文同义词:
西尼地平;西尼地平 西尼地平中间体;西尼地平CILNIDIPINE;(±)-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二;1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸2-甲氧基乙酯肉桂醇酯;(E)-(±)-1,4一二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸2-甲氧基乙基酯3-苯基-2-丙烯基酯;(E)-(±)-1,4-DIHYRO-2,6-DIMETHYL-4一(3-NITMPHENYL)-3,5-PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID 2-METHOXYETHYL 3-PHENYL-2-PROPENYL ESTER
CBNumber:
CB2193117
分子式:
C27H28N2O7
分子量:
492.52
MOL File:
132203-70-4.mol

西尼地平化学性质

熔点 :
97-99°C
沸点 :
652.6±55.0 °C(Predicted)
密度 :
1.240±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :
Store at +4°C
溶解度 :
H2O: ≤2mg/mL
形态:
powder
酸度系数(pKa):
2.61±0.70(Predicted)
颜色:
light yellow
Merck :
14,2275
InChIKey:
KJEBULYHNRNJTE-DHZHZOJOSA-N
CAS 数据库:
132203-70-4(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : Xi
危险类别码 : 41
安全说明 : 26-39
WGK Germany : 3
RTECS号: US7975550
海关编码 : 29333990
毒性: LD50 in male, female mice, rats (mg/kg): 5000, 5000, 5000, 4412 orally; 5000 all species s.c.; 1845, 2353, 441, 426 i.p. (Wada)

西尼地平 MSDS


Cilnidipine

西尼地平性质、用途与生产工艺

概述

高血压病是临床常见病,其中原发性高血压病占95%以上,其发病机制尚未完全阐明。高血压病患者存在血流动力学异常,同时伴有脂肪和糖代谢紊乱,可影响心、脑、肾等重要器官的结构与功能,最终可引起器官功能衰竭。安全有效地降压可以减少心脑血管病的致残率和死亡率。目前,治疗高血压的药物主要有利尿剂、血管紧张素转换酶抑制药(ACEI)、血管紧张素受体拮抗药(ARB)、CCB、β受体阻滞药5类,其中钙拮抗药的应用逐渐得到重视。
西尼地平为新型CCB,不仅可以作用于平滑肌细胞膜上的L型钙通道发挥降压作用,还可以作用于神经细胞膜上的N型钙通道,抑制去甲肾上腺素的释放,减少交感神经的活动,对患者的心率影响较小。研究发现,西尼地平可以有效降低静息血压和负荷状态下的血压增加幅度,对负荷状态下交感神经系统的激活有抑制作用。
西尼地平(cilnidipine)是一具有独特作用的二氢吡啶类抗高血压新药,起效缓慢,作用持久。在膜片钳技术研究中,西尼地平除对 L-型Ca2+通道有阻滞作用外,还表现出对交感神经元 N-型Ca2+通道电流的抑制作用。N -型Ca2+通道主要存在于交感神经末梢,调节神经递质释放,对其阻滞可降低血浆中的儿茶酚胺水平,抑制交感神经兴奋,因而有可能克服传统钙通道阻滞剂的不良反应 。
西尼地平最初是由日本Fuji &Rebio制药公司创制合成,化学名为2-甲氧基(E) -3-苯基-2-丙烯基(±)-1,4-二氢-2,6-二甲基-(3-硝基苯基) 吡啶-3,5二乙酸酯,C27H28N2O7 。是第一个对 L-型Ca2+通道和N-型Ca2+通道都有拮抗作用的D HPs。西尼地平1995 年首先在日本上市,随后在一些其他国家获准应用,并逐渐成为抗高血压治疗的主要药物。另外,其具有长时间持续扩张血管的作用,作用时间长于硝基地平和尼卡地平,对冠状动脉、脑血管及外周血管均有扩张作用,还可预防中风,减少中风死亡率,减少肾、心、血管并发症,对于治疗心脑血管疾病,西尼地平类药物具有广泛的应用前景。

药理作用

西尼地平是第三代二氢吡啶类钙通道阻滞药,对L-型和N-型Ca2+ 通道均有较强的阻滞作用。动物实验表明,对大鼠自发性高血压、急性寒冷刺激引起的升压反应、易卒中自发性高血压,均可有效降低血压,并可阻止心、脑、肾等脏器并发症的发生;对犬肾性高血压也有显著降压效果,停药无反跳现象。人体研究表明,对原发性高血压降压效果确切,对心肌收缩力影响很弱,可抑制心脏交感神经活性亢进,不增加血浆肾素活性,可抑制去甲肾上腺素和多巴胺生成。与其他二氢吡啶类钙通道阻滞药比较,本品具有以下特点:
除了和大多数钙通道阻滞药一样作用于L-型钙通道外,本品还能作用于交感神经末梢的N-型钙通道,抑制交感神经的激活,从而产生独有的临床作用特点,如不增加原发性高血压病人的心率,并且还能明显减少病人的心胸比率(心脏横径与胸廓横径之比),临床有望用于预防交感神经反射性激活诱发的高危心脏病发作。
具有较好的降压综合疗效和抗动脉粥样硬化效应。本品降压活性虽与硝苯地平、尼卡地平相似,但起效慢,作用维持时间长,每日仅需服药一次,不增加心率,对心肌抑制较弱,并且还有较强的扩张冠脉的作用。这些综合降压效果均优于硝苯地平等传统二氢吡啶类钙通道阻滞药。临床研究还表明,本品在降压的同时,还具有抗动脉粥样硬化作用,表现为能降低脂质过氧化酶浓度和致动脉粥样硬化指数(低密度脂蛋白/高密度脂蛋白胆固醇),并显著增加超氧化物歧化酶活性,清除氧自由基。

