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N-溴代丁二酰亚胺

N-溴代丁二酰亚胺, 128-08-5, 结构式
N-溴代丁二酰亚胺
CAS号:
128-08-5
英文名称:
N-Bromosuccinimide
英文同义词:
NBS;NSC 16;NIBRIN;SUCCINBROMIDE;JACS-128-08-5;SUCCINBROMIMIDE;bromosuccinimide;N-Bromsuccinimid;Succinibromimide;N-BROMOBUTANIMIDE
中文名称:
N-溴代丁二酰亚胺
中文同义词:
溴代丁二酰胺;溴丁二醯亞胺;溴丁二酰亚胺;来曲唑杂质13;N-溴丁二酰胺;澳洲新生牛血清;N-溴代琥珀酰胺;N-溴琥珀酰亚胺;N-溴化琥珀酰亚胺;N-溴化丁二酰亚胺
CBNumber:
CB2234049
分子式:
C4H4BrNO2
分子量:
177.98
MOL File:
128-08-5.mol

N-溴代丁二酰亚胺化学性质

熔点 :
175-180 °C (dec.)(lit.)
沸点 :
221.4°C (rough estimate)
密度 :
2.098
蒸气压:
14.8 hPa (20 °C)
折射率 :
1.6060 (estimate)
储存条件 :
0-6°C
溶解度 :
14.8g/l (decomposition)
酸度系数(pKa):
-2.78±0.20(Predicted)
形态:
Crystalline Powder
颜色:
White to light yellow
气味 (Odor):
characteristic odour of bromine
水溶解性 :
Soluble in acetone, tetrahydrofuran, dimethyl formamide, dimethyl sulfoxide and acetonitrile. Slightly soluble in water and acetic acid. Insoluble in ether, hexane and carbon tetrachloride.
敏感性 :
Moisture Sensitive
Merck :
14,1438
BRN :
113916
稳定性:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, halogenated hydrocarbons.
InChIKey:
PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
128-08-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
2,5-Pyrrolidinedione, 1-bromo-(128-08-5)
EPA化学物质信息:
N-Bromosuccinimide (128-08-5)
安全信息
危险品标志 : C,Xn
危险类别码 : 22-34-36/37/38
安全说明 : 26-36/37/39-45-37/39
危险品运输编号 : UN 3261 8/PG 2
WGK Germany : 3
Hazard Note : Harmful
TSCA : Yes
HazardClass : 8
PackingGroup : III
海关编码 : 29251995
毒性: LD50 orally in Rabbit: > 2000 mg/kg

N-溴代丁二酰亚胺 MSDS


Succinbromimide

N-溴代丁二酰亚胺性质、用途与生产工艺

简介

N-溴代丁二酰亚胺又名N-溴代琥珀酰亚胺,英文名: N-bromosuccinimide,简称NBS,是有机合成中的重要溴化剂,溴化反应时具有反应条件温和、选择性好、收率高、产物容易分离等优点,被应用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应;酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应以及烯烃的加成反应;还有作为催化剂、氧化剂等方面都有着广泛的应用,是化工及制药工业中常用的溴化试剂。

应用

N-溴代丁二酰亚胺作为重要的医药、农药及有机高分子材料中间体,用途广泛,市场前景广阔,在化工、制药、有机高分子材料工业中具有不可替代的作用。

用途

N-溴代丁二酰亚胺试剂在有机反应中的传统应用是烯丙位氢、苄位氢以及碳基α-位氢的溴代。随着研究的深入,逐渐发现NBS在作为催化剂、氧化剂等很多方面也可以有很多的应用。

用途

NBS可由丁二酰亚胺的冰冷却NaOH溶液和等摩尔的溴反应制得。其主要用于有机合成及橡胶制品附加剂,是实验室制备烯丙式溴代烯烃的特殊溴化剂,也是鉴别伯、仲、叔醇的试剂。

制备

溴素与丁二酰亚胺的碱溶液反应,所得的产品质量参差不齐,溴资源利用率低,生产成本高;具体实验步骤: 将丁二酰亚胺溶解于氢氧化钠、碎冰和水配制的溶液中,在冰水浴条件下,加入液溴。反应结束后,粗产品用冰水洗除残存的溴,干燥得到产品N-溴代丁二酰亚胺。纯度:90%~97%。mp:173~175℃,180~183℃(分解),反应式如下:

