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阿维菌素

阿维菌素, 71751-41-2, 结构式
阿维菌素
CAS号:
71751-41-2
英文名称:
Abamectin
英文同义词:
AVM;avid;mk936;Zephy;affirm;ACIMIC;SADDLE;zephyr;avidec;avomec
中文名称:
阿维菌素
中文同义词:
强棒;阿灵;农哈哈;灭虫灵;螨虫素;杀虫畜;虫克星;害极灭;白螨净;杀虫素
CBNumber:
CB2258634
分子式:
C49H74O14
分子量:
887.11
MOL File:
71751-41-2.mol

阿维菌素化学性质

熔点 :
150-155°C
比旋光度 :
D +55.7 ±2° (c = 0.87 in CHCl3)
沸点 :
717.52°C (rough estimate)
密度 :
1.16
蒸气压:
<2 x 10-7 Pa
折射率 :
1.6130 (estimate)
闪点 :
150 °C
储存条件 :
2-8°C
溶解度 :
Soluble in DMSO
形态:
neat
水溶解性 :
0.007-0.01 mg l-1 (20 °C)
Merck :
13,2
InChIKey:
GVWIWZFXCGTSLL-MSTMYQEVSA-N
CAS 数据库:
71751-41-2(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
Abamectin (71751-41-2)
安全信息
危险品标志 : T+,N
危险类别码 : 20-28-50
安全说明 : 36/37/39-45-60-61
危险品运输编号 : 2588
WGK Germany : 3
RTECS号: CL1203000
HazardClass : 6.1(a)
PackingGroup : II
毒害物质数据: 71751-41-2(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 (technical grade) orally in sesame oil in mouse, rat: 13.5, 10.0 mg/kg; dermally in rabbit: >2000 mg/kg; LD50 in mallard duck, bobwhite quail: 84.6, >2000 mg/kg; LC50 (96 hr) in rainbow trout, bluegill: 3.6, 9.6 mg/l; LC50 (48 hr) in Daphnia magna: 0.34 mg/l (Merck Technical Data Sheet)

阿维菌素 MSDS


Affirm

阿维菌素 农药中毒急救措施
中毒症状:早期症状为瞳孔放大,行动失调,肌肉颤抖,严重时导致呕吐。
急救治疗:经口:立即引吐并给患者服用吐根糖浆或麻黄素,但勿给昏迷患者催吐或灌任何东西。抢救时避免给患者使用增强γ-氨基丁酸活性的药物如巴比妥 、丙戊酸等)。
注意事项:[1]施药时要有防护措施,戴好口罩等。 [2]对鱼高毒,应避免污染水源和池塘等。 [3]对蜜蜂有毒,不要在开花期施用。 [4]最后一次施药距收获期20天

阿维菌素性质、用途与生产工艺

生物农药

阿维菌素是由日本北里大学大村智等和美国Merck公司首先开发的一类具有杀虫、杀螨、杀线虫活性的十六元大环内酯化合物,由链霉菌中灰色链霉菌Streptomyces avermitilis发酵产生。天然阿维菌素中含有8个组分,主要有4种即A1a、A2a、B1a和B2a,其总含量≥80%;对应的4个比例较小的同系物是A1b、A2b、B1b和B2b,其总含量≤20%。目前市售阿维菌素农药是以abamectin为主要杀虫成分(Avermectin B1a+B1b,其中B1a不低于90%、B1b不超过 5%),以B1a的含量来标定。自从1991年害极灭(abamectin)进入我国农药市场以后,阿维菌素农药在我国的害虫防治体系中占有较重要地位。阿维菌素在我国目前有10余家企业生产,目前市售的阿维菌素系列农药有阿维菌素、伊维菌素和甲胺基阿维菌素苯甲酸盐。我国20世纪80年代末由上海市农药研究所开发的从广东揭阳土壤中分离筛选得到7051菌株,后经鉴定证明该菌株与 S.avermitilis Ma-8460相似,与阿维菌素的化学结构相同。1993年北京农业大学新技术开发总公司立项研究并生产开发此药。阿维菌素是一种新型抗生素类,具有结构新颖、农畜两用的特点。随着人们生活水平的提高以及对绿色食品的呼唤,生物农药在当前农药市场中倍受青睐,权威人士预测21世纪将是生物农药的世纪。据报道欧洲生物农药将从1997年1亿美元的销售额上升到2004年1.69亿美元。阿维菌素是当前生物农药市场中最受欢迎和具激烈竞争性的新产品。

