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盐酸阿糖胞苷

一种重要的抗白血病药物 药理作用 合成路线 药代动力学 适应症 不良反应 药物相互作用 注意事项 禁忌 盐酸阿糖胞苷 试剂级价格

CAS号: 69-74-9
英文名称: 1-beta-D-Arabinofuranosylcytosine hydrochloride
英文同义词: ARA-C;ac1075;ALEXAN;u-19920a;Cylocide;ARA-C HCL;Cytarbine;CYTARABINE HCL;Cytosine βara-chydrochloride
中文名称: 盐酸阿糖胞苷
中文同义词: 阿糖胞甙;阿糖胞嘧啶;盐酸阿糖胞苷;盐酸阿糖胞嘧啶;阿糖胞苷盐酸盐;阿糖胞苷(HCL);ARA-C 盐酸盐;阿糖胞嘧啶 盐酸盐;胞嘧啶阿拉伯糖苷盐酸盐;阿拉伯糖胞嘧啶 盐酸盐
CBNumber: CB2260590
分子式: C9H14ClN3O5
分子量: 279.68
MOL File: 69-74-9.mol
盐酸阿糖胞苷化学性质
熔点 : 197-198 °C(lit.)
储存条件 : 2-8°C
形态: crystalline
颜色: White to off-white
稳定性: Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey: KCURWTAZOZXKSJ-XKIMMOKZSA-N
CAS 数据库: 69-74-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息: 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-.beta.-D-arabinofuranosyl-, monohydrochloride(69-74-9)
安全信息
危险品标志 : Xn
危险类别码 : 36-43-63
安全说明 : 26-36/37
WGK Germany : 3
RTECS号: HA5500000
HazardClass : IRRITANT
海关编码 : 29389090

