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(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸

(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸, 203866-14-2, 结构式
(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸
CAS号:
203866-14-2
英文名:
1-(1,1-Dimethylethyl) (2S,4R)-4-fluoro-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
英文别名:
N-BOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE;N-BOC-(4S,2R)-4-FLUORO-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID;Boc-trans-4-F-Pro-OH;Boc-trans-4-fluoro-Pro-OH;BOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE;N-Boc-Tran-4-Fluoro-L-proline;1-BOC-Trans-4-fluoro-L-proline;(2R,4S)-N-BOC-4-FLUORO-D-PROLINE;N-T-BOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE;(2S,4R)-N-Boc-trans-4-Fluoro-L-Proline
中文名:
(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸
中文别名:
N-BOC-反-4-氟-L-脯氨酸;N-BOC-反式-5-氟-L-脯氨酸;N-BOC-反式-4-氟-L-脯氨酸;N-叔丁氧羰基-反式-4-氟-L-脯氨酸;N-BOC-反式-4-氟-L-脯氨酸,98%;(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸;(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸;(2S,4R)-1-BOC-4-氟吡咯烷-2-羧酸;(2S,4R)-4-氟-1,2-吡咯烷二甲酸叔丁酯;N-BOC-(4S,2R)-4-氟-2-吡咯烷羧酸
CBNumber:
CB2312240
分子式:
C10H16FNO4
分子量:
233.24
MOL File:
203866-14-2.mol

(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸化学性质

熔点:
115-119°C
沸点:
346.0±42.0 °C(Predicted)
密度:
1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
折射率:
-69 ° (C=1, MeOH)
储存条件:
Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度:
soluble in Methanol
形态:
powder to crystal
酸度系数(pKa):
3.53±0.40(Predicted)
颜色:
White to Almost white
旋光性 (optical activity):
[α]22/D -65.0±5°, c = 1 in chloroform
InChIKey:
YGWZXQOYEBWUTH-RQJHMYQMSA-N
CAS 数据库:
203866-14-2(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 26-36/37
WGK Germany: 3
危险等级: IRRITANT
海关编码: 29339900

(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸性质、用途与生产工艺

应用

(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸是一种医药中间体,可由N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯为原料,先氟代得到N-Boc-反式-4-氟-L-脯氨酸甲酯,然后水解甲酯得到(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸。(2R,4S)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸可用于制备NS5A抑制剂。

制备

203866-14-2的合成

步骤1)化合物9-2的合成

将化合物9-1(11.0g,44.8mmol)溶于DCM(200mL)中,-78℃下,缓慢滴入Et2NSF3 (8.85mL,67.3mmol),滴毕,恒温反应2.0小时后,室温反应19小时。反应完全后,加入氯化铵 水溶液(100mL)淬灭反应,水层用DCM(100mL×3)萃取,合并有机相,饱和食盐水洗涤,无水 Na2SO4干燥,浓缩后经柱层析分离纯化(洗脱剂:PE/EtOAc(v/v)=20/1)得到淡黄色液体 7.75g,产率:70%。

步骤2)化合物9-3的合成

将化合物9-2(5.83g,23.6mmol)溶于THF(30mL)中,0℃下,缓慢滴入氢氧化锂的水 溶液(1.98g,30mL),滴毕,室温反应2.0小时。反应完全后,用稀盐酸(1M)调节反应液的pH值 至5,除去THF后,水层用稀盐酸(1M)调节pH值至2,用EtOAc(80mL×3)萃取,合并有机相,用 饱和食盐水洗涤,无水Na2SO4干燥,浓缩后得到白色固体5.27g,产率:96%。

(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16H27721N-Boc-反式-4-氟-L-脯氨酸,98%
N-Boc-trans-4-fluoro-L-proline, 98%
203866-14-2250mg748元
2024/01/16H27721N-Boc-反式-4-氟-L-脯氨酸,98%
N-Boc-trans-4-fluoro-L-proline, 98%
203866-14-21g2078元

(2S,4R)-N-BOC-4-氟-D-脯氨酸 生产厂家

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