原料药

阿维菌素也叫爱福丁、7051杀虫素、虫螨光、绿菜宝,原药为白色或黄白色结晶粉,有效成分含量75%~80%,比重1.16,熔点155~157℃,蒸气压2×10-7pa,21℃时溶解度在水中为7.8微克/升,丙酮中100毫克/毫升,乙醇中20毫克/毫升,甲醇中19.5毫克/毫升,氯仿中10毫克/毫升,环己烷中6毫克/毫升,异丙醇中70毫克/毫升,煤油中0.5毫克/毫升,甲苯中350毫克/毫升。常温下不易分解,在 25℃时,pH6~9的溶液中无分解现象。
制剂外观为浅褐色液体,常温贮存稳定性2年以上。
毒性:据中国农药毒性分级标准,阿维菌素属高毒杀虫剂。原药大鼠急性经口LD50为l0毫克/千克,小鼠急性经口LD50为13毫克/千克,兔急性经皮LD50大于2000毫克/千克,大鼠急性经皮LD50大于380毫克/千克,大鼠急性吸入LC50大于5.7毫克/ 升。对皮肤无刺激作用,对眼晴有轻微刺激作用。在试验剂量内对动物无致畸、致癌、致突变作用。大鼠三代繁殖试验,无作用剂量为0.12毫克/千克/天。大鼠两年无作用剂量为2毫克/ 千克/天。对水生生物高毒,鳟鱼96小时LC50为3.6微克/升,蓝鳃翻车鱼96小时LC509.6微克/升。对蜜蜂高毒,经口LD50为0.009微克/头,接触LD50为0.002微克/头,但残留在叶面的LT50为4小时,4小时以后残留在叶面的药剂对蜜蜂低毒。对鸟类低毒,鹌鹑急性经口LD50大于2000毫克/千克,野鸭急性经口LD50为86.4毫克/千克。
制剂大鼠急性经口LD50为650毫克/千克,兔急性经皮LD50大于2000毫克/千克。大鼠急性吸入LC50为1.1毫克/升。对眼睛和皮肤有刺激作用。
制剂 1.8%阿维菌素乳油(每升含有效成分18克)

作用特点

阿维菌素对螨类和昆虫具有胃毒和触杀作用,不能杀卵。作用机制与一般杀虫剂不同的是干扰神经生理活动,刺激释放γ-氨基丁酸,而氨基丁酸对节肢动物的神经传导有抑制作用。螨类成虫、若虫和昆虫幼虫与阿维菌素接触后即出现麻痹症状,不活动、不取食,2~4天后死亡。因不引起昆虫迅速脱水,所以阿维菌素致死作用较缓慢。阿维菌素对捕食性昆虫和寄生天敌虽有直接触杀作用,但因植物表面残留少,因此对益虫的损伤很小。阿维菌素在土内被土壤吸附不会移动,并且被微生物分解,因而在环境中无累积作用,可以作为综合防治的一个组成部分。调制容易,将制剂倒人水中稍加搅拌即可使用,对作物亦较安全,按介绍的方法使用不会发生药害。 适用作物 蔬菜、柑橘、棉花等。
防治对象:对抗性害虫有特效,如小菜蛾、潜叶蛾、红蜘蛛等。
应用技术:阿维菌素对螨类和昆虫具有胃毒和触杀作用,渗透性强,药液喷到植物叶面后迅速渗入叶肉内形成众多的微型药囊,螨类的成虫、若虫及昆虫的幼虫取食和接触药液后立即出现麻痹症状,不活动,不取食,2~4天以后死亡。阿维菌素残留叶面的药剂极少,并很快被分解为无毒物质,所以对天敌杀伤性小。阿维菌素没有杀卵作用。
阿维菌素用于防治红蜘蛛、锈蜘蛛等螨类用1.8%阿维菌素3000 ~5000倍液或每100升水加1.8%阿维菌素20~33毫升(有效浓度3.6~6毫克/升)。用于防治小菜蛾等鳞翅目昆虫幼虫,用1.8%阿维菌素2000~3000倍液或每100升水加1.8%阿维菌素33~50毫升(有效浓度6~9毫克/升)喷雾。以幼虫初孵化时施药效果最好,加干分之一的植物油可提高药效。
棉田防治红蜘蛛每亩用1.8%阿维菌素乳油30~40毫升(有效成分0.54~0.72克),持效期可达30天。