药代动力学

吸收:健康成年男子单次口服本品5~20 mg,Tmax为1.8~2.2 h,T1/2为2.1~2.5 h,高血压患者、肾功能正常与不正常者未见明显差别。
分布:体外试验PPB 为97%,体内试验为77%~86%。
代谢和排泄:给药后72 h内,随尿和粪便排泄量分别为给药量的18%~29%和80%,给药后48h内,经胆汁和尿排泄量分别占 44%和11%。

合成路线

以双乙烯酮为原料,经酯化反应分别制得乙酰乙酸2- 甲氧基乙酯(4)和乙酰乙酸肉桂醇酯(5),(4)与间硝基苯甲醛缩合生成的2-(3-硝基亚苄基)乙酰乙酸2- 甲氧基乙酯(6),(5)氨化生成3- 氨基巴豆酸肉桂酯(7),(6)与(7)进行Hantzsch 环化反应制得西尼地平。
西尼地平的合成路线
图1为西尼地平的合成路线

药物相互作用

1. 麻黄:临床上不推荐患者使用本品同时服用含麻黄类药物。麻黄中的麻黄碱能够加剧高血压症状。
2. 金丝桃:本品与金丝桃类相互作用临床上未见报道。但是金丝桃类与本品的代谢途径相同。本品被CYP450 酶系统代谢,CYP450 酶系统为P-糖蛋白药物转运的底物。金丝桃类能够激活人体中的细胞色素P4503A4和P-糖蛋白。体外试验表明金丝桃类的提取物能够抑制细胞色素P450 同功酶包括P4503A4。因此,能够被细胞色素P4503A4代谢的钙离子拮抗剂类的药物应该避免和金丝桃类联合使用。
3. 与其他降压药合用:本品与其他降压药合用时可能有迭加作用,使降压效应增强,可能导致血压过度降低。
4. 与地高辛合用:地高辛和钙拮抗剂合用可能使地高辛血药浓度上升,甚至产生地高辛中毒症状,如:恶心、呕吐、头痛、视觉异常、心律不齐等,调节地高辛用量或终止钙拮抗剂的给药能够改善相应症状,可能机理为钙拮抗剂能够使地高辛的肾及肾外清除率减少所致。
5. 与西米替丁合用:钙拮抗剂与西米替丁合用有作用增强的报道,可能是西米替丁使肝脏血流量降低,钙拮抗剂在肝微粒体中的酶代谢被抑制,另外使胃酸降低,从而使钙拮抗剂的吸收增加。
6. 与利福平合用:钙拮抗剂与利福平合用有作用减弱的报道,可能是利福平诱导肝药酶,从而促进钙拮抗剂的代谢,使其清除率上升所致。
7. 与偶氮类抗真菌药合用:本品与偶氮类抗真菌药(如:酮康唑和伊曲康唑)合用时血药浓度会增加,可能是偶氮类抗真菌药抑制了CYP3A4而减少本品的代谢所致。
8. 与葡萄汁合用:葡萄汁中某些成分可抑制CYP3A4而减少本品的代谢,从而导致本品的血药浓度上升。

