1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯

1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯性质、用途与生产工艺

应用

制备

向N2下烘干的烧瓶中添加3-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯(20.0g，0.11mol，1.0当量)和THF(200mL)。将溶液在丙酮冰浴(-78℃)中冷却。向其中添加LiHMDs(125mL，0.12mol，1.15当量)(THF中的1M溶液)。将反应混合物在-78℃下搅拌30min，然后滴加1,1,1-三氟-N-苯基-N-((三氟甲基)磺酰基)甲烷磺酰胺(46.3g，0.13mol，1.2当量)在THF(200mL)中的溶液。将反应混合物搅拌30min，然后升温至0℃，并搅拌1.5h。将反应混合物用饱和碳酸氢钠溶液猝灭，然后用乙酸乙酯萃取。将合并的萃取物用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，并蒸发。将粗产物通过柱色谱法(PE/EA＝30/1，v/v)纯化，得到3-(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-2,5-二氢-1H-吡咯-1-甲酸叔丁酯(20.5g，59.8％)。

将3-三氟甲烷磺酰基氧基-2,5-二氢-吡咯-1-甲酸叔丁酯(21.0g，66.2mmol，1.0当量)溶解在1,4-二氧杂环己烷(300mL)中，并在N2下将上述溶液添加至乙酸钾(19.5g，200.0mmol，3.0当量)、Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2(2.7g，3.3mmol，0.05当量)、DPPF(1.84g，3.3mmol，0.05当量)、双(频哪醇合)二硼烷(20.0g，79.5mmol，1.2当量)的脱气混合物中，并将反应混合物在90℃下加热过夜。浓缩粗反应混合物，并通过急骤柱色谱法(PE/EA＝10/1，v/v)纯化，得到1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯(11.4g，58.3％)。

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