方法1合成N-溴代丁二酰亚胺的反应式

化学性质 

N-溴代丁二酰亚胺,常用缩写NBS,白色至乳白色细粒结晶。 溶于丙酮、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜以及乙腈中,微溶于水和乙酸,不溶于乙醚、己烷和四氯化碳。
NBS常用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应;酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应;烯烃的羟基化、成醚反应以及内酯化反应。
NBS对湿气敏感,应保存在冰箱中。使用过程中,应避免吸入或粘在皮肤上,一般在通风性能良好的通风橱中操作。

用途 

用作鉴别伯、仲、叔醇试剂

用途 

可合成溴乙腈药物,农药工业用于合成噻菌灵,可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等

用途 

有机合成原料,用于调节低能溴化反应,也用于生产橡胶助剂和医药品。可合成溴乙腈医药。农药工业用于合成噻菌灵,还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。

用途 

用作鉴别伯、仲与叔醇的试剂及橡胶制品附加剂,也用于有机合成

用途 

有机合成的重要溴化剂,在医药工业上常用于抗菌素合成中的溴化剂,如苄基头孢菌素(Cefaloram)的合成。

用途 

有机合成。溴化烯烃。氧化乙醇成醛、酮。氧化醛成溴代酸。

用途 

多功能溴化剂。用于色氨酸的氧化反应,但酪氨酸、组氨酸和甲硫氨酸残基被氧化的程度可能较低。也可用于核糖体巯基的改性。 通用溴化剂。在 AIBN 存在的条件下,可将硅基醚氧化为醛。

用途 

通用的溴化试剂;用于色氨酸的氧化,尽管可能在较小程度上存在酪氨酸、组氨酸、蛋氨酸氧化残留物;用于核糖体巯基的基团修饰;在AIBN存在下,将硅基醚氧化成醛

生产方法 

1.由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅,加入碎冰和氢氧化钠溶液,搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下,加入溴和四氯化碳的混合液,搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色,再用少量乙醇洗涤,干燥得成品。2.由丁二酸与氨合成丁二酸铵,再加热脱水生成琥珀酰亚胺,然后再溴化、精制得成品。

类别

有毒物质

毒性分级

高毒

急性毒性

腹腔-小鼠 LDL0: 256 毫克/公斤

爆炸物危险特性

与苯胺, 二烷基硫, 水合肼反应爆炸; 105℃加热24小时与丙腈反应爆炸

可燃性危险特性

对人眼睛,皮肤和黏膜有刺激性; 热分解排出有毒氮氧化物和溴化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与苯胺; 二烷基硫; 水合肼,过氧化物, 丙腈分开存放

灭火剂

泡沫、干粉、二氧化碳、雾状水

N-溴代丁二酰亚胺 上下游产品信息

上游原料

下游产品

N-溴代丁二酰亚胺 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2021/02/25C10745N-溴琥珀酰亚胺
N-Bromosuccinimide, 99%
128-08-510g455元
2021/02/25C10745N-溴琥珀酰亚胺
N-Bromosuccinimide, 99%
128-08-5100g456元