盐酸阿糖胞苷 MSDS


1-beta-D-Arabinofuranosylcytosine hydrochloride

盐酸阿糖胞苷 化学药品说明书


注射用盐酸阿糖胞苷|药典2005版
盐酸阿糖胞苷|药典2005版

盐酸阿糖胞苷 性质、用途与生产工艺

一种重要的抗白血病药物
近年来,白血病已成为发病率较高的疾病之一,儿童患病率较成人高。目前,治疗白血病的化学药物很多,但作用机制均不十分清楚,通常在经过几个疗程的化疗后会出现耐药现象和副作用,迫使临床停药或改用二线化疗药物,使临床疗效打折。阿糖胞苷为嘧啶类抗代谢药,主要用于治疗急性粒细胞白血病及消化道肿瘤,是治疗白血病最常见的药物,于临床长期大量应用取得良好的治疗效果,但仍有较多患者病情不能缓解或缓解后复发,出患者个体差异和临床用药方案外,耐药问题可能也是其中的一部分原因,盐酸阿糖胞苷为阿糖胞苷的盐酸盐。
盐酸阿糖胞苷的化学名称为1-β-D-阿拉伯胞嘧啶糖苷盐酸盐(1-β-D- Arabin ofuranosyl Cytosine Hydrochloride),是一种重要的抗白血病药物,在体内能干扰去氧核糖核酸 DNA 的合成,从而抑制白血细胞的繁殖,实现抗肿瘤的药理作用。它的毒性较低,对于一些难于缓解的急性粒细胞性白血病、急性单核细胞性白血病、红血球白血病有明显的疗效。盐酸阿糖胞苷最早在1959年由加州大学伯克利分校的RichardWalwick Walden Roberts和Charles Dekker合成,美国食品药品监督管理局在1969年6月批准盐酸阿糖胞苷进入市场。其最初由Upjohn公司以Cytosar-U为商品名出售,国家食品药品监督管理局在2000年批准盐酸阿糖胞苷在中国上市。
药理作用
盐酸阿糖胞苷为抗嘧啶类抗代谢药,属于作用于S细胞周期的特异性药物,可抑制DNA聚合酶,干扰DNA合成,有抗癌作用。对某些DNA 病毒有抑制作用,尤以水痘、带状疱疹和单纯疱疹病毒对本品最敏感。是体液免疫和细胞免疫系统强有力的免疫抑制剂。单用本品10~ 30mg/m2完全缓解率10%~15%;用量100~200mg/m2,完全缓解率为30%;和阿霉素等蒽环类抗生素合用,缓解率可增至70%~80%。本品对恶性淋巴瘤、卵巢癌、消化道癌也有效。但对多数实体瘤无效。用药后6~8小时,再用巯嘌呤可加强对粒细胞白血病的疗效。
合成路线
以胞苷为原料,盐酸环胞苷为中间体合成盐酸阿糖胞苷,该方法原料易得,条件温和,收率较高,具有良好的工业化应用价值,具体反应过程如下:
盐酸阿糖胞苷的合成路线
图1为盐酸阿糖胞苷的合成路线
药代动力学
吸收及分布:静脉、皮下、肌内或鞘注射吸收,静脉注射后广泛分布于体液、组织及细胞内,约有中等量的药物可透过血脑屏障,浓度约为血浆中浓度的40%。
代谢及排泄:本品于肝、肾组织代谢,在血及组织中很容易被胞嘧啶脱氨酶迅速脱氨而形成无活性的尿嘧啶阿拉伯糖苷;在脑脊液内脱氨酶含量较低,故脱氨作用较慢。静脉给药时,T1/2α为10~15分钟,T1/2β2~2.5小时;鞘内给药时,T1/2可延至11小时。在24小时内约10%以阿糖胞苷,70%~90%以尿嘧啶阿糖胞苷为主的无活性物质形式从肾脏排泄。
适应症
皮肤科用于治疗重症单纯疱疹、带状疱疹、水痘;肿瘤科用于治疗恶性淋巴瘤、急性白血病及其他癌症。
不良反应
1. 可引起骨髓抑制,可见血细胞及血小板减少,偶见全血象降低,严重者可发生再生障碍性贫血。
2. 出现轻度恶心、呕吐、黏膜炎、腹泻、肝功受损等。
3. 偶可引起腹痛及消化道出血。
4. 少数人有角结膜炎、小脑毒性,表现为构语障碍、轮流运动障碍和共济失调。
5. 大剂量化疗(总剂量大于30g/m2),尚可发生急性胰腺炎和肺毒性,也可引起局部血栓性静脉炎以及头痛、发热、皮疹、脱发等。
药物相互作用
1. 与两性毒素B、地高辛合用使阿糖胞苷作用下降或缩短。
2. 本品不应和5-FU合用。
有关盐酸阿糖胞苷的一种重要的抗白血病药物、药理作用、适应症、注意事项、禁忌等是由Chemicalbook的王旭艳编辑整理。(2016-6-16)
注意事项
1. 治疗皮肤病宜用小量,治疗肿瘤用较大剂量。
2. 用药时,应多饮水,以保持尿碱性,或同时服别嘌醇,以防止出现血清尿酸增高及尿酸性肾病形成。
3. 用药中应定期检查周围血象、血细胞和血小板计数、骨髓涂片和肝肾功能,一旦出现严重毒副反应应及时停药。
4. 鞘内注射时,同时注射地塞米松可减轻不良反应。
5. 本品可致注射部位静脉炎,应注意注射方法,如更换注射部位、缓慢注射等。
禁忌
1.对本品过敏者禁用;
2.骨髓抑制、白细胞和血小板明显降低、肝肾功能不全、胆道疾病、痛风病史、尿酸盐肾结石病史、近期接受过放、化疗等患者慎用。
化学性质 
本品为白色细小针状结晶或结晶性粉末。无臭,在水中极易溶解,略溶于甲醇及乙醇,在乙醚中微溶。mp189-195℃ (分解)。比旋度应为+127°- 133°(10 mg/m1)。酸性及碱性水溶液中水解生成阿糖尿苷,最稳定pH值为 6.9。
用途 
抗肿瘤药。主要治疗急性白血病及消化道癌,对多数实体瘤无效。眼部带状疱疹、单纯疱疹性结膜炎也有一定疗效。骨髓抑制、消化道反应常见,少数病人可有肝功能异常、发热、皮疹。用药期间应严格检查血象。
用途 
抗恶性肿瘤药,是急性粒细胞白血病的首选药物。
用途 
用于急性白血病,也用于头颈部鳞癌,外用于病毒性角膜炎及流行性结膜炎等
生产方法 
环胞苷经水解、开环、成盐而得。
生产方法 