毒理研究

急性毒性试验:小鼠急性毒性试验结果表明单次灌服西尼地平片的最大耐药量为10g/kg。
亚急性毒性:大鼠亚急性毒性试验结果提示西尼地平对大鼠的无毒剂量为雄性大鼠50mg/kg/日,雌性大鼠6.25mg/kg/日,异常表现为雌性动物12.5mg/kg以上剂量组血清Cl-减少,25mg/kg以上剂量组出现腹胀,50mg/kg以上剂量组卵巢重量增加,100mg/kg以上剂量组雌雄均可见肝脏重量增加,但这些异常改变在停药后消失。
Beagle犬亚急性毒性试验结果提示西尼地平对犬的无毒剂量为25mg/kg/日,异常表现为雌性动物50mg/kg以上剂量组可见一过性眼及口腔粘膜苍白、呕吐,雄性动物50mg/kg以上以上剂量组出现Q-T间期延长,上述症状停药后恢复。
长期毒性:大鼠长期毒性试验结果提示西尼地平对大鼠的无毒剂量为雄性大鼠30mg/kg/日,雌性大鼠5mg/kg/日,异常表现为雌性动物25mg/kg剂量组,排便量减少、腹胀、摄水量和卵巢重量增加,尿比重降低,雄鼠10mg/kg剂量组,尿Na+及尿Cl-排出量增加,但上述症状停药后消失。
Beagle犬长期毒性试验结果提示西尼地平对犬的无毒剂量为6.25mg/kg/日,异常表现为25mg/kg以上剂量组,动物出现牙床肥大,副肾球状带肥厚,100 mg/kg剂量组出现体重增加抑制,GTP升高,副肾重量增加,上述症状停药后恢复。
生殖毒性:大鼠妊娠前及妊娠早期给予西尼地平,实验结果表明50mg/kg以上剂量组出现早期死亡胎儿数增加,对胎儿外形、内脏及骨骼无异常影响。大鼠胎儿器官形成期口服给予西尼地平,结果表明100mg/kg以上剂量组的母鼠出现妊娠期延长,50mg/kg以上剂量组出现胎儿骨骼变异及骨骼发育迟缓,具有一定的致畸性。
家兔胎儿形成期口服给予西尼地平的实验结果表明400mg/kg对母兔及胎儿无影响。 大鼠围产期及授乳期口服给予西尼地平,实验结果表明24mg/kg剂量组出现分娩时间延长,子宫内未排出残存胎儿数及新生胎仔存活数减少,对新生胎仔的发育、分化无影响。
致突变作用:细菌回复突变实验、脯乳动物培养细胞染色体突变实验及小鼠微核实验表明,西尼地平无致突变作用。
致癌作用:小鼠和大鼠实验表明本品无致癌作用。

不良反应

不良反应发生率低,主要有头痛、头晕、脸红、心悸、胃部不适、恶心、皮疹、瘙痒、转氨酶(GOT、 GPT)升高等。安慰剂对照试验表明, 12例高血压患者治疗15 d,29例患者治疗8周,均给药5~20 mg/d,疗效 >90%,仅3例发生轻微潮红、恶心的不良反应。

注意事项

1. 老年患者使用时应从小剂量开始,并仔细观察药物的治疗反应。
2. 与地高辛合用时,应密切注意地高辛的毒性反应。
3. 肝功能不全患者服用西尼地平时,血浆西尼地平的浓度会增加,故应慎用。
4.西尼地平在肝脏中代谢,故与下列药物合用时应注意:抑制CYP3A4同工酶的药物,如:西咪替丁、酮康唑、伊曲康唑、红霉素、HIV蛋白酶抑制剂和氟西汀;CYP3A4同工酶诱导剂,如:苯妥英、卡马西平和利福平;需CYP3A4同工酶代谢的药物,如:环孢菌素抑制或诱导CYP2C19同工酶的药物;需CYP2C19同工酶代谢的药物,如:S-美芬妥英和奥美拉唑。
5.葡萄汁可增加西尼地平的血药浓度,故两者不能合用。
6.育龄妇女治疗期间应采取避孕措施。充血性心力衰竭患者慎用。
7.对下述情况时不推荐使用钙拮抗剂:不稳定型心绞痛1个月内曾发生过心肌梗塞左室流出道梗阻未治疗的充血性心衰对钙拮抗剂有严重不良反应发生史者慎用。在治疗开始、用药剂量增加,能够加剧咽痛的症状。
8.慢性肾功能不全者慎用。
9.与β-阻滞剂联合用药时慎用,特别是患有左心室功能不全者。
10.芬太尼麻醉时,建议术前36小时停止服用硝苯吡啶,及其它二氢吡啶类衍生物。
11.因突然停止给予钙拮抗剂可能引起病情恶化,故需要停药时应逐渐减量,并充分观察症状后停药.用量减至5mg时请使用其他药物。停药需在医生指导下进行。
有关西尼地平的概述、药理作用、药代动力学、不良反应、药物相互作用等是由Chemicalbook的旭艳编辑整理。(2016-04-20)

用药说明

1. 妊娠妇女禁止使用(动物实验显示对胎儿有毒性并可引起流产)。 因本品可通过乳汁分泌,故哺乳期妇女应避免使用,若无法避免则应终止哺乳。
2. 尚无本品用于儿童的资料,不推荐儿童应用本品。
3. 高龄患者不能过度降压,故对高龄患者使用时开始采用低剂量给药(如5mg),经充分观察后,慎重给药。

化学性质 

从甲醇结晶,熔点115.5~116.6℃。急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):>5000,>5000,>5000,4412 口服;全部>5000皮下注射;1845,2353,441,426腹腔注射。

用途 

钙拮抗剂。用于降压。

用途 

钙离子拮抗剂。用于轻度、中度或严重高血压、心力衰竭及缺血性心脏病

生产方法 

化合物(I)和3-氨基丁烯酸甲酯反应,得到产物。

西尼地平 上下游产品信息

上游原料

下游产品

西尼地平 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2020/03/18C2564西尼地平
Cilnidipine
132203-70-41g345元
2020/03/18C2564西尼地平
Cilnidipine
132203-70-45g1015元

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