注意事项

1.阿维菌素杀虫、杀螨的速度较慢,在施药后3天才出现死虫高峰,但在施药当天害虫、害蛾即停止取食、为害。
2.阿维菌素对鱼类高毒,因此施药时不要使药液污染河流、水塘,不要在蜜蜂采蜜期施药。

家禽抗寄生虫用药

阿维菌素片
规格:2mg/片
用于治疗马、牛、羊、猪、犬、猫等家禽体内外多种线虫及蜱、螨、蚤、虱、蝇等。
马内服阿维菌素对大型圆形线虫(普通圆形线虫、马圆形线虫、无齿圆形线虫)、蛔虫(马副蛔虫)、蛲虫(马尖尾线 虫)、胃虫(大口德拉西线虫、柔线属线虫)、小肠线虫(艾氏毛圆线虫、尾氏类圆线虫)、肺线虫(安氏网尾线虫) 等的成虫及第四期幼虫均有高效(95%-100%)。
给牛、羊内服或皮下注射阿维菌素,对血矛线虫、奥斯特线虫、古柏线虫、毛圆线虫(包括艾氏毛圆线虫)、圆形线虫 、仰口线虫、细颈线虫、毛首线虫、食道口线虫、网尾线虫以及绵羊夏伯特线虫成虫及第4期幼虫驱除率97%-100%。
内服或拌料内服,一次量:
1,马、牛、驴、骡、羊:每10kg体重用本品1片。
2,猪、狐、犬、猫:每6kg体重用本品1片。治疗犬蠕形螨每3kg体重用本品1片,间隔7天,连用5次。
3,鸡、鸭、鹅、兔、鸽:体重6~8kg用本品1片。

主要分析方法

高效液相色谱法

阿维菌素系列药剂的特性

1. 杀虫谱广
目前报道阿维菌素杀虫谱有84种,我国多用来防治虫体小、世代多、易出现抗药性的害虫如梨木虱、棉蚜等,潜叶性的害虫如美洲斑潜蝇等,害螨如二斑叶螨、茶橙叶螨、山楂叶螨和寄主广、食性杂的害虫如小菜蛾等。
2. 独特的杀虫机制
阿维菌素是一种神经毒剂,其机理是作用于昆虫神经元突触或神经肌肉突触的GABAA受体,干扰昆虫体内神经末梢的信息传递,即激发神经未梢放出神经传递抑制剂γ-氨基丁酸(GA-BA),促使GABA门控的氯离子通道延长开放,对氯离子通道具有激活作用,大量氯离子涌入造成神经膜电位超级化,致使神经膜处于抑制状态,从而阻断神经未梢与肌肉的联系,使昆虫麻痹、拒食、死亡。因其作用机制独特,所以与常用的药剂无交互抗性。据报道,除GABA受体控制的氯化物通道外,阿维菌素还能影响其他配位体控制的氯化物通道,如Ivermectin可以诱导无GABA能神经支配的蝗虫肌纤维的膜传导的不可逆增加。

良好的层移活性

层移活性指的是阿维菌素在喷施后能渗入作物叶片组织中,表皮薄壁细胞内形成药囊,长期贮存,所以阿维菌素有较好的持效期。因为其良好的层移活性,使得阿维菌素对害螨、潜叶蝇、潜叶蛾以及其他钻蛀性害虫或刺吸式害虫等常规药剂难以防治的害虫有高效。阿维菌素在土壤和水中易降解,并在土壤中被土壤吸附,不会淋溶,无残留,不会污染环境;在生物体内也无积累和持久性残留,所以阿维菌素应属于无公害农药。阿维菌素还可以通过土壤微生物分解成具有更高活性的衍生物,如对于植物线虫产生的杀虫作用。

