N-溴代丁二酰亚胺(NBS)性质、用途与生产工艺
N－溴代丁二酰亚胺又名N－溴代琥珀酰亚胺，英文名: N－bromosuccinimide，简称NBS，是有机合成中的重要溴化剂，溴化反应时具有反应条件温和、选择性好、收率高、产物容易分离等优点，被应用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应;酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应以及烯烃的加成反应;还有作为催化剂、氧化剂等方面都有着广泛的应用，是化工及制药工业中常用的溴化试剂。
N-溴代丁二酰亚胺作为重要的医药、农药及有机高分子材料中间体，用途广泛，市场前景广阔，在化工、制药、有机高分子材料工业中具有不可替代的作用。
N-溴代丁二酰亚胺试剂在有机反应中的传统应用是烯丙位氢、苄位氢以及碳基α-位氢的溴代。随着研究的深入，逐渐发现NBS在作为催化剂、氧化剂等很多方面也可以有很多的应用。
NBS可由丁二酰亚胺的冰冷却NaOH溶液和等摩尔的溴反应制得。其主要用于有机合成及橡胶制品附加剂，是实验室制备烯丙式溴代烯烃的特殊溴化剂，也是鉴别伯、仲、叔醇的试剂。
溴素与丁二酰亚胺的碱溶液反应，所得的产品质量参差不齐，溴资源利用率低，生产成本高；具体实验步骤： 将丁二酰亚胺溶解于氢氧化钠、碎冰和水配制的溶液中，在冰水浴条件下，加入液溴。反应结束后，粗产品用冰水洗除残存的溴，干燥得到产品N－溴代丁二酰亚胺。纯度:90%～97%。mp:173～175℃，180～183℃(分解)，反应式如下:
化学性质
N-溴代丁二酰亚胺，常用缩写NBS，白色至乳白色细粒结晶。 溶于丙酮、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜以及乙腈中，微溶于水和乙酸，不溶于乙醚、己烷和四氯化碳。
NBS常用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应；酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应；烯烃的羟基化、成醚反应以及内酯化反应。
NBS对湿气敏感，应保存在冰箱中。使用过程中，应避免吸入或粘在皮肤上，一般在通风性能良好的通风橱中操作。
用途
多功能溴化剂。用于色氨酸的氧化反应，但酪氨酸、组氨酸和甲硫氨酸残基被氧化的程度可能较低。也可用于核糖体巯基的改性。 通用溴化剂。在 AIBN 存在的条件下，可将硅基醚氧化为醛。
用途
有机合成的重要溴化剂,在医药工业上常用于抗菌素合成中的溴化剂,如苄基头孢菌素（Cefaloram）的合成。
用途
有机合成。溴化烯烃。氧化乙醇成醛、酮。氧化醛成溴代酸。
用途
通用的溴化试剂；用于色氨酸的氧化，尽管可能在较小程度上存在酪氨酸、组氨酸、蛋氨酸氧化残留物；用于核糖体巯基的基团修饰；在AIBN存在下，将硅基醚氧化成醛
用途
用作鉴别伯、仲与叔醇的试剂及橡胶制品附加剂，也用于有机合成
用途
用作鉴别伯、仲、叔醇试剂
用途
可合成溴乙腈药物，农药工业用于合成噻菌灵，可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等
用途
有机合成原料，用于调节低能溴化反应，也用于生产橡胶助剂和医药品。可合成溴乙腈医药。农药工业用于合成噻菌灵，还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。
生产方法
1.由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅，加入碎冰和氢氧化钠溶液，搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下，加入溴和四氯化碳的混合液，搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色，再用少量乙醇洗涤，干燥得成品。2.由丁二酸与氨合成丁二酸铵，再加热脱水生成琥珀酰亚胺，然后再溴化、精制得成品。
类别
有毒物质
毒性分级
高毒
急性毒性
腹腔-小鼠 LDL0: 256 毫克/公斤
爆炸物危险特性
与苯胺, 二烷基硫, 水合肼反应爆炸; 105℃加热24小时与丙腈反应爆炸
可燃性危险特性
对人眼睛,皮肤和黏膜有刺激性; 热分解排出有毒氮氧化物和溴化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与苯胺; 二烷基硫; 水合肼,过氧化物, 丙腈分开存放
灭火剂
泡沫、干粉、二氧化碳、雾状水
N-溴代丁二酰亚胺(NBS)
上下游产品信息
上游原料
下游产品
5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
5-溴氧化吲哚
双(3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮)
2-氨基-5-溴吡嗪
雷替曲塞
3-(1-吡咯烷基甲基)苯甲酸甲酯
3-溴-1-(三异丙基甲硅烷基)吲哚
5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈
2,6-二溴-3-氨基吡啶
4-溴巴豆酸乙酯
5-溴-4-氯-2-甲硫-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶
2-羟基-5-溴吡啶
3-硝基溴苄
苯并[C][1,2,5]噻二唑-4-基甲醇
3-甲氧基-4-溴甲基苯甲酸甲酯
5-溴-2-(哌啶-1-基)嘧啶
3-[(1-吗啉基)甲基]苯甲酸甲酯
2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐
1,4-二(溴甲基)苯
Α-溴苯乙酸甲酯
咪唑并[1,2-A!吡啶-2-羧酸
2-溴甲基苯甲酸甲酯
溴乙腈
1H-吡唑-4-甲酸
4-氨基-N,N-二甲基苄基胺
8-溴-4-氯-2-(甲硫基)吡唑并[1,5-A] [1,3,5]三嗪
4-甲基磺酰苄溴
4-溴-2-甲氧基苯酚
3-溴甲基苯甲酸
3-溴-5-(三氟甲基)苯磺酰氯
2-(乙酰氨基)-2-(2-(溴甲基)-5-硝基苄基)丙二酸二乙酯
5-甲基-4-溴-1H-吡唑-3-羧酸
咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸乙酯
5-溴-4,6-二甲氧基嘧啶
2,5-二氯-3-噻吩甲酸
5-溴-2-(吗啉-4-基)嘧啶