氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚
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- CAS号:
- 140924-50-1
- 英文名:
- (DHQ)2PHAL
- 英文别名:
- HYDROQUININE 1,4-PHTHALAZINEDIYL DIETHER;Cinchonan, 9,9-1,4-phthalazinediylbis(oxy)bis10,11-dihydro-6-methoxy-, (8.alpha.,9R)-(8.alpha.,9R)-;(DHQ)2PHAL;(DHQ)2 PHAL;(+)-(DHQ)2PHAL;(R,R)-(DHQ)2PHAL;(DHQ)2 PHAL, 95+%;(DHQ)2PHAL,99%e.e.;Tianfu Chem (DHQ)2PHAL;1,4-Bis(dihydroquinine)phthalazine
- 中文名:
- 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚
- 中文别名:
- 手性催化剂;双羟化配体;氢化奎宁1,4-酞嗪二醚;1,4(9-O-二氢奎宁)酞嗪;(DHQ)2PHAL 双羟化配体;双羟化配体((DHQ)2PHAL);氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂;氢化奎宁1,4-(2,3-二氮杂荼)二醚;氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚;氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 1G
- CBNumber:
- CB2341156
- 分子式:
- C48H54N6O4
- 分子量:
- 778.98
- MOL File:
- 140924-50-1.mol
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氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚化学性质
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熔点:
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178 °C (dec.)(lit.)
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比旋光度:
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336 º (C=1.2 IN MEOH)
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密度:
-
1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
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溶解度:
-
Chloroform (Slightly), DMSO (Sligthly, Sonicated), Methanol (Slightly)
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形态:
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Solid
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酸度系数(pKa):
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9.61±0.70(Predicted)
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颜色:
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White to Off-White
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旋光性 (optical activity):
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[α]22/D +336°, c = 1.2 in methanol
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BRN:
-
5475677
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InChIKey:
-
YUCBLVFHJWOYDN-PPIALRKJSA-N
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CAS 数据库:
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140924-50-1(CAS DataBase Reference)
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氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚性质、用途与生产工艺
氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚中文别名氢化奎宁1,4-酞嗪二醚,是一种手性催化剂。奎宁是非常著名的天然药物,曾经挽救了无数人的生命,甚至被认为影响了人类的发展进程,对奎宁的研究也在科学史上留下了非常重要的记录。根据化学结构分类,奎宁属于喹啉类生物碱(quinolines)。从生源上看,此类生物碱被认为是由邻-氨基苯甲酸(o-aminobenzoic acid)衍生而来,其母体结构中含有喹啉母体骨架。喹啉类生物碱也是数量最多、结构最为复杂的一类生物碱。此类生物碱的分子组成、立体化学结构、立体合成、生物活性研究等极大地吸引着众多的有机化学家和药物研究工作者。
以1,4-二氯酞嗪及氢化奎宁在碱性条件下成醚制备氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚。其制备反应式如下图:
氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚制备反应式
向250 mL 的烧瓶中加入50 mL 的环丁砜,搅拌下加入1,4-二氯酞嗪和氢化奎宁,再加入碳酸钾,搅拌升温到 150 ℃下反应,反应9 h 后中控取样分析,以氢化奎宁的含量小于0. 5% (GC 归一含量) 为反应终点。若没有到反应终点,继续保温反应,直至反应终点为止。反应结束后,降温到 100 ℃以下,加入 100 mL热水,升温至 95 ℃,搅拌 2 h。搅拌结束后,静置分层,分去上层水层,下层有机层用 200 mL 水洗涤两次,每次用 100 mL 水洗 (水洗的方法为: 升温至 95 ℃,搅拌 2 h,静置分层,分去上层水层)。合并三次上层水溶液,等待下一步回收环丁砜。水洗结束后,向有机层中加入 150 mL 水,升温至 95 ℃,搅拌 2h,静置分层,分去上层水层。最后向有机层加入100 mL 水,升温至 95 ℃下搅拌30 min 后,搅拌下降温结晶。降温到35 ℃左右,过滤。滤饼水洗后,烘干得到氢化奎宁。
用途
配体,用于不饱和酯和三取代 C=C 键的非对称二羟基化。
氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚
上下游产品信息
上游原料
下游产品
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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2024/01/16 | XW1409245013 | 氢化奎宁1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether;(dhq)2phal | 140924-50-1 | 5G | 527元 |
2024/01/16 | XW1409245011 | 氢化奎宁1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether;(dhq)2phal | 140924-50-1 | 500MG | 75元 |
氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚
生产厂家
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- Cinchonan, 9,9-1,4-phthalazinediylbis(oxy)bis10,11-dihydro-6-methoxy-, (8.alpha.,9R)-(8.alpha.,9R)-
- 1,4-Bis(dihydroquinine)phthalazine
- 1,4-Bis(9-O-dihydroquininyl)phthalazine
- Tianfu Chem (DHQ)2PHAL
- 1,4-bis[(R)-[(1S,2S,4S)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]phthalazine
- Cinchonan, 9,9''-[1,4-phthalazinediylbis(oxy)]bis[10,11-dihydro-6'-methoxy-, (8α,9R)-(8''α,9''R)-
- 4-[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo [2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]-1-[(R)-[(2R,4R,5S)-5-ethyl-1-azabicyclo [2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]phthalazine
- 4-((R)-((2S)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy)-1-((R)-((2S,4R)-8-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy)phthalazine
- (DHQ)2PHAL,99%e.e.
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