生物体对阿维菌素抗药性现状及治理对策

国外研究有关生物体对阿维菌素的抗性及抗性机制有不少报道。1980年Scott和Geoghiou首先发现了抗菊酯类室内汰选家蝇品系(LPR)对abamectin有7.6倍的交互抗性,后研究表明此现象是由于多功能氧化酶(MFO)的代谢增强以及表皮穿透性降低引起,且以表皮穿透性降低为主要抗性机制,是高度隐性遗传。1991年Gampos和Dybas发现二斑叶螨对 abamectin有抗性,其抗性也与表皮穿透和氧化代谢有关,且二斑叶螨对Avermectins的抗性发展与用药时间长短、其抗性遗传是常染色体不完全隐性遗传。李腾武等对小菜蛾进行抗性选育研究发现,小菜蛾对abamectin的抗性遗传也是常染色体不完全隐性遗传。argentine和Clark发现了马铃薯甲虫对Abamectin的抗性,其机制也与多功能氧化酶以及羧酸酯酶有关,其抗性遗传与小菜蛾和二斑叶螨有相似之处,即也为常染色体不完全隐性遗传。此外还发现三叶草斑潜蝇、小菜蛾、德国蜚蠊种群为abamectin都有一定的抗性。

毒性

CF小鼠急性经口LD50为13.6~23.8mg/kg,CRCD小鼠为10.6~11.3mg/kg,CRCD新生大鼠1.52mg/kg。产生影响的最小作用剂量为:CR、CD新生大鼠每天0.12mg/kg,CRCD大鼠每天2.0mg/kg,Beagle狗每天0.5mg/kg,猴每天2.0mg/kg。兔急性经皮LD50>2000mg/kg。大鼠连续给药8周、小鼠连续给药94周,无作用剂量为每天4mg/kg,大鼠2年喂养无作用剂量为2mg/kg。致畸毒性表明,母体毒性无影响剂量大鼠为0.05mg/kg,小鼠为1.6mg/kg。Ames试验表明,无遗传毒性,无致癌作用。鳟鱼LC50为3.2μg/L, 鲤鱼LC50为4.2μg/L,水蚤LC50为0.34μg/L,白喉鹑LD50为2000mg/kg,野鸭急性经口LD50为86.4mg/kg。蜜蜂经口LD50为0.009μg/只,接触LD50为0.002μg/只。

化学性质 

外观为淡黄色至白色结晶粉末,无味。m.p.155~157℃,蒸气压2×10-7Pa,相对密度1.16(21℃)。21℃时溶解度为:甲苯350g/L、丙酮100g/L、异丙醇70g/L、氯仿25g/L、乙醇20g/L、甲醇19.5g/L、环己烷6g/L、煤油0.5g/L、水10μg/L。分配系数9.9×103。正常条件下稳定,pH值5~9时不会水解。

用途 

具有强烈杀虫、杀螨、杀线虫活性的十六元大环内酯,农畜两用抗生素。广谱、高效、安全。具有胃毒和触杀作用,不能杀卵。其作用机制是干扰神经生理活性,影响细胞膜氯化物传导,氨基丁酸是其作用位点。当药剂刺激作用位点后,阻断运动神经信息的传递过程,使害虫中央神经系统的信号不断被运动神经元接受,害虫在几小时内迅速麻痹、拒食、缓动或不动,因不引起昆虫迅速脱水,所以致死作用缓慢,一般24d后死亡。用于防治蔬菜、果树等作物上小菜蛾、菜青虫、黏虫、跳甲等多种害虫,尤其对其他农药产生抗性的害虫尤为有效。用于蔬菜害虫每公顷用量10~20g,防效达90%以上;用于防治柑橘锈螨每公顷13.5~54g,残效期达4周(若与矿物油混配,药量降低到13.5~27g,残效期延长到16周);防治棉花朱砂叶螨、烟草夜蛾、棉铃虫及棉蚜均有很好的防效。此外还可用于防治牛的寄生虫病,例如牛毛虱、微小牛蜱、牛足螨等,用于防治寄生虫病,用药量为0.2mg/kg体重。