方法一、5'-胞苷-磷酸(5'-CMP)为原料
胞嘧啶核苷盐酸盐的制备 5'-胞苷-磷酸100g悬浮于800ml蒸馏水中,加入约50ml浓氨水,调节pH值为8-9,不溶物可过滤除去,稀释至1L后加入氢氧化镧凝胶1L,升温至90℃搅拌水解(水解过程中可通过对氢氧化镧凝胶的电泳分析来确定反应终点),当电泳纸上5'-胞苷-磷酸斑点消失并有胞嘧啶核苷的斑点出现后(约需25h)反应结束,离心得上清液,沉淀用6L蒸馏水洗两次后离心,将洗液与上清液混合。减压浓缩,浓缩中可过滤除去不溶物,浓缩至约0.2L后停止,冷却,用6mol/L盐酸调节pH为2.5-3,即有白色结晶析出,加100m1 95%乙醇,冰箱冷却过夜后过滤,用稀醇及无水乙醇洗涤,得产品。
5'-胞苷-磷酸[氨水,氢氧化镧]→[pH8-9, 90℃, 25h]胞嘧啶核苷盐酸盐
胞嘧啶阿拉伯糖苷的制备 300ml三氯氧磷先预冷20min,加预冷的蒸馏水30ml,有盐酸气体放出,5min后,将反应液置冰盐浴30min。加入乙酸乙酯2L及胞嘧啶核苷盐酸盐40g,热水浴中80℃回流,时间约为40-50min。将反应液倾入4L蒸馏水中,50℃减压蒸出乙酸乙酯。浓缩液用氢氧化钠溶液调pH为3-3.5,加浓氨水,80℃水解10min,过滤除去不溶物。滤液调pH为2.5-3,上活性炭柱,分别用pH为3的蒸馏水和60℃的50%乙醇-1%氨水洗脱,将洗脱液浓缩至20ml左右,调pH为3,加乙醇冷却结晶,过滤,得产品。
胞嘧啶核苷盐酸盐[三氯氧化磷,乙酸乙酯,水]→[0-80℃, 40-50min]2, 2'-氧桥-3',5'-二乙酰基胞嘧啶核苷盐酸盐[氨水]→[80℃,10min]阿糖胞苷
阿糖胞苷盐酸盐的制备 将阿糖胞苷22g加入2%盐酸-甲醇440ml及甲醇220ml,50℃水浴加热溶解,活性炭脱色半小时后过滤,浓缩,冰箱冷却过夜,过滤得粗品,用30倍甲醇重结晶得纯品。
阿糖胞苷[盐酸,甲醇]→[50℃, 30min]阿糖胞苷盐酸盐
方法二、以葡萄糖酸钙为原料
D-阿拉伯糖的制备 投料为葡萄糖酸钙(m):硫酸铁(m):无水乙酸钡 (m):水(V):过氧化氢(V)=1:0.077:0.14:13:1.2-1.3。葡萄糖酸钙加水加热溶解后,加入事先配好的乙酸钡溶液和硫酸铁溶液的混合液,搅拌升温至95℃,过滤除去不溶物,滤液加一半用量的过氧化氢于40-56℃反应30min,静置30min,再于40℃加入剩余的过氧化氢反应30min,加入草酸过滤除去草酸钙,滤液在50℃以下真空浓缩,加无水甲醇溶解结晶,过滤得粗品,甲醇重结晶得纯品。
葡萄糖酸钙[乙酸钡,硫酸铁,过氧化氢]→[40-56℃,1.5 h]D-阿拉伯糖
2-氨基-D-阿拉伯糖-噁唑啉的制备 投料比为D-阿拉伯糖(m):氰胺 (m):氨水(V):甲醇(V)=1:0.56:0.3-0.35:3-4。将氰胺溶于甲醇中配成15%-20%的溶液,加D-阿拉伯糖和氨水,搅拌下缓慢加热至内温为51-62℃ (约1h),保温反应30min后搅拌放置2h,再放置过夜,过滤得产品。
D-阿拉伯糖[氰胺,氨水,甲醇]→[57-62℃,30min]2-氨基-D-阿拉伯糖-噁唑啉
阿糖胞苷盐酸盐的制备 投料比为丙炔氰(m):2-氨基-D-阿拉伯糖-噁唑啉(m):二甲基乙酰胺(m):氨水(1mol/L,V)=1:3.25:10:40-50。将2-氨基-D-阿拉伯糖-噁唑啉和二甲基乙酰胺混合,搅拌下冷却至5℃,滴加丙炔氰和少量二甲基乙酰胺的混合液,控制滴加速度使温度不超过10℃,滴完后于25℃搅拌反应30min,过滤,滤液加氨水于60℃搅拌10min,60℃以下减压蒸馏除水,浓缩液用盐酸甲醇溶液(3%-5%)调pH至4,冷却使析出结晶,过滤得粗品,用20-50倍的甲醇精制,加活性炭脱色,得阿糖胞苷盐酸盐。
2-氨基-D-阿拉伯糖-噁唑啉[丙炔氰,二甲基乙酰胺]→[25℃, 30min]环胞苷[氨水,盐酸-甲醇溶液]→[pH4]阿糖胞苷盐酸盐。
类别
有毒物品
毒性分级
中毒
急性毒性
腹腔-大鼠 LD50: 5500 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 826 毫克/公斤
刺激数据
眼睛-人 21 毫克/7天 轻度; 眼睛-兔子 42 毫克/14天 中度
可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥
灭火剂
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水
盐酸阿糖胞苷 上下游产品信息
上游原料
电泳 乙醇 氢氧化镧 阿糖胞苷 胞苷 氢氧化钠 环胞啶
下游产品
盐酸阿糖胞苷 试剂级价格
更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2017/11/01227180010盐酸阿糖胞苷
Cytosine beta-D-arabinofuranoside hydrochloride 99%, crystalline
69-74-91GR2199元
2017/11/01227180050盐酸阿糖胞苷
Cytosine beta-D-arabinofuranoside hydrochloride 99%, crystalline
69-74-95GR8573元
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