N-溴代丁二酰亚胺 生产厂家

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南京奥普奇医药科技有限公司 18061682508  2853590738@qq.com;2853579352@qq.com中国 392 58
南通建如化工有限公司 18351965666 0513-69887633  2673140726@qq.com中国 1 58
阿法埃莎(中国)化学有限公司 400-610-6006 021-67582001/03/05saleschina@alfa-asia.com中国 30163 84
上海泽信化工科技有限公司 15901897992 021-60136491 021-60136492sales@zexinchem.cn中国 459 55
上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-620-6333 021-20337333-801 021-50323701market@aladdin-e.com中国 24983 65
江苏艾康生物医药研发有限公司 17798518460 025-66099280 (1)02557626880cfzhang@aikonchem.com中国 21639 55
上海泽崇医药科技有限公司 19946064200 186-21330623  sales@zechongchem.com;angel@zechongchem.com中国 90 58
山东钒泰精化生物科技有限公司 15336364684 1867-8026865 18678026865sdfantai@163.com;sdfantai@163.com中国 712 58
寿光佳胜化工有限公司 17176127999 0536-7971999 0536-7971999sgjiasheng@hotmail.com;sgjiasheng@hotmail.com;sgjiasheng@hotmail.com中国 257 58
天津易创成医药技术有限公司 022-83945878 022-83945176export@creasyn.com中国 696 68
北京百灵威科技有限公司 400-666-7788 010-82848833 86-10-82849933jkinfo@jkchemical.com;market6@jkchemical.com中国 96815 76
上海迈瑞尔化学技术有限公司 400-660-8290 21-61259100 86-21-61259102sh@meryer.com中国 40268 62
INTATRADE GmbH +49 3493/605464 +49 3493/605470sales@intatrade.de德国 3579 66
武汉易泰科技有限公司上海分公司 18930552037 821-50328103-801 86-21-503281093bsc@sina.com中国 15880 69
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唐山默内德贸易有限公司 15633399667 0315-8309571 +86-315-7726572sales@moneidechem.com中国 686 57
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常州创视电子科技有限公司 +86 (519) 8829-2061 +86 (519) 8829-2061explovisual@hotmail.com;explovisual@gmail.com中国 297 60
河南华文化工有限公司 17596278305 0370-2775059 QQ:3470079902huawenchem@163.com中国 3166 55
上海攀鸿化工科技有限公司 13512199871 21-56491756 021-5649-1756sales@sphchem.com中国 4001 55
艾科试剂 4008-755-333 028-85911938 028-86757656800078821@qq.com中国 9753 55
深圳法默科技有限公司 0755-86648230 0755-86648231pharma08@sina.com中国 166 58
烟台恒诺新材料有限公司 18653519533 0535-6397740sales@thiadiazole.com;中国 308 55
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北京伊诺凯科技有限公司 400-810-7969 010-59572699 010-59572688ningzi.li@inno-chem.com.cn中国 6152 55
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上海赢瑞生物医药科技有限公司 021-34666753 +86-21-34979012info@shyrchem.com;info@shyrchem.com中国 1403 55
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. 03-3668-0489 03-3668-0520Sales-JP@TCIchemicals.com日本 28448 80
TCI Europe +32 (0)3 735 07 00 +32 (0)3 735 07 01sales@tcieurope.eu欧洲 27908 75
TCI AMERICA +1-800-423-8616 / +1-503-283-1681 +1-888-520-1075 / +1-503-283-1987sales@tciamerica.com美国 27728 75
麦卡希试剂 18048500443 028-85632863sales@micxy.com;中国 13070 58
上海贤鼎生物科技有限公司 4009209199 86-021-52271987sales@9dingchem.com中国 18227 56
上海将来实业股份有限公司 021-61552785 021-55660885sales@shshiji.com中国 9543 55
上海如吉生物科技发展有限公司 +86-21-65211385-8001 36031160 +86-21-65211385-8004sales@shruji.com中国 3228 55
上海共价化学科技有限公司 13901795941 021-65566949 86-21-51861665market@medpep.com中国 176 66
深圳康特腾科技有限公司 86-0755-86635001,86635006 86-0755-22642228cantotech@126.com中国 4582 55
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越林试剂 021-61525205 021-52212593sales@yolne.com;sales@yolne.com中国 9920 55
爱斯特(成都)生物制药股份有限公司 +86-28-85122536 85324413 +86-28-85326443market@astatech.cn中国 8044 55
无锡中坤生化科技有限公司 +86 0510-85629785,66892159,66898509 +86 0510-85625359saleschem@zhk-bio.com中国 2334 58
衢州市瑞尔丰化工有限公司 0570-3066667,3062502 0570-3063388myqz1@126.com中国 3945 58
上海皋翔化工有限公司 18930243658 021-57816257 021-57816257fecpo@139.com中国 297 55
上海洪创医药科技有限公司 18151128828 -hc-sales@foxmail.com;hc-sales@foxmail.com中国 2579 55
北京环宇世纪化学科技有限公司 400-8706899 400-8706899hysj_bj.com中国 3604 55
上海湄水化工科技有限公司 021-60549325 18616193163 021-33250306mail@meishuichem.com中国 4537 56
安徽科迪达化工有限公司 0554-2106669 0554-2666215sales1@kedichem.com中国 4939 55
HBCChem, Inc. +1-510-219-6317 +1-650-486-1361 sales@hbcchem.com美国 10659 60
上海毕得医药科技股份有限公司 400-1647117 021-61629020-8620 +86-21-61629029product@bidepharmatech.com中国 40200 60
上海笛柏生物科技有限公司 400-008-9730 021-54359730 021-54353864info@chemxyz.com中国 4023 60
日照力德士化工有限公司 010-51268198 010-63833209leadershipchem@126.com中国 2561 58
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