用途 

对线虫、昆虫和螨虫均有驱杀作用,用于治疗畜禽的线虫病、螨和寄生性昆虫病

用途 

对柑橘、蔬菜、棉花、苹果、烟草、大豆、茶树等多种农作物的害虫有较好防治效果且延缓抗药性

用途 

用于蔬菜、果树、棉花上多种害虫和害螨的防治。

用途 

性状:白色至黄白色结晶粉末。无臭,微溶于水,易溶于甲苯 用途:生化研究。防治农作物病虫害

用途 

防治农作物病虫害。校准仪器和装置;评价方法;工作标准;质量保证/质量控制;其他。

生产方法 

产生菌 由Streptomyces avermitills所产生。其为链霉菌中的一个新种,属灰色链霉菌(与其类似的melbeycin的产生菌则为吸水链霉菌)。
形态为气生菌丝分枝,孢子一般在燕麦琼脂、甘油、天冬素、无机盐、淀粉及蛋清琼脂上出现。经电子显微镜观察,其孢子丝开始为紧密螺旋,而后期逐渐松开。孢子链上孢子一般超过15个,呈圆至椭圆状,表面光滑。
菌种的选育十分重要,不同的Avermectin的产生菌种使发酵液各组分的含量有所不同,选用新的高产菌种不仅提高Avermectin的总单位,还使B1组分的比例明显提高。
菌种的保存 Avermectin产生菌在YMS斜面上(酵母膏4.0g、麦芽汁10.0g、可溶性淀粉4.0g、琼脂20.0g、水1000mL、pH=7.4)生长,再将孢子置于20%的甘油水溶液中,于-30℃保存。
种子制备 通常可采用两种培养基,在1000mL水中的成分如下。
A:Cerelose 1.0g、可溶性淀粉10.0g、牛肉膏3.0g、Ardamine PH 5.0g、N-Z-Amine E 5.0g、MgSO4·7H2O 0.05g、KH2PO4 0.182g、Na2HPO4 0.190g、CaCO3 0.5g、pH=7.0。
B:乳糖20.0g、distillers' Solubles 15g、Ardamine PH 5.0g, pH=7.0。将甘油孢子贮藏液接种在上述种子培养液中,于28℃培养1~2d后再接种到发酵培养基中。接种量通常为3%~5%。
生物合成 生物合成可采用下列发酵培养基。
A:Amidax 40g、distillers' Solubles 7g、Ardamine PH 5g、CoCl2·6H2O 0.05g、水1000mL,pH=7.3。
B:Cerelose 45g、Prepionlzed milk nutrient 24g、Ardamine PH 2.5g、聚乙二醇P-2000 2.5mL、水1000mL,pH=7.0。
研究表明,Avermectin的产生量与下列因素有关:①菌种。菌种选育不仅可提高微生物产生的发酵单位,而且能改变各组分的比便,由此提高所需组分含量,据报道,加入Slnefungin及S-adenosyl methione等甲基转移酶抑制剂也可改变产物中B和A的比例;菌种形态应选择菌丝丰满的菌种进行发酵(P.A.McCann所用培养基为糊精0.4%、肉膏1%、酵母0.4%、琼脂2%,pH=7.0)。②C/N比。对产量和组分影响甚大。③消泡剂。聚乙二醇是较好的消泡剂,它不仅可提高发酵单位,且可抑制发酵过程中一种橙黄色蜡状物的产生。④搅拌。对发酵效果影响较大,由于菌丝体对叶轮剪切较为敏感,故采用水翼轮式搅拌装置能改善供氧,提高产量。⑤无机盐。其他各种无机盐对发酵无有利的影响。

类别

农药

毒性分级

剧毒

急性毒性

口服- 大鼠  LD50: 10 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 13.6 毫克/公斤

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

阿维菌素 上下游产品信息

上游原料

下游产品


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