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L-苏氨酰基-L-组胺酰基-L-苏氨酰基-L-天冬氨酰基-L-异亮氨酰基-L-丝氨酰基-L-ALPHA-谷氨酰基-L-丝氨酰基-L-组胺酰基-L-脯氨酰基-L-天冬氨酰基-L-丙氨酰基-L-苏氨酰基-L-苯丙氨酸
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- CAS号:
- 78183-34-3
- 英文名:
- L-Threonyl-L-histidyl-L-threonyl-L-asparaginyl-L-isoleucyl-L-seryl-L-alpha-glutamyl-L-seryl-L-histidyl-L-prolyl-L-asparaginyl-L-alanyl-L-threonyl-L-phenylalanine
- 英文别名:
- EOS-60397;Dibasic pinacol dibenzo;best supplier BIS(PINACOLATO)DIBORON;L-Threonyl-L-histidyl-L-threonyl-L-asparaginyl-L-isoleucyl-L-seryl-L-alpha-glutamyl-L-seryl-L-histidyl-L-prolyl-L-asparaginyl-L-alanyl-L-threonyl-L-phenylalanine;L-Phenylalanine, L-threonyl-L-histidyl-L-threonyl-L-asparaginyl-L-isoleucyl-L-seryl-L-α-glutamyl-L-seryl-L-histidyl-L-prolyl-L-asparaginyl-L-alanyl-L-threonyl- (9CI);(4S,7S,10S,13S,16S,19S,22S,23R)-19-((1H-imidazol-5-yl)methyl)-22-amino-4-(((S)-1-(((S)-1-((S)-2-(((S)-4-amino-1-(((S)-1-(((2S,3R)-1-(((S)-1-carboxy-2-phenylethyl)amino)-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)amino)-1,4-dioxobutan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl)amino)-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)-13-(2-amino-2-oxoethyl)-10-((S)-sec-butyl)-23-hydroxy-16-((R)-1-hydroxyethyl)-7-(hydroxymethyl)-6,9,12,15,18,21-hexaoxo-5,8,11,14,17,20-hexaazat
- 中文名:
- L-苏氨酰基-L-组胺酰基-L-苏氨酰基-L-天冬氨酰基-L-异亮氨酰基-L-丝氨酰基-L-ALPHA-谷氨酰基-L-丝氨酰基-L-组胺酰基-L-脯氨酰基-L-天冬氨酰基-L-丙氨酰基-L-苏氨酰基-L-苯丙氨酸
- 中文别名:
- L-苏氨酰基;L-苏氨酰基-L-组胺酰基-L-苏氨酰基-L-天冬氨酰基-L-异亮氨酰基-L-丝氨酰基-L-ALPHA-谷氨酰基-L-丝氨酰基-L-组胺酰基-L-脯氨酰基-L-天冬氨酰基-L-丙氨酰基-L-苏氨酰基-L-苯丙氨酸
- CBNumber:
- CB2306720
- 分子式:
- C66H98N20O24
- 分子量:
- 1555.63
- MOL File:
- 78183-34-3.mol
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L-苏氨酰基-L-组胺酰基-L-苏氨酰基-L-天冬氨酰基-L-异亮氨酰基-L-丝氨酰基-L-ALPHA-谷氨酰基-L-丝氨酰基-L-组胺酰基-L-脯氨酰基-L-天冬氨酰基-L-丙氨酰基-L-苏氨酰基-L-苯丙氨酸化学性质
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熔点:
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137-140 °C(lit.)
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沸点:
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2142.4±65.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.428±0.06 g/cm3(Predicted)
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酸度系数(pKa):
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3.49±0.10(Predicted)
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L-苏氨酰基-L-组胺酰基-L-苏氨酰基-L-天冬氨酰基-L-异亮氨酰基-L-丝氨酰基-L-ALPHA-谷氨酰基-L-丝氨酰基-L-组胺酰基-L-脯氨酰基-L-天冬氨酰基-L-丙氨酰基-L-苏氨酰基-L-苯丙氨酸性质、用途与生产工艺
双联频哪醇基二硼在常温常压下为白色片状结晶固体。
联硼酸频哪醇酯在Suzuki反应中，有反应选择性高，条件温和，收率高等优点，对于一些底物不稳定或者需要提高反应选择性的化合物，用联硼酸频哪醇酯与芳基卤代物反应是一个很好的选择。其应用举例如下：
1. 制备一种烯基硼酯，包括底物铜盐催化剂、配体、碱和联硼酸频哪醇酯的反应体系中，底物与联硼酸频哪醇酯发生烯烃脱氢硼酯化反应。该方法在较温和的条件下(80～100℃)实现简单烯烃脱氢硼酯化反应，并且使用该方法合成一个具有雌酚酮结构的生物活性分子，可以进行下一步的修饰进而转化成有用的药物结构。
2. 制备3，4-二甲氧基-5-甲基苯硼酸频哪醇。3，4-二甲氧基-5-甲基苯硼酸频哪醇酯作为一种新颖的硼酸酯类合成砌块可以为 新药研发提供新颖结构，并将在含有甲基甲氧基取代苯环结构天然产物的合成研究中得到 应用。该方法通过以下步骤实现：1)将铱试剂、配体、联硼酸频哪醇酯溶于溶剂中，搅拌至墨绿色，得到中间产物；2)向所述中间产物中加入2，3-二甲氧基甲苯，加热回流反应6～9h，得到目标物的粗产物；3)对所述3，4-二甲氧基-5-甲基苯硼酸频哪醇酯的粗产物进行浓缩、旋干，经色谱柱分离得到3，4-二甲氧基-5-甲基苯硼酸频哪醇酯。本发明通过采用商业易得的2，3-二甲氧基甲苯和联硼酸频哪醇酯作为起始原料合成3，4-二甲氧基-5-甲基苯硼酸频哪醇酯，制备方法简单，分离方便，产率高，选择性好，且使用的试剂均为常用试剂，廉价易得。
向25 m L烧瓶中依次加入苄基溴化物( 3.0 mmol )、双联频哪醇基二硼( 3.6 mmol )、Pd ( PPh3 ) 4( 0.17 g , 0.15 mmol)、碳酸钾 ( 9.0 mmol )和二氧六环( 5 mL )。将混合物在N2气氛下于80° C油锅中搅拌反应24 h，反应结束后冷凝反应，浓缩反应体系然后以石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂，通过硅胶柱层析对反应体系进行分离纯化即可得到目标产物分子。
图 双联频哪醇基二硼的应用转化
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